(5R)-dec-1-en-5-ol | 1374332-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-dec-1-en-5-ol
• 英文别名: (R)-dec-1-en-5-ol
• CAS: 1374332-12-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: BEFAIHRXCPMWEA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己烯酸 、 (5R)-dec-1-en-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到((R)-1-pentylpent-4-enyl) hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  （5 Z，9 S）-Tetradec-5-en-9-olide（白蚁Silvestritermes minutus的Queen-Specific挥发物）的鉴定和对映体合成。

  摘要：

  社交昆虫的女王在生理学的许多方面与不育群体成员不同。除了与繁殖专长相关的改编和延长寿命外，皇后区还通过生产外分泌化学物质向巢穴发出信号来维持其生殖优势。蚁后特定线索在化学上的化学知识很少。除了基于表皮碳氢化合物的接触识别外，预计由挥发物介导的远程信号也会参与信号传递，特别是在高等白蚁（Termitidae）的种群中。在较高的白蚁Silvestritermes minutus（Syntermitinae）的皇后区，我们检测到先前未描述的挥发物。它大量存在于体表和顶空，卵巢，和体腔。MS和GC-FTIR数据分析使我们提出了该化合物的结构，该化合物应为大环内酯10-戊基-3,4,5,8,9,10-六氢-2 H-恶臭辛-2-酮。从对映纯（S）-甲苯磺酸缩水甘油酯开始，我们进行了两种可能的对映异构体的对映异构合成。合成序列涉及用钌清除剂淬灭的大环内酯封闭复分解。将该化合物的绝对和相对构型指定为（5 Z，9

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00632
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 copper(I) cyanide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (5R)-dec-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Minimal Fluorous Tagging Strategy that Enables the Synthesis of the Complete Stereoisomer Library of SCH725674 Macrolactones

  摘要：

  Four mixtures of four fluorous-tagged quasiisomers have been synthesized, demixed, and detagged to make all 16 stereoisomers of the macrocyclic lactone natural product Sch725674. A new bare-minimum tagging pattern needs only two tags one fluorous and one nonfluorous-to encode four isomers. The structure of Sch725674 is assigned as (5R,6S,8R,14R,E)-5,6,8-trihydroxy-14-pentyloxacyclotetradec-3-en-2-one. Various comparisons of spectra of 32 lactones (16 with tags, 16 without) and 16 ester precursors (8 with tags, 8 without) provide insights into when and why related compounds have the same or different spectra.

  DOI：

  10.1021/ja302260d

文献信息

• Identification and Enantiodivergent Synthesis of (5<i>Z</i>,9<i>S</i>)-Tetradec-5-en-9-olide, a Queen-Specific Volatile of the Termite<i>Silvestritermes minutus</i>
  作者：Aleš Machara、Jan Křivánek、Klára Dolejšová、Jana Havlíčková、Lucie Bednárová、Robert Hanus、Pavel Majer、Pavlína Kyjaková

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00632

  日期：2018.10.26

  contact recognition based on cuticular hydrocarbons, long-range signals mediated by volatiles are expected to participate in queen signaling, especially in populous colonies of higher termites (Termitidae). In queens of the higher termite Silvestritermes minutus (Syntermitinae), we have detected a previously undescribed volatile. It is present in important quantities on the body surface and in the headspace

  社交昆虫的女王在生理学的许多方面与不育群体成员不同。除了与繁殖专长相关的改编和延长寿命外，皇后区还通过生产外分泌化学物质向巢穴发出信号来维持其生殖优势。蚁后特定线索在化学上的化学知识很少。除了基于表皮碳氢化合物的接触识别外，预计由挥发物介导的远程信号也会参与信号传递，特别是在高等白蚁（Termitidae）的种群中。在较高的白蚁Silvestritermes minutus（Syntermitinae）的皇后区，我们检测到先前未描述的挥发物。它大量存在于体表和顶空，卵巢，和体腔。MS和GC-FTIR数据分析使我们提出了该化合物的结构，该化合物应为大环内酯10-戊基-3,4,5,8,9,10-六氢-2 H-恶臭辛-2-酮。从对映纯（S）-甲苯磺酸缩水甘油酯开始，我们进行了两种可能的对映异构体的对映异构合成。合成序列涉及用钌清除剂淬灭的大环内酯封闭复分解。将该化合物的绝对和相对构型指定为（5 Z，9
• Minimal Fluorous Tagging Strategy that Enables the Synthesis of the Complete Stereoisomer Library of SCH725674 Macrolactones
  作者：Jared D. Moretti、Xiao Wang、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja302260d

  日期：2012.5.9

  Four mixtures of four fluorous-tagged quasiisomers have been synthesized, demixed, and detagged to make all 16 stereoisomers of the macrocyclic lactone natural product Sch725674. A new bare-minimum tagging pattern needs only two tags one fluorous and one nonfluorous-to encode four isomers. The structure of Sch725674 is assigned as (5R,6S,8R,14R,E)-5,6,8-trihydroxy-14-pentyloxacyclotetradec-3-en-2-one. Various comparisons of spectra of 32 lactones (16 with tags, 16 without) and 16 ester precursors (8 with tags, 8 without) provide insights into when and why related compounds have the same or different spectra.