6-(2-bromoacetyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one | 79851-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-(2-bromoacetyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-(2-Bromoacetyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one；6-(2-bromoacetyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 79851-84-6
• 化学式: C₉H₆BrNO₃
• 分子量: 256.056
• InChiKey: WMALGHVGWLGXGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromoacetyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 三乙基硅烷 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 160.33h， 生成 6-(2-(4-(1-naphthyl)piperazinyl)ethyl)-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  1-Naphthylpiperazine derivatives as potential atypical antipsychotic agents

  摘要：

  The design and synthesis of a series of potential atypical antipsychotic agents based on the structure of 1-naphthylpiperazine are described. The incorporation of dopamine antagonist activity into the parent structure was achieved with heterocyclic surrogates for the catechol moiety of dopamine. Compound 4b from this series showed a biochemical profile that translated to behavioral activity in the rat predictive of an antipsychotic agent with a low propensity to cause extrapyramidal side effects in man.

  DOI：

  10.1021/jm00110a016
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 溴乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到6-(2-bromoacetyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  HMOX1 inducers

  摘要：

  本发明涉及结构（I）的化合物作为血红素氧合酶1（HMOX 1）诱导剂。本发明还涉及一种控制哺乳动物体内血红素氧合酶1的活性或数量，或活性和数量的方法。这里提供了变量的定义。

  公开号：

  US10766888B1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS PPAR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2005116000A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families, particularly the activity of PPAR.

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗或预防与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族的活性相关的疾病或紊乱的方法，特别是PPAR的活性。
• Synthesis, molecular docking, ctDNA interaction, DFT calculation and evaluation of antiproliferative and anti-Toxoplasma gondii activities of 2,4-diaminotriazine-thiazole derivatives
  作者：Krzysztof Z. Łączkowski、Joanna Anusiak、Marta Świtalska、Katarzyna Dzitko、Joanna Cytarska、Angelika Baranowska-Łączkowska、Tomasz Plech、Agata Paneth、Joanna Wietrzyk、Joanna Białczyk

  DOI：10.1007/s00044-018-2136-6

  日期：2018.4

  of novel compounds were determined using 1H and 13C NMR, FAB(+)-MS, and elemental analyses. Among the derivatives, 4a–k showed very high activity against MV4-11 cell line with IC50 values between 1.13 and 3.21 µg/ml. Additionally, the cytotoxic activity of compounds 4a–k against normal mouse fibroblast Balb/3T3 cells is about 20–100 times lower than against cancer cell lines. According to our results

  合成，表征和抗增殖活性对人类癌细胞系（MV4-11，MCF-7和A549）和弓形虫的十二种新型2，4-二氨基三嗪-噻唑的寄生虫的研究。在三种不同的细胞类型（正常小鼠成纤维细胞（Balb / 3T3），小鼠成纤维细胞（L929）和人VERO细胞）上研究了该化合物的毒性。使用1 H和13 C NMR，FAB（+）-MS和元素分析确定了新化合物的结构。在这些衍生物中，4a - k对MV4-11细胞系表现出很高的活性，IC 50值在1.13和3.21 µg / ml之间。此外，化合物4a的细胞毒活性–针对正常小鼠成纤维细胞Balb / 3T3细胞的k比针对癌细胞系的k低约20-100倍。根据我们的结果，化合物4a，4b，4d和4i对人乳腺癌MCF-7具有非常强的活性，IC 50值为3.18至4.28 µg / ml。此外，二氨基三嗪4a - 1表现出显着的抗弓形虫活性，IC 50值比磺胺嘧啶的IC
• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。
• New 1-(heterocyclylalkyl)-4-(propionanilido)-4-piperidinyl methyl ester and methylene methyl ether analgesics
  作者：Jerome R. Bagley、Sheela A. Thomas、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Brian M. Doorley、Michael H. Ossipov、Thomas P. Jerussi、Mark J. Benvenga、Theodore Spaulding

  DOI：10.1021/jm00106a051

  日期：1991.2

  bulkier aromatic ring systems than the corresponding components of the arylethyl groups of the prototypic methyl ester (carfentanil, 2) and methylene methyl ether (sufentanil, 3 and alfentanil, 4) 4-propionanilido analgesics. Compound 9A (methyl 1-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-ethyl]-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-4- piperidinecarboxylate), which exhibited appreciable mu-opioid receptor affinity, was a more potent

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠
• 2-Imino-benzimidazoles
  申请人：Roth P. Gregory

  公开号：US20070232673A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and biologically active metabolites thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  本发明涉及式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐、前药和生物活性代谢物，其中取代基如本文所定义，其作为治疗剂具有用处。