(2-cyclopentenyl)diphenylphosphine oxide | 54807-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-cyclopentenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: cyclopent-2-enyldiphenylphosphine oxide；1-(diphenylphosphanoyl)cyclopent-2-ene；(2-Cyclopentyl)diphenylphosphinoxid；[Cyclopent-2-en-1-yl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 54807-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₇OP
• 分子量: 268.295
• InChiKey: VFMJOIDDQFNBFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  381.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclopentenyl)diphenylphosphine oxide 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 c-3-(dicyclohexylphosphinoyl)-t-2-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-r-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  t -2-[（（二苯基膦酰基）甲基] -c -3-（二取代膦酰基）-r -1-环戊醇的简单区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了t -2-[（二苯基膦酰基）甲基] -c -3-（二取代膦酰基）-r -1-环戊醇（8a - d）的3步区域和立体选择性高产合成方法。环氧化物2a - d和/或5a - d与甲基二苯基膦氧化物的锂衍生物（9）反应，得到环戊醇8a - d。碱催化环氧化物2a – d和/或5a – d的重排导致3-（二取代的膦酰基）环戊-2-en-1-ols（7a– d）在与9的锂衍生物反应时也得到8a – d。通过单晶X射线衍射分析获得2a和8b – d的相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00314-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环戊烯基)乙酸酯 、 二苯基甲氧基膦 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(2-cyclopentenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化性 1,4-加成 tos-trans-1,3-Dienes 的研究，这是 Strigol 全合成中的关键反应

  摘要：

  在催化量的二苯基二硒化物存在下，用过氧化氢氧化 4,6-庚二烯酸系统产生 5-(3-羟基丙烯基)二氢呋喃-2-one 系统，在 4 和 7 位具有确定的相对构型（羧酸编号）。具有六元环作为s-反式二烯系统一部分的系统是srigol全合成中的中间体；缺少六元环的第二种系统是本出版物的主题。我们通过（i）用二苯基亚膦酸锂捕获π-烯丙基钯络合物以产生烯丙基二苯基膦氧化物和（ii）随后的Horner-Wittig反应来完成二烯系统的立体选择性合成。引起氧化 1,4-加成的物质是苯过氧化硒酸。我们还报告了对机制有所了解的观察结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200671

文献信息

• Aprotic conjugate addition of allyllithium reagents bearing polar groups to cyclic enones. 2. 2-Alkyl-, 2,3-dialkyl- and 1,3-dialkylallyl systems
  作者：Richard K. Haynes、Andrew G. Katsifis、Simone C. Vonwiller、Trevor W. Hambley

  DOI：10.1021/ja00224a030

  日期：1988.8

  Addition conjuguee de sulfoxydes, d'oxydes de phosphines, et de phosphonates allyliques a des enones cycliques

  加成共轭脱亚砜、脱氧膦、脱膦酸烯丙酮和脱环烯酮
• The diastereospecific aprotic conjugate addition reactions of carbanions derived from allylic sulfoxides and allylic phosphine oxides.
  作者：Malcolm R. Binns、Richard K. Haynes、Andrew A. Katsifis、Paul A. Schober、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98553-8

  日期：——

  The title carbanions undergo conjugate addition to cyclic enones in THF to deliver vinylic sulfoxides and vinylic phosphine oxides as single diastereomers.

  标题碳负离子在THF中的环烯酮上进行共轭加成，以作为单个非对映异构体传递乙烯基亚砜和乙烯基膦氧化物。
• Towards chiral non-racemic cis -1,3-disubstituted cyclopentane 1,4-diphosphines
  作者：Pelayo Camps、Gisela Colet、Mercè Font-Bardia、Victoria Muñoz-Torrero、Xavier Solans、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00184-2

  日期：2002.5

  Reaction of dialkyl- or diaryl-trans-(3,4-epoxycyclopentyl)phosphine oxides 2 with the lithium derivative of methyldiphenylphosphine oxide gives a mixture of (+/-)-t-4- and (+/-)-c-4-(disubstituted phosphinoyl)-t-2-(diphenylphosphinoyl-methyl)-r-1-cyclopentanol derivatives 13a-c and 16a-c, which could be obtained in pure form by separation of the corresponding acetates 14a-c and 17a-c followed by methanolysis. Compounds 13b and 16b were transformed into the corresponding dehydroxy derivatives 19 and 21 through the Barton procedure. Additionally, 16a was transformed into a diastereomeric mixture of carbamates 22 and 23 on reaction with (S)-alpha-phenylethylisocyanate which could be separated by repeated crystallization. The relative configuration of compounds 13b, 17a, 21 and 22 was established by X-ray diffraction analysis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HAYNES, RICHARD K.;KATSIFIS, ANDREW G.;VONVILLER, SIMONE C.;HAMBLEY, TREV+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 16, C. 5423-5433
  作者：HAYNES, RICHARD K.、KATSIFIS, ANDREW G.、VONVILLER, SIMONE C.、HAMBLEY, TREV+

  DOI：——

  日期：——