N-(3,4,5-trimethoxy)phenylformamide | 38951-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxy)phenylformamide
• 英文别名: N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)formamide；3,4,5-trimethoxyformamidine；3,4,5-Trimethoxyformanilid
• CAS: 38951-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: AZBSLXUCTLXATI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-73 °C
• 沸点：
  385.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxy)phenylformamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到苯胺,3,4,5-三甲氧基-N-甲基-
  参考文献：
  名称：

  来自卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶的2，4-二氨基吡啶并[3，2-d]嘧啶抑制剂。

  摘要：

  由以下化合物合成了六个先前未知的2,4-二氨基-6-（苯胺基甲基）-和2,4-二氨基-6-[（N-甲基苯胺基）-甲基]吡啶基[3,2-d]嘧啶（5-10）通过在室温下在存在或不存在NaHCO3的条件下，用适当的苯胺或N-甲基苯胺在二甲基甲酰胺中处理，来制备2,4-二氨基-6-（溴甲基）-吡啶并[3,2-d]嘧啶氢溴酸盐（11.HBr）。测试了化合物5-10作为卡氏肺孢子虫，弓形虫和大鼠肝脏中二氢叶酸还原酶的抑制剂，这是针对发现兼具高酶选择性和高效力的亲脂性非经典抗叶酸药物的一项较大努力的一部分。在所测试的六个类似物中，对弓形虫DHFR最有效和最具选择性的是2,4-二氨基-6-[（3'，4'，5'-三甲氧基-N-甲基苯胺基）甲基]吡啶基[3,2- dd嘧啶（7），IC50为0。0047 microM（针对该酶）与0.026 microM（针对大鼠肝酶）相比。7对刚地弓形虫DHFR的效价与曲美

  DOI：

  10.1021/jm00014a014
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛肟 在 iron(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到N-(3,4,5-trimethoxy)phenylformamide
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C–N Bond Formation via the Beckmann Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379540

文献信息

• Rhodium-catalyzed ortho C–H bond activation of arylamines for the synthesis of quinoline carboxylates
  作者：Sunita K. Gadakh、Soumen Dey、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c6ob00170j

  日期：——

  The rhodium catalyzed annulation of anilines with alkynic esters allowing for the high-yield synthesis of quinoline carboxylates with excellent regioselectivity is described. This unprecedented reaction employs either formic acid as the C1 source and reductant or copper(II) as the oxidant and is proposed to proceed via rhodacycle of in situ generated amide and enamine ester followed by ortho C–H activation

  本文描述了铑与链烷酸酯的苯胺铑催化环化反应，可以高产率地合成具有优异区域选择性的喹啉羧酸酯。该空前的反应采用甲酸作为C1源和还原剂，或使用铜（II）作为氧化剂，并建议通过原位生成的酰胺和烯胺酯的Rhodacycle进行，然后用铑作为催化剂对C-H进行芳基胺的邻位活化。 。
• A Practical Synthesis of 5-Aroyl-1-aryltetrazoles Using an Ugi-Like 4-Component Reaction Followed by a Biomimetic Transamination
  作者：Gian Tron、Mariateresa Giustiniano、Tracey Pirali、Alberto Massarotti、Beatrice Biletta、Ettore Novellino、Pietro Campiglia、Giovanni Sorba

  DOI：10.1055/s-0030-1258273

  日期：2010.12

  Multicomponent reactions (MCRs), followed by subsequent transformations, are fascinating tools for the rapid and effective synthesis of molecular scaffolds with potential pharmacological relevance. We became interested in the preparation of novel 5-aroyl-1-aryltetrazoles as (1) they still represent challenging structures not easily accessible through the methods described in literature, and (2) the α-ketotetrazolic framework may be considered as a potential bioisostere of the enonic linker of chalcones. In the present work, a novel, simple, effective and general synthesis for this class of compounds is described.

  多组分反应（MCRs）及其后续转化是快速有效合成具有潜在药理学意义的分子骨架的迷人工具。我们对制备新型的5-芳酰基-1-芳基四唑产生了兴趣，原因有二：（1）这些结构在当前文献所描述的方法下仍被视为难以获得的具有挑战性的结构；（2）α-酮基四唑框架可能被认为是一种潜在的查尔酮连接子生物电子等排体。本工作中描述了一种新颖、简单、高效且通用的此类化合物的合成方法。
• Ag-Catalyzed Intramolecular Sequential Vicinal Diamination of Alkynes with Isocyanates: Synthesis of Fused Indole-Cyclic Urea Derivatives
  作者：Manda Rajesh、Surendra Puri、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00417

  日期：2017.5.19

  A formal intramolecular vicinal 1,2-diamination of alkynes is achieved for the synthesis of indole-cyclic urea fused derivatives through a double cyclization process from readily available aminophenyl propargyl alcohols. This sequential triple C–N bond construction event was possible using isocyanate as urea precursor and Ag(I) catalyst as alkyne activating agent. Control experiments reveal that the

  通过从容易获得的氨基苯基炔丙醇的双环化过程合成吲哚-环脲稠合衍生物，可以实现炔烃的正式分子内邻位1,2-氨基化反应。使用异氰酸酯作为尿素前体，Ag（I）催化剂作为炔烃活化剂，可能会发生连续的三级C–N键构建事件。对照实验表明环化，然后进行1，3-烯丙基氨基脱羟基，是在尿素形成之前。
• Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of Two Isocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Zhichen Lin、Jinxiong Cai、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201611024

  日期：2017.2.6

  silver‐catalyzed chemoselective [4+2] annulation of aryl and heteroaryl isocyanides with α‐substituted isocyanoacetamides was developed for the facile and efficient synthesis of 2‐aminoquinolones, naphthyridines, and phenanthrolines. A mechanism for this multistep domino reaction is proposed on the basis of a 13C‐labeling experiment, according to which an unprecedented chemoselective heterodimerization

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。
• Aryl chlorothionoformate: A new versatile reagent for the preparation of nitriles and isonitriles under mild conditions
  作者：D.Subhas Bose、P.Ravinder Goud

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02361-2

  日期：1999.1

  Aryl chlorothionoformate is a very useful reagent for the preparation of nitriles and isonitriles in high yields under essentially neutral conditions.

  在基本上中性的条件下，芳基氯硫代甲酸酯是用于高产率制备腈和异腈的非常有用的试剂。