Boc-Gly-SEt | 709673-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-SEt
• 英文别名: S-(boc-glycyl)-ethanethiol；S-ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethanethioate
• CAS: 709673-17-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 219.305
• InChiKey: BGCUGFOSCBHPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-SEt 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛
  参考文献：
  名称：

  脂联素胶原结构域糖型的化学合成和生物学评价

  摘要：

  均质糖基化的 76 个氨基酸脂联素胶原结构域 (ACD) 具有所有可能的 15 种糖型，已使用立体选择性聚糖合成和化学肽连接进行化学和单独合成。以下生物学和药理学研究能够将聚糖模式与抑制癌细胞生长以及调节全身能量代谢的功能相关联。特别是，hAdn-WM6877 用不同的小鼠模型进行了详细测试，并在体内表现出有希望的抗肿瘤、胰岛素增敏和保肝活性。我们的研究证明了使用合成糖肽作为脂联素缩小的模拟物来开发新疗法来治疗与脂联素缺乏相关的疾病的可能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02382
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 Boc-Gly-SEt
  参考文献：
  名称：

  通过组氨酸促进的肽连接合成含组氨酸的寡肽

  摘要：

  含组氨酸的肽是用于治疗神经退行性疾病的有价值的治疗剂。但是，由于没有被保护，组氨酸的咪唑侧链具有充当亲核试剂的潜力，因此含组氨酸肽的合成并非易事。已经开发了利用组氨酸的咪唑侧链的肽连接方法。在连接过程中用作内部酰基转移催化剂的关键咪唑化物中间体是通过去质子化而生成的。与氨基酸或C末端硫酯束缚的肽进行酯交换反应，然后进行N→N酰基转移，从而形成最终的连接产物。通过这种方法，可以在不保护咪唑侧链的情况下以中等到良好的产率合成一系列含组氨酸的二肽。

  DOI：

  10.1002/asia.201701802

文献信息

• Preparation of Peptide Thioesters through Fmoc-Based Solid-Phase Peptide Synthesis by Using Amino Thioesters
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Theis S. Wilbek、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1002/ejoc.201300927

  日期：2013.8

  procedure for the synthesis of peptide alkyl thioesters by 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) solid-phase peptide synthesis was developed. The free C terminus of a fully protected peptide was coupled in solution with the free amino group of an amino thioester. This furnished the fully protected peptide thioester, which was globally deprotected to afford the desired unprotected peptide thioester. The method

  开发了一种通过 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 固相肽合成合成肽烷基硫酯的有效方法。完全保护的肽的游离C末端在溶液中与氨基硫酯的游离氨基偶联。这提供了完全受保护的肽硫酯，它被全局脱保护以提供所需的未保护的肽硫酯。该方法适用于不稳定基团，例如磷酰基和糖基部分。
• Butelase-mediated synthesis of protein thioesters and its application for tandem chemoenzymatic ligation
  作者：Yuan Cao、Giang K. T. Nguyen、James P. Tam、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1039/c5cc07227a

  日期：——

  Recombinant proteins with a C-terminal thioester are readily prepared through the catalysis of butelase 1 – a powerful peptide ligase.

  含有C端硫酯基的重组蛋白可通过butelase 1的催化迅速制备 - 这是一种强大的肽连接酶。
• Robustness, Entrainment, and Hybridization in Dissipative Molecular Networks, and the Origin of Life
  作者：Brian J. Cafferty、Albert S. Y. Wong、Sergey N. Semenov、Lee Belding、Samira Gmür、Wilhelm T. S. Huck、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jacs.9b02554

  日期：2019.5.22

  (rather than stop) these oscillations, when homogeneity in their composition does not. Specifically, multiple reactants in an amide-forming network sustain oscillation when the environment (here, the space velocity) changes, while homogeneous networks-those with fewer reactants-do not. Remarkably, a mixture of two reactants of different structure-neither of which produces oscillations individually-oscillates

  在生命起源时，简单的化学反应如何自组装成复杂、强大的网络尚不清楚。这个普遍的问题——耗散分子网络的自组装——对于理解分子和生物分子系统的复杂性从简单性的增长也很重要。在这里，我们描述了一个小的振荡有机反应网络的组成中的异质性如何维持（而不是停止）这些振荡，而当它们的组成不均匀时。具体而言，当环境（此处为空速）变化时，形成酰胺的网络中的多种反应物会维持振荡，而同质网络（反应物较少的网络）则不会。值得注意的是，两种不同结构的反应物的混合物——它们都不会单独产生振荡——在组合时会发生振荡。
• Kinetic Selection in the Out‐of‐Equilibrium Autocatalytic Reaction Networks that Produce Macrocyclic Peptides
  作者：Xiaoming Miao、Arpita Paikar、Benjamin Lerner、Yael Diskin‐Posner、Guy Shmul、Sergey N. Semenov

  DOI：10.1002/anie.202105790

  日期：2021.9.6

  Autocatalytic reaction networks are instrumental for validating scenarios for the emergence of life on Earth and for synthesizing life de novo. Here, we demonstrate that dimeric thioesters of tripeptides with the general structure (Cys-Xxx-Gly-SEt)2 form strongly interconnected autocatalytic reaction networks that predominantly generate macrocyclic peptides up to 69 amino acids long. Some macrocycles

  自催化反应网络有助于验证地球上生命出现的情景和从头合成生命。在这里，我们证明了三肽的二聚硫酯具有一般结构 (Cys-Xxx-Gly-SEt) 2形成强烈互连的自催化反应网络，主要生成长达 69 个氨基酸的大环肽。从产物池中分离出一些 6-12 个氨基酸的大环，并通过 NMR 光谱和单晶 X 射线分析进行表征。我们研究了丙烯酰胺存在下流动反应器中大环的自催化形成，丙烯酰胺与硫醇的共轭加成作为模型“去除”反应。这些结果表明，即使不是模板辅助的自催化生产与开放隔室中分子种类的竞争去除相结合，也可能是在分子进化的前达尔文阶段选择功能分子的可行途径。
• Reactivity of an Unusual Amidase May Explain Colibactin’s DNA Cross-Linking Activity
  作者：Yindi Jiang、Alessia Stornetta、Peter W. Villalta、Matthew R. Wilson、Paul D. Boudreau、Li Zha、Silvia Balbo、Emily P. Balskus

  DOI：10.1021/jacs.9b02453

  日期：2019.7.24

  DNA, the molecular basis for cross-link formation is unclear. Here, we report that the colibactin biosynthetic enzyme ClbL is an amide bond-forming enzyme that links aminoketone and β-keto thioester substrates in vitro and in vivo. The substrate specificity of ClbL strongly supports a role for this enzyme in terminating the colibactin NRPS-PKS assembly line and incorporating two electrophilic cyclopropane

  某些共生细菌和病原细菌会产生大肠杆菌素，这是一种小分子基因毒素，可引起宿主细胞 DNA 链间交联。尽管大肠杆菌素使 DNA 烷基化，但交联形成的分子基础尚不清楚。在这里，我们报道了大肠杆菌素生物合成酶 ClbL 是一种酰胺键形成酶，可在体外和体内连接氨基酮和 β-酮硫酯底物。ClbL 的底物特异性强烈支持该酶在终止大肠杆菌素 NRPS-PKS 组装线并将两个亲电环丙烷弹头合并到最终天然产物支架中的作用。检测到大肠杆菌素衍生的交联 DNA 加合物支持了这一提议的转化。总体而言，这项工作为大肠杆菌素的DNA交联活性提供了生物合成解释，并为进一步研究其化学结构和生物学作用铺平了道路。