phenyl (1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)carbamate | 1188909-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: phenyl (1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)carbamate
• 英文别名: phenyl 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ylcarbamate；phenyl N-[2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]carbamate
• CAS: 1188909-35-4
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N₃O₂
• 分子量: 347.296
• InChiKey: YYOQHKDHYUPNLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)carbamate 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过乌拉唑的 N-N 键断裂和分子内环化合成不对称二氢三嗪-2,4-二酮

  摘要：

  一种新的不对称二氢三嗪-2,4-二酮合成方法已通过碱诱导的乌拉唑衍生物断裂，然后进行分子内环化的策略完成。用 LDA 处理取代的 urazole 衍生物会导致 N-N 键断裂，产生亚胺，亚胺以分子内的方式被捕获，从而得到具有良好至优异产率的产品。这种转变的特点包括原子经济性和对芳基取代基的广泛耐受性。当使用不同取代的urazole衍生物时，仅获得一种二氢三嗪-2，4-二酮异构体。我们还展示了将这种二氢三嗪-2,4-二酮转化为三嗪-2,4-二酮和三嗪-2,4,6-三酮，扩大了这种方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154076
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-胺 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl (1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过乌拉唑的 N-N 键断裂和分子内环化合成不对称二氢三嗪-2,4-二酮

  摘要：

  一种新的不对称二氢三嗪-2,4-二酮合成方法已通过碱诱导的乌拉唑衍生物断裂，然后进行分子内环化的策略完成。用 LDA 处理取代的 urazole 衍生物会导致 N-N 键断裂，产生亚胺，亚胺以分子内的方式被捕获，从而得到具有良好至优异产率的产品。这种转变的特点包括原子经济性和对芳基取代基的广泛耐受性。当使用不同取代的urazole衍生物时，仅获得一种二氢三嗪-2，4-二酮异构体。我们还展示了将这种二氢三嗪-2,4-二酮转化为三嗪-2,4-二酮和三嗪-2,4,6-三酮，扩大了这种方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154076

文献信息

• [EN] PYRAZOLYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLYLURÉE, D'URÉE, DE THIOURÉE, DE GUANIDINE ET DE CYANOGUIANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRKA KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078417A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• RAF KINASE MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Abraham Sunny

  公开号：US20110118245A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds according to formula (I), compositions and methods are provided for modulating the activity of RAF kinases, including BRAF kinase and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder mediated by RAF kinases. Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate of hydrate thereof, wherein X is O or S(O) t ; R a is O or S.

  提供了按照公式(I)的化合物、组合物和方法，用于调节RAF激酶的活性，包括BRAF激酶，并用于治疗、预防或缓解由RAF激酶介导的一种或多种疾病或障碍的症状。公式(I)：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、包合物或水合物，其中X为O或S(O)t；R为O或S。
• RAF kinase modulator compounds and methods of use thereof
  申请人：Ambit Biosciences Corporation

  公开号：US08969587B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of RAF kinases, including BRAF kinase and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder mediated by RAF kinases.

  本发明提供了用于调节RAF激酶活性的化合物、组合物和方法，包括BRAF激酶，并用于治疗、预防或改善由RAF激酶介导的一种或多种疾病或障碍的症状。
• 1-(3-(6,7-DIMETHOXYQUINAZOLIN-4-YLOXY)PHENYL)-3-(5-(1,1,1-TRIFLUORO-2-METHYLPROPAN-2-YL)ISOXAZOL-3-YL)UREA AS RAF KINASE MODULATOR IN THE TREATMENT OF CANCER DISEASES
  申请人：Ambit Biosciences Corporation

  公开号：EP2947072A1

  公开（公告）日：2015-11-25

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of RAF kinases, including BRAF kinase and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder mediated by RAF kinases. The compound is 1-(3-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)phenyl)-3-(5-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)isoxazol-3-yl)urea, having the structure or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate or hydrate thereof.

  本发明提供了用于调节 RAF 激酶（包括 BRAF 激酶）活性以及治疗、预防或改善由 RAF 激酶介导的疾病或紊乱的一种或多种症状的化合物、组合物和方法。 该化合物为 1-(3-(6,7-二甲氧基喹唑啉-4-氧基)苯基)-3-(5-(1,1,1-三氟-2-甲基丙-2-基)异恶唑-3-基)脲，其结构为 或其药学上可接受的盐、溶液、凝胶或水合物。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AS RAF KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Ambit Biosciences Corporation

  公开号：EP2268623B1

  公开（公告）日：2015-05-06