1-(2-methylphenyl)-1-hexyne | 321555-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-1-hexyne
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)hex-1-yne；1-hex-1-ynyl-2-methylbenzene
• CAS: 321555-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: KSOSFFUHWOHFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-1-hexyne 在 iron(II) acetylacetonate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、130.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以95.652%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用简单的铁催化剂进行立体选择性炔烃加氢。

  摘要：

  炔烃的立体选择性加氢构成构造立体烯烃的关键方法之一。大多数常规方法利用贵金属和有毒金属催化剂。这项研究涉及一种由工业化学品乙酰丙酮铁（II）和氢化二异丁基铝组成的简单催化剂，该催化剂能够在接近环境条件（1-3 bar H2、30°C，5 mol％[Fe] ）。既不需要复杂的催化剂制备也不需要添加配体。机理研究（动力学中毒，X射线吸收光谱法，TEM）强烈表明了小铁簇和颗粒催化剂的运行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900926
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 1-己炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-甲基二环己基胺 、 di-1-adamantyl(4-sulfonatobenzyl)phosphonium 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到1-(2-methylphenyl)-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  4-磺酰基苄基膦的合成及其在水相钯催化交叉偶联中的应用

  摘要：

  水双相催化为更安全，更环境可持续的合成工艺提供了潜力。另外，亲水性支撑配体允许均相催化剂容易地与有机产物分离并潜在地重复使用。两个新的水溶性配体前体的合成，二-叔报道了丁基（4-磺酰基苄基）phosph和二-1-金刚烷基（4-磺酰基苄基）phosph。通过二烷基膦与4-溴甲基苯磺酸乙酯的反应制备空气稳定的两性离子ethyl盐，其导致一锅烷基化，然后使磺酸乙酯脱保护。该方法提供了比亲电磺化更容易操作的方法来磺化苄基膦。将新的膦配体应用于芳基溴化物的水相Suzuki和Sonogashira偶联。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.11.011

文献信息

• Efficient coupling reactions of lithium alkynyl(triisopropoxy)borates with aryl halides: application to the antifungal terbinafine synthesis
  作者：Chang Ho Oh、Seung Hyun Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01543-4

  日期：2000.10

  Thermally stable lithium alkynyl(triisopropoxy)borates were reacted with several aryl halides in the presence of palladium catalysts to give the corresponding cross-coupling products in excellent yields. The present methodology has been successfully applied to the antifungal terbinafine synthesis.

  在钯催化剂的存在下，使热稳定的炔基（三异丙氧基）硼酸锂与几种芳基卤化物反应，以优异的产率得到相应的交叉偶联产物。本方法已经成功地应用于抗真菌特比萘芬的合成。
• Neopentylphosphines as effective ligands in palladium-catalyzed cross-couplings of aryl bromides and chlorides
  作者：Lensey L. Hill、Joanna M. Smith、William S. Brown、Lucas R. Moore、Paul Guevera、Emily S. Pair、Jake Porter、Joe Chou、Christopher J. Wolterman、Raluca Craciun、David A. Dixon、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.037

  日期：2008.7

  The use of neopentylphosphine ligands in the palladium-catalyzed Suzuki, Sonogashira, Heck, and Hartwig–Buchwald couplings of aryl bromides and chlorides are reported. Di-tert-butylneopentylphosphine (DTBNpP) provided highly active catalysts for the coupling of aryl bromides at mild temperatures. Trineopentylphosphine, an air-stable trialkylphosphine, gave inactive catalysts at room temperature, but

  据报道，新戊基膦配体在钯催化的Suzuki，Sonogashira，Heck和Hartwig-Buchwald芳基溴化物和氯化物偶联反应中使用。二-叔-butylneopentylphosphine（DTBNpP）对于芳基溴的在温和的温度的耦合提供高活性催化剂。脯氨酰叔丁基膦，一种空气稳定的三烷基膦，在室温下可提供惰性催化剂，但在升高的温度下芳基氯化物的H–B胺化反应中表现出良好的活性。
• Copper-NHC-Mediated Semihydrogenation and Hydroboration of Alkynes: Enhanced Catalytic Activity Using Ring-Expanded Carbenes
  作者：Jonathan W. Hall、Darcy M. L. Unson、Paul Brunel、Lee R. Collins、Mateusz K. Cybulski、Mary F. Mahon、Michael K. Whittlesey

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00467

  日期：2018.9.24

  tert-butoxide complexes bearing five-, six-, and seven-membered ring N-heterocyclic carbenes, prepared by protonolysis of (NHC)CuMes with tBuOH, have been used as catalytic precursors in the semihydrogenation of alkynes with silanes/tBuOH and the hydroboration of alkynes with HBPin. Both processes proceed with high regioselectivity and show enhancements with six- and seven-membered ring carbenes.

  由（NHC）CuMes与t BuOH质子分解制得的一系列带有五元，六元和七元环N-杂环卡宾的二配位叔丁醇铜配合物已被用作苯甲酸半加氢反应的催化前体。炔烃与硅烷/ t BuOH的混合，以及炔烃与HBPin的硼氢化。两种方法都具有较高的区域选择性，并显示六元和七元环卡宾具有增强作用。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynes with Aryl Iodides and Vinyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Wen-Ting Tsai、Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290813

  日期：2012.5

  copper-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl iodides and vinyl halides is reported. In general, the reactions are completed in 10–30 min using 2–5 mol% [CuI(xantphos)] as a catalyst to provide the corresponding alkynes and enynes in good to excellent yields. A broad spectrum of aryl iodides­, vinyl iodides, and bromides are coupled with aryl- and alkyl­ alkynes. The microwave-assisted, copper-catalyzed

  摘要 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。
• Stereoselective Chromium‐Catalyzed Semi‐Hydrogenation of Alkynes
  作者：Bernhard J. Gregori、Michal Nowakowski、Anke Schoch、Simon Pöllath、Josef Zweck、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cctc.202000994

  日期：2020.11.5

  very little applications as hydrogenation catalysts. Here, we report a Cr‐catalyzed semi‐hydrogenation of internal alkynes to the corresponding Z‐alkenes with good stereocontrol (up to 99/1 for dialkyl alkynes). The catalyst comprises the commercial reagents chromium(III) acetylacetonate, Cr(acac)3, and diisobutylaluminium hydride, DIBAL−H, in THF. The semi‐hydrogenation operates at mild conditions

  铬配合物很少用作氢化催化剂。在这里，我们报告了内部炔烃的Cr催化半氢化反应成具有良好立体控制（二烷基炔烃高达99/1）的相应Z烯烃。该催化剂在THF中包含商业试剂乙酰丙酮铬（III）Cr（acac）3和氢化二异丁基氢化铝DIBAL-H。半氢化在温和条件下（1-5巴ħ操作2，30℃）。