methyl 3-(ethoxycarbonyldiazenyl)but-2-enoate | 95239-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(ethoxycarbonyldiazenyl)but-2-enoate
• CAS: 95239-01-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: XMEPJLJQFFEHJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(ethoxycarbonyldiazenyl)but-2-enoate 在 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.85h， 生成 methyl 1,3-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不含金属和氧化剂的取代和/或多环吲哚的结构：比斯勒和相关合成的有用替代品

  摘要：

  通过使用1,2-二氮杂-1,3-二烯和苯胺的Amberlyst 15H催化合成，可以轻松组装各种取代的吲哚，包括复杂的多环结构。本文提出的无金属和氧化剂的方法的特点是产率高，总的和可预测的区域选择性以及提供吸电子取代的吲哚的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000845
• 作为试剂：
  描述：

  1-tert-butyl 3,4-dimethyl-1,2-diaza-1,3-diene-1,4-dicarboxylate 在 iron(III) chloride 、 methyl 3-(ethoxycarbonyldiazenyl)but-2-enoate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  FeCl3-催化的 4-Carbonyl-1,2-diaza-1,3-diene 的 [3+2] 环二聚反应

  摘要：

  研究了 1,2-二氮杂-1,3-二烯的环二聚反应，通过不寻常的正式 [3+2] 反应提供对称的完全取代的 1-氨基吡咯。研究表明，偶氮烯体系末端碳原子上吸电子基团的存在对反应的成功至关重要。该合成具有完全的区域选择性，需要非常简单的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101046

文献信息

• Conjugated azoalkenes. Part VI. α-Olefinated carbonyl derivatives by treatment of azoalkenes with carbomethoxymethylene triphenylphosphorane
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolino Filippone、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82192-9

  日期：1988.1

  α-Olefinated carbonyl derivatives have been obtained in good yield under very mild conditions by Wittig-type reaction of some conjugated azoalkenes with carbomethoxymethylene triphenylphosphorane. The reaction mechanism seems to implicate zwitterionic rather than cycloadduct intermediate, as usual for the Wittig reaction.

  通过一些共轭偶氮烯烃与碳甲氧基亚甲基三苯基膦的维蒂希型反应，在非常温和的条件下以高收率获得了α-烯烃化的羰基衍生物。该反应机理似乎暗示了两性离子中间体而不是环加合物中间体，这与维蒂希反应通常相同。
• Synthesis of novel symmetrical 2-oxo-spiro[indole-3,4′-pyridines] by a reaction of oxindoles with 1,2-diaza-1,3-dienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Linda A. Campisi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1039/c4ob01959h

  日期：——

  Synthesis of symmetrical 2-oxo-spiro[indole-3,4′-pyridines]: a novel example of spirocyclic oxindoles bearing a quaternary centre at the 3-position.

  对称2-氧代螺[indole-3,4′-吡啶]的合成：一种在3位上带有季铵中心的螺环氧吲哚的新例子。
• Regioselective [1N+2C+2C] Assembly of Fully Decorated Pyrroles from Primary Amines, 1,2-Diaza-1,3-dienes, and 2,3-­Allenoates
  作者：Francesca R. Perrulli、Gianfranco Favi、Lucia De Crescentini、Orazio A. Attanasi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/ejoc.201501017

  日期：2015.11

  A mild, sequential multicomponent reaction strategy for the regioselective synthesis of functionalized pentasubstituted pyrroles from readily accessible primary amines, 1,2-diaza-1,3-dienes, and 2,3-allenoates, has been developed. The process allows a [1N+2C+2C] annulation to be achieved through two sequential hydroamination reactions followed by an enamine-carbocyclization. Moreover, allenoates, as

  已经开发了一种温和的、顺序的多组分反应策略，用于从容易获得的伯胺、1,2-二氮杂-1,3-二烯和 2,3-烯丙酸酯区域选择性合成功能化的五取代吡咯。该过程允许通过两个连续的加氢胺化反应，然后是烯胺-碳环化反应来实现 [1N+2C+2C] 环化。此外，作为单活性炔烃的合成等价物，烯丙酸酯允许特定制备多功能吡咯。
• An Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of 5-Hydrazinoalkylidene Rhodanines from 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Giada Moscatelli、Mohamed S. Behalo

  DOI：10.1021/ol900545v

  日期：2009.6.4

  A novel three-component synthesis of 5-hydrazinoalkylidene rhodanine derivatives starting from aliphatic primary amines, carbon disulfide, and 1,2-diaza-1,3-dienes is described. The reaction proceeds successfully under both solution and solid-phase conditions.

  描述了从脂肪族伯胺，二硫化碳和1,2-二氮杂-1,3-二烯开始的5-肼基亚烷基罗丹宁衍生物的新型三组分合成。反应在溶液和固相条件下均成功进行。
• Access to novel imidazo[1,5-a]pyrazine scaffolds by the combined use of a three-component reaction and a base-assisted intramolecular cyclization
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Roberta Majer、Francesca Romana Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1039/c4ob00676c

  日期：——

  A novel and practical two-step approach to an intriguing class of imidazo[1,5-a]pyrazines with exocyclic CX (X = CH2, O) bonds is described. The process utilizes a sequential three-component reaction of propargyl amine or aminoester, 1,2-diaza-1,3-dienes and isothiocyanates to furnish functionalized 2-thiohydantoins which are transformed into thiohydantoin-fused tetrahydropyrazines by subsequent regioselective

  描述了一种新颖实用的两步方法，用于合成具有环外C X（X = CH 2，O）键的咪唑并[1,5- a ]吡嗪类。该方法利用炔丙胺或氨基酯，1，2-二氮杂-1，3-二烯和异硫氰酸酯的三组分顺序反应来提供官能化的2-硫代乙内酰脲，其通过随后的区域选择性碱基促进的环化作用转化成硫代乙内酰脲-融合的四氢吡嗪。