(2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)triphenylphosphonium bromide | 56893-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [2-Oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-triphenylphosphanium;bromide；[2-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 56893-13-1
• 化学式: Br*C₂₇H₂₁F₃OP
• 分子量: 529.336
• InChiKey: UNRBICDRHJNHIC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DBU促进的多米诺反应合成三氟甲基/环丙基取代的2-异恶唑啉

  摘要：

  摘要通过β-三氟甲基-/β-环丙基取代的烯酮与羟胺的DBU促进的多米诺反应，合成了N-三氟甲基和环丙基取代的2-异恶唑啉。多米诺反应由迈克尔加成和随后的环化组成。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了广泛的3-取代的5-环丙基-5-三氟甲基-2-异恶唑啉。该方法也可以应用于其他三氟甲基取代的烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.03.031
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基-3H-吡唑的设计合成及其向1H-吡唑的转化研究

  摘要：

  开发了一种用于合成三氟甲基取代的 3H-吡唑的有效分子内环加成策略。随后，证明了它们的广泛应用：它们 (1) 通过自由基过程与二恶烷反应，以及 (2) 发生 [1,5] σ 重排。这些应用非常有用，因为以高产率和出色的区域选择性获得了产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403141

文献信息

• Tailoring flavins for visible light photocatalysis: organocatalytic [2+2] cycloadditions mediated by a flavin derivative and visible light
  作者：Viktor Mojr、Eva Svobodová、Karolína Straková、Tomáš Neveselý、Josef Chudoba、Hana Dvořáková、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/c5cc01344e

  日期：——

  New application of flavin derivatives in visible light photocatalysis was found. 1-Butyl-7,8-dimethoxy-3-methyl-alloxazine, when irradiated by visible light, was shown to allow an efficient cyclobutane ring formation by an intramolecular [2+2]...

  发现了黄素衍生物在可见光光催化中的新应用。1-丁基-7,8-二甲氧基-3-甲基-恶嗪在可见光照射下被证明可通过分子内[2 + 2]形成有效的环丁烷环。
• A Ba/Pd Catalytic System Enables Dehydrative Cross-Coupling and Excellent <i>E</i>-Selective Wittig Reactions
  作者：Peizhong Xie、Weishan Fu、Xinying Cai、Zuolian Sun、Ying Wu、Shuangshuang Li、Cuiqing Gao、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02623

  日期：2019.9.6

  A Ba/Pd cooperative catalysis system was developed to enable the dehydrative cross-coupling of allylic alcohols with P-ylides to occur directly and promote a subsequent Wittig reaction in one pot. A variety of multisubstituted 1,4-dienes were isolated in good to excellent yields with broad P-ylides (stabilized by both ester and ketone carbonyl groups) and aldehyde (aliphatic and aromatic) substrates

  开发了Ba / Pd协同催化系统，以使烯丙基醇与P-烷基的脱水交叉偶联直接发生，并促进一个罐中随后的Wittig反应。分离出多种多取代的1,4-二烯，具有良好的选择性，并具有宽E选择性的宽P-内酯（通过酯和酮羰基均稳定）和醛（脂族和芳族）底物。
• Benzylamine as Hydrogen Transfer Agent: Cobalt‐Catalyzed Chemoselective C=C Bond Reduction of β‐Trifluoromethylated α,β‐Unsaturated Ketones via 1,5‐Hydrogen Transfer
  作者：Xuewei Li、Xiaoting Wu、Liang Tang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201901210

  日期：2019.11.4

  of β-CF3 -α,β-unsaturated ketones using benzylamine as hydrogen transfer agent involving intramolecular 1,5-hydrogen transfer is reported. The reaction proceeded smoothly with a relatively wide range of substrates including those bearing aromatic heterocycles such as a furyl ring system in high yields (74-92 %). This provides an efficient method for the synthesis of β-CF3 saturated ketones in one-pot

  报道了使用苄胺作为涉及分子内1，5-氢转移的氢转移剂，有效地钴催化的β-CF3-α，β-不饱和酮的化学选择性还原。反应可在相对较宽的底物范围内顺利进行，包括带有芳香杂环的底物，例如呋喃环系统，产率高（74-92％）。这为一锅法合成β-CF3饱和酮提供了一种有效的方法。该方法还适用于选择性C = C还原不含β-CF3-取代基的其他烯酮底物，其中β-取代或β，β-二取代的烯酮是可以耐受的，从而以高收率获得了所需的产物（72-75 ％）。机理研究表明该反应涉及1，5-氢转移。
• A Copper-Catalyzed Reductive Defluorination of β-Trifluoromethylated Enones via Oxidative Homocoupling of Grignard Reagents
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00379

  日期：2018.3.16

  An efficient copper-catalyzed reductive defluorination of β-trifluoromethylated enones via an oxidative homocoupling of Grignard reagents is reported. The reaction proceeded smoothly with a wide range of substrates, including the ones bearing aromatic heterocycles, such as furyl and thienyl ring systems in high yields (80–92%, except one example) under mild conditions. This provides a practical method

  据报道，通过格氏试剂的氧化均偶联作用，铜可以有效地催化β-三氟甲基化烯酮的还原脱氟反应。在温和条件下，该反应可在多种底物上顺利进行，包括带有芳香杂环的底物，例如呋喃基和噻吩基环系，产率高（80–92％，一个例子除外）。这提供了合成宝石-二氟烯烃酮的实用方法。还值得注意的是，使用β-三氟甲基化的烯酮作为“氧化剂”的格氏试剂的均偶联过程对于Csp 2 –Csp 2和Csp 3 –Csp 3均有效。 形成的键，包括那些β-氢化物消除相应的过渡金属烷基络合物的底物特别容易，同时提供了高收率的偶联产物（83-95％）。
• Enantiopure substituted pyridines as promising antimalarial drug candidates
  作者：Guillaume Bentzinger、Etienne Pair、Jean Guillon、Mathieu Marchivie、Catherine Mullié、Patrice Agnamey、Alexandra Dassonville-Klimpt、Pascal Sonnet

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131088

  日期：2020.4

  In particular, two routes to obtain the key-intermediate 4-vinyl-pyridine were studied. These routes are based on a Kröhnke-type cyclization or on metal-catalyzed reactions. The Kröhnke-type cyclization route is faster but only efficient at low scale since this pathway involves a Wittig reaction that requires severe temperature-control. Consequently, we designed a second route based on metal-catalyzed

  我们描述4-（2-氨基-1-羟乙基）吡啶（4 AHPs）作为新的抗疟药物候选物的对映选择性合成和生物学评估。特别地，研究了两种获得关键中间体4-乙烯基吡啶的途径。这些路线基于Kröhnke型环化反应或基于金属催化的反应。Kröhnke型环化途径较快，但仅在小规模生产时有效，因为该途径涉及需要严格控制温度的维蒂希反应。因此，我们设计了基于金属催化反应的第二条路线。这种方法更长，但是至少可以以5g的规模获得4-乙烯基吡啶。最后，区域选择性S N烷基伯胺对映体纯环氧化合物的2次开环允许合成8种4-AHP，总产率高达41％。这些化合物对恶性疟原虫菌株显示出强大的体外抗疟活性，并且比氯喹和甲氟喹更具活性。这些结果表明4-AHPs是有前途的抗疟药物候选物。