[(3Z)-3-nonen-1-yl]triphenylphosphonium bromide | 85924-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3Z)-3-nonen-1-yl]triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (3Z)-triphenylnon-3-enylphosphonium bromide；non-3-cis-enyl-triphenylphosphonium bromide；(Z)-3-nonenyl triphenylphosphonium bromide；((Z)-Non-3-en-1-yl)triphenylphosphonium bromide；[(Z)-non-3-enyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 85924-42-1
• 化学式: Br*C₂₇H₃₂P
• 分子量: 467.429
• InChiKey: IFDGXGHIGBVKHM-NAFXZHHSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3Z)-3-nonen-1-yl]triphenylphosphonium bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienal
  参考文献：
  名称：

  A convergent strategy toward linear cis-skipped polyenes

  摘要：

  An easy preparation of symmetric Cis-skipped polyenic hydrocarbons 1 to 5 combining the controlled classical Wittig reaction or the oxidative dimerization of phosphoranes is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01524-4
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.17h， 生成 [(3Z)-3-nonen-1-yl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖醇合成对映体纯的9（S）-和9（R）-异种。使用苹果二醛当量。

  摘要：

  从D-甘露糖醇开始，通过两种不同方式描述了二十碳四烯酸甲酯9（S）-和9（R）-羟基5（Z），7（E），11（Z）的总合成。一种途径是通过乙炔化物打开二环氧化物，而第二种途径涉及将二环氧化物转化为等效的苹果醛，后者是花生四烯酸其他氧化产物合成的重要中间体。两种方法均可用于合成每种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89193-6

文献信息

• A KAS-III Heterodimer in Lipstatin Biosynthesis Nondecarboxylatively Condenses C₈ and C₁₄ Fatty Acyl-CoA Substrates by a Variable Mechanism during the Establishment of a C₂₂ Aliphatic Skeleton
  作者：Daozhong Zhang、Fang Zhang、Wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b12843

  日期：2019.3.6

  both long-chain fatty acyl-CoA substrates. This flexibility, along with the characterization of catalytic residues, benefits our investigations into the individual roles of the two KAS-III homologues in the heterodimer-catalyzed reactions. The large subunit LstA contains a characteristic Cys-His-Asn triad and likely reacts with C8 acyl-CoA to form an acyl-Cys enzyme intermediate. In contrast, the small

  β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶-III (KAS-III) 及其同源物是硫解酶折叠蛋白，通常表现为同型二聚体，在各种基于硫酯的反应中起作用，以形成 CC、CO 或 CN 键。在这里，我们报告了在lipstatin 的生物合成中观察到的异常。在此 β-内酯脂肪酶抑制剂的 C22 脂肪族骨架的建立过程中，LstA 和 LstB（两者都是 KAS-III 同源物但在系统发育上彼此不同）通过形成不寻常的异二聚体来共同发挥作用，以催化 C8 和C14 脂肪酰基辅酶 A 底物。所得的 C22 α-烷基 β-酮酸不稳定，倾向于自发脱羧为分流 C21 烃产物，通过立体选择性 β-酮还原酶 LstD 转化为相对稳定的 C22 α-烷基 β-羟基酸，用于进一步转化。LstAB 活性耐受两种长链脂肪酰基辅酶 A 底物的立体化学、饱和度和硫酯形式的变化。这种灵活性以及催化残基的表征，有利于我们对异二聚体催化反应中两个
• Synthesis of Isotopically Labeled Arachidonic Acids To Probe the Reaction Mechanism of Prostaglandin H Synthase
  作者：Sheng Peng、Nicole M. Okeley、Ah-Lim Tsai、Gang Wu、Richard J. Kulmacz、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ja026880u

  日期：2002.9.1

  and 13(S)-deuterium-labeled arachidonic acids were synthesized in high enantiomeric purity as deduced from soybean lipoxygenase assays and mass spectrometric analysis of the resulting enzymatic products. Each synthetic compound was reacted under anaerobic conditions with the wide singlet tyrosyl radical of PGHS-2 to generate a radical intermediate that was analyzed by EPR. Deuterium substitution at positions

  前列腺素 H 合酶 (PGHS) 在环氧合酶反应中催化花生四烯酸转化为前列腺素 G(2)。已经提出该机制的第一步涉及从 C13 中提取 pro-S 氢原子以生成跨越 C11-C15 的戊二烯基。我们在此报告六种位点特异性氘代花生四烯酸的合成，以研究自由基中间体的结构。这些化合物的制备是使用不同的方案实现的，该方案涉及所有目标的一种高级中间体。合成设计在路线的后期引入了标签，并允许在各种目标的制备中使用常见的合成中间体。13(R)-和13(S)-氘标记的花生四烯酸均以高对映体纯度合成，如从大豆脂氧化酶测定和所得酶产物的质谱分析推断的。每种合成化合物在厌氧条件下与 PGHS-2 的宽单线态酪氨酰自由基反应，生成自由基中间体，并通过 EPR 进行分析。位置 11、13(S) 和 15 处的氘取代导致失去一个超精细相互作用，表明这些位置的质子与未配对的电子相互作用。光谱的模拟是通过一组与戊二烯基的
• Enantioselective synthesis of (10S)- and (10R)-methyl-anandamides
  作者：Spyros P. Nikas、Marsha D'Souza、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.010

  日期：2012.8

  the bis-allylic carbons of the arachidonoyl skeleton. Toward this end, we recently disclosed the synthesis and preliminary biological data for the (13S)-methyl-anandamide. We report now the total synthesis of the (10S)- and (10R)-methyl-counterparts. Our synthetic approach is stereospecific, efficient, and provides the analogs without the need for resolution. Peptide coupling, P-2 nickel partial hydrogenation

  为了开发对水解和氧化代谢具有潜在抵抗力的新型内源性大麻素模板，我们的目标是花生四烯酸骨架的双烯丙基碳。为此，我们最近公开了 (13 S )-甲基-anandamide的合成和初步生物学数据。我们现在报告了 (10 S )- 和 (10 R )-甲基对应物的全合成。我们的合成方法是立体定向的、高效的，并且无需解析即可提供类似物。肽偶联、P-2 镍部分氢化和顺式选择性 Wittig 烯化是关键步骤。
• Synthesis of three potential inhibitors of leukotriene biosynthesis
  作者：Juerg R. Pfister、D. V. Krishna Murthy

  DOI：10.1021/jm00362a002

  日期：1983.8

  and 5,6-benzoarachidonic acid (3), potential substrate analogue inhibitors of leukotriene biosynthesis, are described. Two of these compounds (1 and 2) apparently stimulated, while 3 inhibited, the activity of lipoxygenase from intact human polymorphonuclear leukocytes in vitro when stimulated with Ca2+ and calcium ionophore A23187 in the presence of BSA and arachidonic acid.

  描述了7,7-二甲基-（1），10,10-二甲基-（2）和5,6-苯并花生四烯酸（3）的合成，这是白三烯生物合成的潜在底物类似物抑制剂。当在BSA和花生四烯酸存在下用Ca2 +和钙离子载体A23187刺激时，其中的两种化合物（1和2）在体外明显刺激了完整人多形核白细胞中脂氧合酶的活性。
• SYNTHESIS AND FIELD TEST OF A PHEROMONE ANALOG OF CHILECOMADIA VALDIVIANA
  作者：Heidy Herrera、Wilson Barros-Parada、M. Fernanda Flores、Eduardo Fuentes-Contreras、Jan Bergmann

  DOI：10.4067/s0717-97072018000204019

  日期：——

  The main pheromone component of Chilecomadia valdiviana has recently been reported to be (7 Z ,10 Z )-7,10-hexadecadienal. The synthesis of a structural analog, (5 Z ,8 Z )-5,8-tetradecadienyl formate is reported. The pheromone analog was not attractive to male C. valdiviana in the field, nor did it antagonize attraction of males to the pheromone compound.

  最近有报道称，智利香菇的主要信息素成分为（7 Z，10 Z）-7,10-十六二烯醛。据报道合成了结构类似物（5 Z，8 Z）-5,8-十四碳二烯基甲酸酯。该信息素类似物在田间对雄性瓦尔迪维亚虫没有吸引力，也没有拮抗雄性对信息素化合物的吸引力。