(E)-4-Acetoxy-2-octene | 69401-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-Acetoxy-2-octene
• 英文别名: 4-Acetoxy-2-octene；4-Acetoxyocten-(2)；[(E)-oct-2-en-4-yl] acetate
• CAS: 69401-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: UVOZNQYBFPKMNE-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Acetoxy-2-octene 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2E)-4-Acetoxy-octen-(2)-al-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)Variotin and Its Analogs

  摘要：

  使用 1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物作为偶联试剂，从山梨酸和 2-乙氧基-1-吡咯啉制备出 1-山梨醇基-2-吡咯烷酮。变异素及其类似物同样也是由内脂醚和 (2E,4E,6E)-8-羟基-2,4,6-十二碳三烯酸合成的，但没有保护 C-8 处的羟基。(2E,4E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是由 1-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯与(2E)-4-乙酰氧基-2-甲基-2-辛烯醛二甲基缩醛反应制备的(2E,6E)-8-乙酰氧基-5-甲氧基-6-甲基-2,6-十二碳二烯醛通过消除甲醇合成的，而(2E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是三烯酸的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2077
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 (2E)-2-丁烯-1,1-二醇二乙酸酯 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(E)-4-Acetoxy-2-octene
  参考文献：
  名称：

  RCu，BF 3和R 2 CuLi，BF 3对烯丙基缩醛和醚的反应性

  摘要：

  与路易斯酸相关的有机铜和铜酸盐试剂对烯丙基乙缩醛和醚具有高反应性。根据反应的各种参数，通过SN 2 '攻击发生烷氧基的置换。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80012-x

文献信息

• A Highly Regioselective Reaction of Allylic Acetates with Silylated Carbon Nucleophiles Directed by a Sulfenyl Group. Scope, Limitation, and Mechanistic Aspects
  作者：Kazuaki Kudo、Yukihiko Hashimoto、Hitoshi Houchigai、Masaki Hasegawa、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/bcsj.66.848

  日期：1993.3

  α-(Sulfenylmethyl)allyl acetates reacted with silylated carbon nucleophiles in the presence of a catalytic amount of TMSOTf to give products substituted at the α-position of the sulfenylmethyl group in moderate to good yields with high regioselectivity. The theoretical calculation on an intermediate cationic species indicated that an episulfonium ion was a stable form; the observed regioselectivity was rationalized qualitatively on the basis of the coefficients of LUMO of the cation. Some transformations of the products were also demonstrated.

  α-(Sulfenyl甲基)烯丙基醋酸盐在催化量的TMSOTf存在下，与硅烷化的碳亲核试剂反应，以中等至良好的产率和高度区域选择性在硫代甲基的α-位置上进行取代。对中间体阳离子物种的理论计算表明，环硫鎓离子是一种稳定形式；观察到的区域选择性定性地基于阳离子的LUMO系数进行合理化。还展示了一些产物的转化。
• Cobalt catalyzed regioselective allylation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Golak C. Maikap、M. Madhava Reddy、Manoj Mukhopadhyay、Beena Bhatia、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85380-1

  日期：1994.1

  Catalytic amount of Cobalt(II) chloride in 1,2-dichloroethane promotes the allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allyl acetates in high yields. The allylation of pentane-2,4-dione is highly regioselective as compared with methylacetoacetate and ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate.

  催化量的1,2-二氯乙烷中的氯化钴（II）以高收率促进1,3-二羰基化合物与乙酸烯丙酯的烯丙基化。与乙酰乙酸甲酯和2-氧代环戊烷甲酸乙酯相比，戊烷-2,4-二酮的烯丙基化具有高度的区域选择性。
• Regioselectivity in organo-transition-metal chemistry. A remarkable steric effect in π-allyl palladium chemistry
  作者：Ehud Keinan、Mahendra Sahai

  DOI：10.1039/c39840000648

  日期：——

  The regioselectivity of the palladium catalysed allylic substitution by several representative nucleophiles was found to be highly dependent on very small steric differences that exist at the two ends of the allylic system: attack by stabilized nucleophiles occurred at the less hindered position while PhZnCl led to substitution at the more hindered position.

  发现几个代表性亲核试剂对钯催化的烯丙基取代的区域选择性高度依赖于烯丙基体系两端存在的非常小的空间差异：稳定的亲核试剂的攻击发生在受阻较小的位置，而PhZnCl导致在取代位置的取代。更受阻碍的位置。
• Preparation of N-Diprotected Allylic Amines via Palladium(0)-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Robert O. Hutchins、Jia Wei、Samala J. Rao

  DOI：10.1021/jo00093a038

  日期：1994.7
• Organotin nucleophiles. 6. Palladium-catalyzed allylic etherification with tin alkoxides
  作者：Ehud Keinan、Mahendra Sahai、Zeev Poth、Abraham Nudelman、Jacob Herzig

  DOI：10.1021/jo00219a023

  日期：1985.9