(R,S)-1,1-diethoxy-3,4-epoxybutane | 13269-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R,S)-1,1-diethoxy-3,4-epoxybutane
• 英文别名: 2-(2,2-diethoxyethyl)oxirane；4,4-diethoxy-1,2-epoxybutane
• CAS: 13269-78-8
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: GZGXWSZGKAWATN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-1,1-diethoxy-3,4-epoxybutane 在 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific deuteration of 2-deoxyerythrose 4-phosphate using 3-deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate synthase

  摘要：

  Racemic 2-deoxyerythrose 4-phosphate was synthesized and one enantiomer of this compound was found to be a substrate for Escherichia coli 3 -deoxy-D -arabino-heptulosonate 7-phosphate synthase, the first enzyme of the shikimate pathway. When the reaction was carried out in deuterium oxide, an enzyme-catalyzed regio- and stereoselective incorporation of deuterium into the product was observed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.080
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二乙氧基-1-丁烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(R,S)-1,1-diethoxy-3,4-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸雌三醇类似物的合成

  摘要：

  卡巴类似物1，14，15和16 Strigol的合成中的乙烯基醚的氧被亚甲基代替。化合物1是通过基团2与醛3的维蒂希反应制备的。使用Tanaka等人的方法，分别通过醛20与内酯17、18和19的反应来制备该方法失败的化合物14、15和16。35,36或膦酸酯32和33，在Wittig-Horner反应中。随后氧化消除硫醚部分，得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130103

文献信息

• An efficient synthesis of ?,?-unsaturated aldehydes by a four-carbon unit extension ofGrignard reagents
  作者：Roland Cloux、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19840670607

  日期：1984.9.26

  Copper-catalyzed addition of organomagnesium halides to 2-(2,2-diethoxyethyl)oxirane (1) affords aldol acetals 2 which upon acid treatment undergo hydrolysis and dehydration to give α,β-unsaturated aldehydes 7 with high yields.

  铜催化的将有机卤化镁加到2-（2,2-二乙氧基乙基）环氧乙烷（1）中，得到醛醇缩醛2，该醛缩醛2在酸处理后进行水解和脱水，从而以高收率得到α，β-不饱和醛7。
• Pyrrolophenylalkanolamine und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Leistungsförderer
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0289850A2

  公开（公告）日：1988-11-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft Pyrrolophenylalkanolamine der Formel I in welcher R1 bis R6 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen. Verfahren zu ihrer Herstellung und neue Zwischenprodukte zur Durchführung dieser Verfahren. Die Verbindungen der Formel I sowie ihre physiologisch verträglichen Salze besitzen leistungsfördernde Wirkung bei Tieren, insbesondere eine Wirkung zur Verschiebung des Fleisch/Fett-Verhältnisses zugunsten von Fleisch.

  本发明涉及式 I 的吡咯烷醇胺 其中 R1至R6具有描述中给出的含义。 其制备工艺和用于实施这些工艺的新中间体。 式 I 的化合物及其生理相容盐对动物有提高性能的作用，特别是使肉/脂肪比例向肉类倾斜的作用。
• Epoxide hydrolases of aspergillus origin
  申请人：——

  公开号：US20030143710A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention concerns proteins of fungal origin having an epoxide hydrolase activity, such as those obtained in essentially pure form by extraction from fungi cells, or by culturing in host cells transformed by a nucleotide sequence coding for said fungal proteins. The invention also concerns the uses thereof, in particular for implementing methods for preparing enantiopure epoxides and/or diols.

  本发明涉及具有环氧化物水解酶活性的真菌源蛋白质，如通过从真菌细胞中提取，或通过在由编码所述真菌蛋白质的核苷酸序列转化的宿主细胞中培养而获得的基本纯的蛋白质。本发明还涉及其用途，特别是用于实施制备不纯环氧化物和/或二元醇的方法。
• Carbonylative Ring Opening of Terminal Epoxides at Atmospheric Pressure
  作者：Scott E. Denmark、Moballigh Ahmad

  DOI：10.1021/jo7014455

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]The carbonylative opening of terminal epoxides under mild conditions has been developed using CO2-(CO)(8) as the catalyst. Under I atm of carbon monoxide and at room temperature in methanol, propylene oxide is converted to methyl 3-hydroxybutanoate in up to 89% yield. This transformation is general for many terminal epoxides bearing alkyl, alkenyl, aryl, alkoxy, chloromethyl, phthalimido, and acetal functional groups. The opening takes place without epimerization at the secondary stereocenter.
• Synthesis and Biological Evaluation of the Strigol Analogue Carba-GR24
  作者：Jan Willem J. F. Thuring、Gerard H. L. Nefkens、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/jf960443f

  日期：1997.4.1

  Both geometrical isomers of the strigol analogue carba-GR24, (E)-3-[2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethylidene]-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one (1) and 7 (Z isomer), were prepared separately. These analogues, in which the vinyl ether oxygen atom in GR24 has been replaced by a methylene function, are completely inactive for the stimulation of germination of seeds of the parasitic weeds Striga hermonthica and Orobanche crenata. Bioassays in which 1 was tested as an inhibitor of germination gave no indication as such.