2-amino-6-bromobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 221061-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-amino-6-bromobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-6-bromo-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 6-bromo-2-aminobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 221061-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 300.176
• InChiKey: OAJABPBNNASBFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-bromobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-(acetylamino)-6-chloro-1-benzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型（4-哌啶基）-哌嗪作为有效的和口服活性的乙酰辅酶A羧化酶1/2非选择性抑制剂：F-Boc和triF-Boc基团是Boc基团的酸稳定生物等位基因

  摘要：

  合成了新型（4-哌啶基）-哌嗪衍生物，并将其评估为ACC1 / 2非选择性抑制剂。哌啶环氮上取代基的优化导致了氟取代的叔丁氧羰基的鉴定。高级类似物1，，1,1-三氟-2-甲基丙烷-2-基4- {4-[（（2-氨基-6-甲基-1-苯并噻吩-3-基）羰基]哌嗪-1-基}哌啶-1-羧酸盐（12c）在酶测定和基于细胞的测定中显示出有效的抑制活性。口服给药后，化合物12c还表现出大鼠肝新脂肪酸合成的减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.041
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-苯并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到2-amino-6-bromobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型（4-哌啶基）-哌嗪作为有效的和口服活性的乙酰辅酶A羧化酶1/2非选择性抑制剂：F-Boc和triF-Boc基团是Boc基团的酸稳定生物等位基因

  摘要：

  合成了新型（4-哌啶基）-哌嗪衍生物，并将其评估为ACC1 / 2非选择性抑制剂。哌啶环氮上取代基的优化导致了氟取代的叔丁氧羰基的鉴定。高级类似物1，，1,1-三氟-2-甲基丙烷-2-基4- {4-[（（2-氨基-6-甲基-1-苯并噻吩-3-基）羰基]哌嗪-1-基}哌啶-1-羧酸盐（12c）在酶测定和基于细胞的测定中显示出有效的抑制活性。口服给药后，化合物12c还表现出大鼠肝新脂肪酸合成的减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.041

文献信息

• [EN] NF-KB INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NF-KB
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003104219A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides novel compounds and methods for using them to treat diseases with aminothiophene inhibitors of IKK-β phosphorylation of IκB. In so doing these aminothiophene inhibitors block pathological activation of transcription factor NF-κB in which diseases excessive activation of NF-κB is implicated.

  本发明提供了新颖的化合物以及使用它们治疗具有IKK-β磷酸化IκB的氨基噻吩抑制剂的疾病的方法。通过这样做，这些氨基噻吩抑制剂阻断了NF-κB转录因子的病理激活，在这些疾病中，NF-κB的过度激活被认为是原因。
• Fused thiophene compounds and medicinal use thereof
  申请人：Welfide Corporation

  公开号：US06271225B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  A condensed thiophene compound of the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof and hydrates thereof. The compound of the formula (I) of the present invention is useful as a novel antipsychotic agent which is effective for both positive symptoms and negative symptoms of schizophrenia, which is associated with less side effects such as extrapyramidal motor disorder and the like and which is less associated with serious side effects such as agranulocytosis and the like. In addition, this compound is also useful as a therapeutic agent of Alzheimer's disease and manic-depressive illness.

  公式（I）的一种缩合噻吩化合物，其中每个符号如规范中定义，其药学上可接受的盐及水合物。本发明的公式（I）化合物可用作一种新型抗精神病药物，对精神分裂症的阳性症状和阴性症状均有效，与较少的副作用（如外周性运动障碍等）相关，并且与严重副作用（如粒细胞缺乏症等）的关联较小。此外，该化合物还可用作治疗阿尔茨海默病和躁郁症的药物。
• Condensed thiophene compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020042411A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  A condensed thiophene compound of the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof and hydrates thereof. The compound of the formula (I) of the present invention is useful as a novel antipsychotic agent which is effective for both positive symptoms and negative symptoms of schizophrenia, which is associated with less side effects such as extrapyramidal motor disorder and the like and which is less associated with serious side effects such as agranulocytosis and the like. In addition, this compound is also useful as a therapeutic agent of Alzheimer's disease and manic-depressive illness.

  本发明涉及一种式(I)的缩合噻吩化合物，其中每个符号如规范中所定义，其药学上可接受的盐和水合物。本发明的式(I)化合物可用作一种新型抗精神病药物，对于精神分裂症的阳性症状和阴性症状都有效，且副作用较少，如运动障碍等，并且与严重副作用如粒细胞缺乏症等较少相关。此外，该化合物还可用作阿尔茨海默病和躁郁症的治疗剂。
• Nf-kb inhibitors
  申请人：Callahan F. James

  公开号：US20060058371A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention provides novel compounds and methods for using them to treat diseases with aminothiophene inhibitors of IKK-β phosphorylation of IκB. In so doing these aminothiophene inhibitors block pathological activation of transcription factor NF-κB in which diseases excessive activation of NF-κB is implicated.

  本发明提供了新型化合物及其使用方法，用于治疗使用IKK-β磷酸化IκB的氨基噻吩抑制剂所涉及的疾病。通过这样做，这些氨基噻吩抑制剂可以阻断转录因子NF-κB的病理性激活，其中疾病中存在过度激活的NF-κB。
• Novel Heterocycles
  申请人：Zhang Chengzhi

  公开号：US20080132497A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  This invention relates to novel compounds and processes for their preparation, methods of treating diseases, particularly hyperproliferative diseases such as cancer, comprising administering said compounds, and methods of making pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of disorders, particularly hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明涉及新型化合物及其制备方法，治疗疾病的方法，特别是治疗高增殖性疾病，如癌症的方法，包括给予所述化合物，并制备用于治疗或预防疾病的药物组合物的方法，特别是治疗高增殖性疾病，如癌症的药物组合物。