(2E)-2-丁烯-1,1-二醇二乙酸酯 | 78267-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-2-丁烯-1,1-二醇二乙酸酯
• 英文名称: trans-1,1,-diacetoxy-2-butene
• 英文别名: (E)-but-2-ene-1,1-diyl diacetate；(E)-but-2-enylidene diacetate；crotonaldehyde diacetate；crotonylidene diacetate；1,1-diacetoxy-but-2t-ene；1,1-Diacetoxy-but-2t-en；2-Butene-1,1-diyl diacetate；[(E)-1-acetyloxybut-2-enyl] acetate
• CAS: 78267-54-6
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: YSKRCULMSHXOLA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-丁烯-1,1-二醇二乙酸酯 在 N,N'-dibromo-N,N'-(1,2-ethanediyl)bis(p-toluenesulfonamide) 、 水 作用下， 反应 0.07h， 以90%的产率得到巴豆醛
  参考文献：
  名称：

  Solid-state conversion of 1,1-diacetates with N,N′-dibromo-N,N′-1,2-ethanediylbis(p-toluenesulfonamide) to aldehydes

  摘要：

  N,N'-Dibromo-N,N'-1,2-ethanediylbis(p-toluenesulfonamide) can be used for the solid-state conversion of 1,1-diacetates to aldehydes in excellent yields.

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n01abeh002200
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kumar Pradeep, Hegde Vishnumurthy R., Kumar T. Pavan, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 4, S 601-602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile and Efficient Conversion of Aldehydes into 1,1-Diacetates (Acylals) using Iron(III) Fluoride as a Novel Catalyst
  作者：V. T. Kamble、R. A. Tayade、B. S. Davane、K. R. Kadam

  DOI：10.1071/ch06166

  日期：——

  Aldehydes are smoothly converted into the corresponding 1,1-diacetates (acylals) in high yields in the presence of a catalytic amount (0.1 mol-%) of iron(III) fluoride at room temperature. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, chemoselective protection of aldehydes, and solvent-free conditions. The procedure is especially useful for large-scale syntheses as the catalyst

  在室温下，在催化量 (0.1 mol-%) 的氟化铁 (III) 存在下，醛以高产率顺利转化为相应的 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）。本系统的显着特点是反应时间更短、醛的化学选择性保护和无溶剂条件。该程序特别适用于大规模合成，因为从活性、选择性、可重复使用性和经济性的角度来看，该催化剂在制备 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）时非常有效。
• Copper(II) Tetrafluoroborate-Catalyzed Formation of Aldehyde-1,1-di­acetates<sup />
  作者：Asit K. Chakraborti、Ramasamy Thilagavathi、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2004-816000

  日期：——

  Aldehyde 1,1-diacetates are formed in excellent yields from aldehydes and acetic anhydride under solvent-free conditions at room temperature in short times in the presence of a catalytic amount of copper(II) tetrafluoroborate hydrate.

  醛的1,1-二乙酸酯在无溶剂条件下，以优异的产率在室温下短时间内，在催化量的铜(II)四氟硼酸水合物的存在下，由醛和乙酸酐形成。
• An efficient method for the synthesis of acylals from aldehydes using silica-supported perchloric acid (HClO4–SiO2)
  作者：Vinod T. Kamble、Vasant S. Jamode、Neeta S. Joshi、Ankush V. Biradar、Rameshchandra Y. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.125

  日期：2006.7

  The synthesis of acylals from structurally diverse aldehydes has been performed in excellent yields under solvent-free conditions using HClO4–SiO2 as a mild, convenient, reusable, and heterogeneous catalyst. The procedure is operationally simple, environmentally benign and has the advantage of enhanced atom utilization. Furthermore, the catalyst can be recovered simply and reused efficiently a number

  在无溶剂条件下，使用HClO 4 -SiO 2作为温和，方便，可重复使用的非均相催化剂，可以以优异的产率从结构多样的醛类合成酰基化合物。该程序操作简单，对环境无害，并具有增强原子利用的优点。此外，催化剂可以简单地回收并且可以有效地重复使用多次，而没有明显的活性损失。
• RuCl₃ · <i>x</i>H₂O: A New Efficient Catalyst for Facile Preparation of 1,1‐Diacetates from Aldehydes
  作者：Anil Saini、Sanjay Kumar、Jagir. S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397910701650831

  日期：2007.12.1

  Abstract An efficient, facile preparation of aldehyde 1,1‐diacetates (acylals) in excellent yields catalyzed by RuCl3 · xH2O is described. Ketones do not react under these conditions.

  摘要 描述了在 RuCl3·xH2O 催化下以优异的产率高效、简便地制备醛 1,1-二乙酸酯（酰基）。酮在这些条件下不反应。
• Diacetates From Aldehydes in the Presence of Zeolites
  作者：Carlos Pereira、Bárbara Gigante、M. J. Marcelo-Curto、Helène Carreyre、Guy Pérot、Michel Guisnet

  DOI：10.1055/s-1995-4073

  日期：1995.9

  An easy preparation of diacetates from aldehydes and acetic anhydride in the presence of zeolites is reported.

  报道了一种在沸石存在下，由醛和乙酸酐制备二乙酸酯的简便方法。