(1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl)triphenylphosphonium iodide | 94190-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl)triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)triphenylphosphonium iodide；Triphenyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)phosphanium iodide；triphenyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)phosphanium;iodide
• CAS: 94190-73-5
• 化学式: C₂₆H₁₉F₁₃P*I
• 分子量: 736.294
• InChiKey: CIKIDDKPRJUVDC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl)triphenylphosphonium iodide 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 红铝 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-2-[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl)phenyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  实用的氟亚苄基乙缩醛保护基，可快速合成二糖

  摘要：

  将新的氟亚苄基乙缩醛保护基区域选择性地引入碳水化合物中，在酸性条件下脱保护，然后重复使用。通过在常规反应条件下将氟代缩醛基团区域选择性地转化为苄基基团来合成寡糖。通过氟固相萃取可以很容易地从非氟副产物中分离出氟化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.106
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1H,1H,2H,2H-全氟辛烷 、 三苯基膦 反应 24.0h， 以90%的产率得到(1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  含均聚酰亚胺和共聚酰亚胺的氟和氧化膦

  摘要：

  近年来，氟化聚酰亚胺的合成已成为研究的活跃领域。在这项研究中，含全氟烷基和氧化膦的二胺单体双（3,3'-氨基苯基）-（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-三氟甲基氟辛基）制备了氧化膦（mDA13FAPO）。mDA13FAPO与四种不同的商业二酐（BTDA，PMDA，ODPA和6FDA）反应，并通过热和溶液酰亚胺化技术制备相应的均聚酰亚胺。然而，mDA13FAPO的均聚酰亚胺表现出较差的成膜性能。为了克服该问题，制备了不同量的含有BTDA和ODA的共聚酰亚胺的mDA13FAPO。通过限制氧指数的测量来检查共聚酰亚胺的阻燃性。共聚酰亚胺的表面能通过接触角测量来确定。含有均聚酰亚胺的mDA13FPO具有中等的Tg值（194–233°C），良好的热稳定性和出色的溶解性。ODA的存在极大地改善了成膜性能，并且获得了无裂纹，可折皱的共聚酰亚胺膜。随着mDA13FAPO量的增加，共聚酰亚

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.03.016

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Fluorous and Nonfluorous Aryl and Alkyl Iodine(III) Dichlorides: New Chlorinating Reagents that are Easily Recycled using Biphasic Protocols
  作者：Ajda Podgoršek、Markus Jurisch、Stojan Stavber、Marko Zupan、Jernej Iskra、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/jo900233h

  日期：2009.4.17

  NaHCO3 liquid/liquid biphase workups. The coproduct from the latter, 4,4′-IC6H4C6H4I, is insoluble in common organic solvents, allowing separation by liquid/solid phase workups (91−89% recoveries). The effect of the structure of the iodine(III) dichloride upon reactivity is analyzed in detail. The fluorous systems with Rf8 substituents are generally superior, but 16 is more reactive and gives higher selectivities

  式（R fn（CH 2）3）2 C 6 H 3 ICl 2的氟代芳基和烷基碘（III）二氯化物（R fn = CF 3（CF 2）n-1；对于3,5- n = 8二取代的和ñ = 6，8，10为2,4-二取代的）和R FN CH 2 ICl的2（ñ = 8，10）以71-98％的产率经Cl的反应制备2和相应的氟碘化物。这些是将环辛烯转化为反式的有效试剂-1,2-二氯环辛烯，茴香醚到4-氯和2-氯茴香醚，4-叔丁基苯酚到2-氯-4-叔丁基苯酚，PhCOCH 2 COPh到PhCOCHClCOPh，PhCOCH 3到PhCOCH 2 Cl和PhCOCHCl 2（CH 3 CN，室温至40°C，100-64％转化率）。氯化产物和氟碘化物副产物很容易通过有机/氟液/液双相后处理分离。后者以97-90％的产率获得，并用Cl 2再氧化。用3-Cl 2 IC 6 H 4 COOH（16）和4,4'-Cl
• Catalytic, oxidant-free, direct olefination of alcohols using Wittig reagents
  作者：E. Khaskin、D. Milstein

  DOI：10.1039/c5cc02902c

  日期：——

  Catalytic acceptorless coupling of alcohols with in situ generated phosphonium ylides forms olefins and H2, with significant stereospecificity.

  醇与原位生成的磷鎓叶立德的催化无受体偶联形成具有显着立体特异性的烯烃和H 2。
• A new type of water insoluble surfactant: molecular aggregation of long chain phosphonium salts (Ph₃P⁺–CH₂CH₂R,I^–; R = alkyl or fluoroalkyl) in formamide
  作者：B. Escoula、N. Hajjaji、I. Rico、A. Lattes

  DOI：10.1039/c39840001233

  日期：——

  The molecular aggregations of various water insoluble substituted phosphonium salts (Ph3P+–CH2CH2R,I–; R = C4H9, C6H13, C8H17, C4F9, C6F13, OR C8F17) are compared and the results show that the salts have surfactant properties.

  各种水不溶性的取代鏻盐的分子聚集（PH 3 P + -CH 2 CH 2 R，I - ; R = C 4 H ^ 9，C 6 H ^ 13，C 8 H ^ 17，C 4 ˚F 9，C 6 ˚F比较13，或OR C 8 F 17），结果表明该盐具有表面活性剂性质。
• Strategy and design in fluorous phase immobilization:�a systematic study of the effect of ?pony tails? (CH2)3(CF2)n?1CF3 on the partition coefficients of �benzenoid compounds
  作者：Christian Rocaboy、Drew Rutherford、Byron L. Bennett、J. A. Gladysz

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<596::aid-poc284>3.0.co;2-m

  日期：2000.10

  Fluorous solvents commonly exhibit temperature-dependent miscibilities with organic solvents. Thus, catalysts and reagents that have high affinities for fluorous solvents can be used in protocols that combine the advantages of one-phase chemistry (higher temperature) and biphase product separation (lower temperature). The high-yield conversion of benzaldehydes (via Wittig and hydrogenation reactions)

  氟溶剂通常表现出与有机溶剂的温度依赖性混溶性。因此，对含氟溶剂具有高亲和力的催化剂和试剂可用于结合单相化学（较高温度）和双相产物分离（较低温度）优点的方案。描述了苯甲醛（通过 Wittig 和氢化反应）向具有一到三个“马尾”（CH2）3（CF2）n-1CF3（n = 6、8、10）的烷基苯的高产率转化。甲苯-CF3C6F11 分配系数表明三个马尾辫是实现高度氟相固定所必需的。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Perfluorinated Ammonium and Phosphonium Ionic Liquids
  作者：Jens Christoffers、Torben Alpers、Thomas Muesmann、Oliver Temme

  DOI：10.1055/s-0037-1610072

  日期：2018.9

  Diphosphonium bistriflimides were obtained from bis(diphenylphosphano)alkanes, Ph2P(CH2)nPPh2 with n = 2–5. As alkylating reagents, n-C6F13CH2CH2OTf and n-C6F13CH2CH2I were applied. Ammonium and phosphonium ionic liquids with perfluorinated side chains were prepared as hybrid materials for surface impregnation. Melting points of the triflimide salts range up to 95 °C. The key feature of this investigation

  摘要 具有全氟侧链的铵和离子液体被制备为用于表面浸渍的杂化材料。三氟酰亚胺盐的熔点范围高达95°C。该研究的关键特征是作为阳离子的氟化部分的相对较短的全氟己基残基，由于其可降解性增强，因此生物蓄积性较低，因此使目标化合物成为现有产品的有益替代品。在铵系列中，制备了吡咯烷鎓，哌啶鎓，三氟化吗啉鎓以及衍生自DABCO的药。从三苯基-和二苯基膦获得三氟化单phosph。从双（二苯基膦基）烷烃Ph 2 P（CH 2）n获得双磷鎓双磷鎓n = 2–5的PPh 2。作为烷基化试剂，Ñ -C 6 ˚F 13 CH 2 CH 2光学传递函数和Ñ -C 6 ˚F 13 CH 2 CH 2我施加。 具有全氟侧链的铵和离子液体被制备为用于表面浸渍的杂化材料。三氟酰亚胺盐的熔点范围高达95°C。该研究的关键特征是作为阳离子的氟化部分的相对较短的全氟己基残基，由于其可降解性增强，因此生物蓄积性较低，因此使目标化合物