(11-carboxyundecyl)triphenylphosphonium bromide | 73367-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (11-carboxyundecyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 11-Carboxyundecyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 73367-75-6
• 化学式: Br*C₃₀H₃₈O₂P
• 分子量: 541.508
• InChiKey: KUJPLLZKKCBLDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11-carboxyundecyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 24-acetoxytetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (11-carboxyundecyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  实用且可规模化的超长链脂肪酸合成，避免柱纯化

  摘要：

  植物和动物来源的脂肪酸是化学工业的重要可再生原料。在过去的二十年里，它们的应用增加了数倍。虽然合成脂肪酸的方法有很多种，但化学合成路线在通用性和合成目标方面更具优势。尽管脂肪酸合成领域已经取得了显著成果，但仍处于初步优化阶段。在本文中，我们希望报告一种更实用且可扩展的合成碳原子数为 20 至 45 的脂肪酸的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134069

文献信息

• [EN] AZITHROMYCIN DERIVATIVES CONTAINING A PHOSPHONIUM ION AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZITHROMYCINE CONTENANT UN ION PHOSPHONIUM UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：NOVINTUM BIOTECHNOLOGY GMBH

  公开号：WO2018193117A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  This invention relates to compounds that are useful as cancer therapies. The compounds comprise azithromycin derivatives having a phosphonium cation tethered to the azithromycin macrocycle. The invention also relates to methods of using said compounds and to pharmaceutical formulations comprising said compounds. The compounds comprise an ion of formula (I): wherein either Z1 is and Z2 is R4b; or Z2 is and Z1 is R2b.

  本发明涉及作为癌症治疗有用的化合物。这些化合物包括带有磷正离子与阿奇霉素大环相连的阿奇霉素衍生物。该发明还涉及使用所述化合物的方法以及包含所述化合物的药物制剂。这些化合物包括公式（I）的离子：其中Z1是且Z2是R4b；或者Z2是且Z1是R2b。
• Fluorescent Penta- and Hexaene Fatty Acids by a Wittig–Horner/Elimination Strategy
  作者：Lukas J. Patalag、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/jo300624h

  日期：2012.6.15

  Our strategy to pentaene and hexaene fatty acids builds upon commercially available 4-(E)-decenal, which is subjected to a Wittig–Horner reaction after chlorination in α-position. DBU-mediated β-elimination of HCl proceeding the olefination establishes a highly conjugated system to which a salt-free Wittig reaction adds a final double bond leading to a good (Z)-selectivity of 83–86%. The double bond geometry

  在过去的几十年中，分子荧光探针已经彻底改变了生物化学和生物物理研究，但是关于脂质，一直缺乏将饱和酰基链的细长形状与荧光特性结合在一起的方法。我们对戊烯和己烯脂肪酸的策略建立在可商购的4-（E）癸烯的基础上，在α位氯化后，该癸烯经历Wittig-Horner反应。DBU介导的HCl的β-消除作用（通过进行烯化作用）建立了高度共轭的体系，无盐Wittig反应在该体系中添加了最终的双键，从而导致83-86％的良好（Z）选择性。双键的几何形状可以选择与I 2异构化以提供全-（E）-物种。五个共轭烯烃部分导致最大波长吸收最大值约为350 nm。通过使用常见的Wittig-Horner延长序列添加另一个双键，实现了向380 nm的红移。观察到的斯托克斯位移分别约为7300 cm –1和7800 cm –1。
• [EN] TRIPHENYLPHOSPHONIUM-TETHERED TETRACYCYCLINES FOR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] TÉTRACYCLINES ATTACHÉES AU TRIPHÉNYLPHOSPHONIUM DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：NOVINTUM BIOTECHNOLOGY GMBH

  公开号：WO2018193114A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  This invention relates to compounds of formula (I) that are useful as cancer therapies. The compounds comprise derivatives of tetracycline antibiotics, e.g. doxycycline, having a phosphonium cation tethered to the tetracycline tetracycle. The invention also relates to methods of using said compounds and to pharmaceutical formulations comprising said compounds.

  这项发明涉及作为癌症治疗药物有用的化合物(I)。这些化合物包括四环素抗生素的衍生物，例如强力霉素，其磷酸铵阳离子与四环素四环相连。该发明还涉及使用所述化合物的方法以及包含所述化合物的药物配方。
• An unusual matrix of stereocomplementarity in the hydroxylation of monohydroxy fatty acids catalysed by cytochrome P450 from Bacillus megaterium with potential application in biotransformations
  作者：Farjad Ahmed、Kathryn L. Avery、Paul M. Cullis、William U. Primrose、Gordon C. K. Roberts、Farjad Ahmed、Kathryn L. Avery、Paul M. Cullis、William U. Primrose、Gordon C. K. Roberts、Eiman H. Al-Mutairi、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/a905974a

  日期：——

  Cytochrome P450 from Bacillus megaterium catalyses the diastereoselective hydroxylations of 13-hydroxymyristic acid, to predominantly erythro-12,13-dihydroxymyristic acid, and of 12-hydroxymyristic acid to give predominantly threo-12,13-dihydroxymyristic acid, in reactions that are stereocomplementary and with considerable potential application in biotransformations.

  来自大肠杆菌的细胞色素P450催化了13-羟基肉豆蔻酸的二者选择性羟基化，主要生成赤糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸，以及12-羟基肉豆蔻酸，主要生成伪糖-12,13-二羟基肉豆蔻酸。这些反应具有立体互补性，并在生物转化中具有相当大的应用潜力。
• Synthesis of antifungal alatanone and trineurone polyketides
  作者：Alexander R. Lewis、Keith P. Reber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.090

  日期：2016.3

  The antifungal polyketides alatanones A and B and trineurones A–E have been synthesized using a one-pot C-acylation reaction coupling 1,3-cyclohexanediones with the appropriate carboxylic acids. This key transformation is believed to proceed via initial carbodiimide-mediated O-acylation followed by a DMAP-catalyzed Claisen–Haase rearrangement, resulting in O to C acyl migration.

  抗霉菌的聚酮化合物A和B以及三氮酮A-E是通过一锅C-酰化反应合成的，将1，3-环己二酮与适当的羧酸偶联。据信，这种关键的转化是通过最初的碳二亚胺介导的O-酰化，然后是DMAP催化的Claisen-Haase重排进行的，从而导致O到C的酰基迁移。