1-amino-N-(4-bromophenyl)cyclohexanecarboxamide | 1017035-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-N-(4-bromophenyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: 1-amino-N-(4-bromophenyl)cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 1017035-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O
• mdl: MFCD09942615
• 分子量: 297.195
• InChiKey: YQJRKIOZFZGTHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-N-(4-bromophenyl)cyclohexanecarboxamide 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[3-(4-bromophenyl)-2,2-dioxido-2-thia-1,3-diazaspiro[4.5]dec-1-yl]-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-THIA-1,3-DIAZASPIROCYCLIC-SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AS GLT1 MEDIATORS FOR NEUROLOGICAL DISEASES
  [FR] PHÉNYLACÉTAMIDES À SUBSTITUTION 2-THIA-1,3-DIAZASPIROCYCLIQUE UTILISÉS COMME MÉDIATEURS GLT1 DANS LES MALADIES NEUROLOGIQUES

  摘要：

  本发明涉及吲唑烷酮类化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，并且它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的使用，包括神经系统和神经精神疾病，尤其是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。公式（I）或其盐：X为-CH2-或氧；本发明的化合物示例包括（II）。

  公开号：

  WO2010010133A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-叔丁氧羰基氨基)环己烷甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-amino-N-(4-bromophenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型双靶点 FAAH 和 TRPV1 配体作为疼痛管理的潜在药物治疗剂

  摘要：

  同时抑制脂肪酸酰胺水解酶 （FAAH） 和拮抗瞬时受体电位香草酸 1 （TRPV1） 的双效药物是一种很有前途的更强的疼痛管理治疗方法，没有与单靶点药物相关的副作用。在这里，通过经典 TRPV1 拮抗剂和 FAAH 抑制剂的药效团之间的合理分子杂交，设计和合成了几个系列的双重 FAAH/TRPV1 阻滞剂。研究结果显示化合物 2r，在体外表现出很强的双重 FAAH/TRPV1 抑制/拮抗作用，在福尔马林诱导的疼痛试验 （II 期，小鼠） 中发挥强大的镇痛作用，在角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿中具有理想的抗炎活性，无 TRPV1 相关的热疗副作用，以及良好的药代动力学特性。同时，TRPV1 和 FAAH 对其抗伤害作用的贡献通过靶点参与和分子对接研究得到验证。总体而言，化合物 2r 可以作为开发 FAAH/TRPV1 双激活配体以抵消疼痛的新支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116208

文献信息

• 新型TRPV1拮抗/FAAH抑制双靶点药物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN113233996B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种新型TRPV1拮抗/FAAH抑制双靶点药物及其制备方法和应用，TRPV1拮抗/FAAH抑制双靶点药物或其药学上可接受的盐结构通式为：Ar1为取代苯基或芳香杂环基；Ar2为X为N或O。本发明还涉及该类化合物的制备方法及含有它们的药物制剂。本发明设计合成同时具有抑制FAAH和拮抗TRPV1受体的双靶点镇痛剂有望均衡对不同靶标的生物活性，达到兴奋‑抑制平衡，能在较低的剂量下产生较好的镇痛效果和较少的不良反应。
• [EN] 2-THIA-1,3-DIAZASPIROCYCLIC-SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AS GLT1 MEDIATORS FOR NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] PHÉNYLACÉTAMIDES À SUBSTITUTION 2-THIA-1,3-DIAZASPIROCYCLIQUE UTILISÉS COMME MÉDIATEURS GLT1 DANS LES MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010010133A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to sultam compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in treating disorders mediated by GlyT1, including neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder. Formula (I) or a salt thereof: X is -CH2 - or oxygen; Examples of compounds of the invention include (II).

  本发明涉及吲唑烷酮类化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，并且它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的使用，包括神经系统和神经精神疾病，尤其是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。公式（I）或其盐：X为-CH2-或氧；本发明的化合物示例包括（II）。
• Novel dual-target FAAH and TRPV1 ligands as potential pharmacotherapeutics for pain management
  作者：Zhenrui Qiao、Shuyu Liu、Weibin zhai、Lei Jiang、Yunmeng Ma、Zhikang Zhang、Bingxin Wang、Jingwen Shao、Hai Qian、Fenqin Zhao、Lin Yan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116208

  日期：2024.3

  inhibition/antagonism in vitro, exerted powerful analgesic effects in formalin-induced pain test (phase II, in mice), desirable anti-inflammatory activity in carrageenan-induced paw edema in rats, no TRPV1-related hyperthermia side effect, and favorable pharmacokinetic properties. Meanwhile, the contributions of TRPV1 and FAAH to its antinociceptive effects were verified by target engagement and molecular docking

  同时抑制脂肪酸酰胺水解酶 （FAAH） 和拮抗瞬时受体电位香草酸 1 （TRPV1） 的双效药物是一种很有前途的更强的疼痛管理治疗方法，没有与单靶点药物相关的副作用。在这里，通过经典 TRPV1 拮抗剂和 FAAH 抑制剂的药效团之间的合理分子杂交，设计和合成了几个系列的双重 FAAH/TRPV1 阻滞剂。研究结果显示化合物 2r，在体外表现出很强的双重 FAAH/TRPV1 抑制/拮抗作用，在福尔马林诱导的疼痛试验 （II 期，小鼠） 中发挥强大的镇痛作用，在角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿中具有理想的抗炎活性，无 TRPV1 相关的热疗副作用，以及良好的药代动力学特性。同时，TRPV1 和 FAAH 对其抗伤害作用的贡献通过靶点参与和分子对接研究得到验证。总体而言，化合物 2r 可以作为开发 FAAH/TRPV1 双激活配体以抵消疼痛的新支架。