1-bromo-3-butyladamantane | 405138-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-3-butyladamantane
• 英文别名: 1-Bromo-3-(n-butyl)adamantane
• CAS: 405138-25-2
• 化学式: C₁₄H₂₃Br
• 分子量: 271.241
• InChiKey: MMHXEHVREHOVGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-butyladamantane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-butyl-3-methoxyadamantane
  参考文献：
  名称：

  具有苯基和烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷的合成和开环反应

  摘要：

  一系列具有苯基或烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷（DHA），例如5-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-甲氧基-1，合成3-脱氢金刚烷，5-丁氧基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-甲氧基-1,3-脱氢金刚烷和5-丁氧基-7-丁基-1,3-脱氢金刚烷，并使其与酸性反应。化合物。带有苯基或烷氧基取代基的1,3-二溴金刚烷通过分子内的Wurtz型偶合反应与锂金属在THF中的转化成相应的DHA，产率为23-62％。DHA的开环反应很容易在酸性条件下与乙酸或甲醇发生，形成各种含有苯基或烷氧基的1-乙酰氧基金刚烷或1-甲氧基金刚烷。所得的1-丁基-3-甲氧基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁氧基-5-丁基金刚烷和1-丁氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷具有立体异构性中央。DHA中反式的1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.042
• 作为产物：
  描述：

  1-n-butyladamantane 在 溴 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-bromo-3-butyladamantane
  参考文献：
  名称：

  1,3-脱氢金刚烷的开环聚合：新型热稳定聚（1,3-金刚烷）的合成

  摘要：

  1,3-脱氢金刚烷（DHA）的开环聚合反应，例如1,3-脱氢金刚烷（1），5-丁基-1,3-脱氢金刚烷（2）和5,7-二丁基-1,3-脱氢金刚烷（3）在各种条件下进行。聚（1,3-金刚烷）是通过DHA本体热聚合而定量获得的。DHA与α，α'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）的自由基聚合在80°C下进行。相比之下，n中的n -BuLi几乎没有DHA发生反应-庚烷和苯基氯化镁在四氢呋喃（THF）中的反应，表明它们的负阴离子聚合性。另一方面，DHA的阳离子开环聚合反应与超布朗斯台德酸（例如三氟甲磺酸（TfOH）或三氟甲磺酰亚胺（Tf 2 NH））顺利进行，从而以定量收率获得了相应的聚合物。虽然Tf 2NH诱导DHA迅速聚合，即使在-78°C，也需要较高的温度（例如0或30°C）来引发与TfOH的聚合。在路易斯碱（例如乙酸乙酯，二乙醚或THF）的存在下，明显观察到阳离子聚合反应的阻滞，表明添加的碱对衍

  DOI：

  10.1021/ma300395s
• 作为试剂：
  描述：

  环己烷 、 溴代叔丁烷 、 三溴化铝 、 在 氮气 、 ice 、 环己烷 、 1-bromo-3-butyladamantane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以was obtained as a colorless transparent liquid substance (the yield: 84%)的产率得到1-bromo-3-butyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole resin precursor, polybenzoxazole resin, resin film and semiconductor device

  摘要：

  一种苯并噁唑树脂前体，包括第一重复单元，该重复单元由双氨基酚化合物和二羧酸化合物反应得到，其中至少一个具有金刚烷结构；一种苯并噁唑树脂前体，进一步包括第二重复单元，该重复单元由无金刚烷结构的双氨基酚化合物和无金刚烷结构的二羧酸化合物反应得到；通过上述苯并噁唑树脂前体的环合反应和脱水反应得到的聚苯并噁唑树脂；由苯并噁唑树脂前体或聚苯并噁唑树脂构成的树脂薄膜。可以从苯并噁唑树脂前体中获得具有优异耐热性和小介电常数的聚苯并噁唑树脂和树脂薄膜，以及使用该树脂薄膜的半导体器件。

  公开号：

  US08337982B2

文献信息

• Cationic ring-opening polymerization of novel 1,3-dehydroadamantanes with various alkyl substituents: Synthesis of thermally stable poly(1,3-adamantane)s
  作者：Sotaro Inomata、Yusuke Harada、Yuya Nakamura、Yosuke Uehara、Takashi Ishizone

  DOI：10.1002/pola.26820

  日期：2013.10

  inverted carbon–carbon bonds in 4–8 proceeded to afford corresponding poly(1,3‐adamantane)s in good to quantitative yields. Poly(4–8)s possessing alkyl substituents were soluble in 1,2‐dichlorobenzene, although a nonsubstituted poly(1,3‐adamantane) was not soluble in any organic solvent. In particular, poly(8) exhibited the highest molecular weight at around 7500 g mol−1 and showed excellent solubility in

  5-烷基或5,7-二烷基-1,3-脱氢金刚烷的阳离子开环聚合反应，例如5-己基（4），5-辛基（5），5-丁基7-异丁基（（6），5-乙基-7-己基（7）和5-丁基-7-己基-1,3-脱氢金刚烷（8）与超布朗斯台德酸（例如三氟甲烷磺酸或三氟甲烷磺酰亚胺）在CH 2中进行Cl 2或正庚烷。反向碳-碳键在4-8中的开环聚合反应以良好的定量产量提供了相应的聚（1,3-金刚烷）。聚（4–8尽管未取代的聚（1,3-金刚烷）不溶于任何有机溶剂，但具有烷基取代基的s可溶于1,2-二氯苯。特别地，聚（8）在约7500g mol -1处表现出最高的分子量，并且在常见的有机溶剂如THF，CHCl 3，苯和己烷中显示出优异的溶解性。所得的含金刚烷-1,3-二基键的聚（4-8）表现出良好的热稳定性，在400°C范围内观察到10％的失重温度（T 10）。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J.
• Synthesis of tetramers of 1,3-adamantane derivatives
  作者：Takashi Ishizone、Hiroyuki Tajima、Shinichi Matsuoka、Seiichi Nakahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01825-1

  日期：2001.12

  Novel tetramers of 1,3-adamantane and 5,7-dibutyl-1,3-adamantane were synthesized by the coupling reaction of 3-bromo-1,1′-biadamantane or 3-bromo-5,5′,7,7′-tetrabutyl-1,1′-biadamantane with sodium in n-octane or with magnesium in diethyl ether. Although the former 1,3-adamantane tetramer showed poor solubility in organic solvents, the latter tetrameric 5,7-dibutyl-1,3-adamantane was readily soluble

  通过3-溴-1,1'-双金刚烷或3-溴-5,5'，7,7的偶联反应合成了1,3-金刚烷和5,7-二丁基-1,3-金刚烷的新型四聚体'-四丁基-1,1'-双金刚烷，含正辛烷中的钠或含镁的二乙醚。尽管前者1,3-金刚烷四聚体在有机溶剂中的溶解度较差，但后者四元5,7-二丁基-1,3-金刚烷易溶于THF，氯仿和苯，并已通过NMR，IR，SEC和NMR进行了成功表征元素分析。
• Benzoxazole Resin Precursor, Polybenzoxazole Resin, Resin Film And Semiconductor Device
  申请人：Enoki Takashi

  公开号：US20080206548A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A benzoxazole resin precursor comprising a first repeating unit which is obtained by the reaction of a bisaminophenol compound and a dicarboxylic acid compound, at least one of which has the diamondoid structure; a benzoxazole resin precursor further comprising a second repeating unit which is obtained by the reaction of a bisaminophenol compound having no diamondoid structure and a dicarboxylic acid compound having no diamondoid structure; a polybenzoxazole resin obtained by the ring-closing reaction with dehydration of the above benzoxazole resin precursor; a resin film constituted with the benzoxazole resin precursor or the polybenzoxazole resin. A polybenzoxazole resin and a resin film having excellent heat resistance and a small permittivity and a semiconductor device using the resin film can be obtained from the benzoxazole resin precursor.

  一种苯并噁唑树脂前体，包括第一重复单元，该单元由双氨基酚化合物和二羧酸化合物反应得到，其中至少一个具有金刚烷结构；一种苯并噁唑树脂前体，进一步包括第二重复单元，该单元由不具有金刚烷结构的双氨基酚化合物和不具有金刚烷结构的二羧酸化合物反应得到；通过上述苯并噁唑树脂前体的环合反应和脱水反应得到的聚苯并噁唑树脂；由苯并噁唑树脂前体或聚苯并噁唑树脂构成的树脂膜。可以从苯并噁唑树脂前体中获得具有优异耐热性和小介电常数的聚苯并噁唑树脂和树脂膜，以及使用树脂膜的半导体器件。
• BENZOXAZOLE RESIN PRECURSOR, POLYBENZOXAZOLE RESIN, RESIN FILM, AND SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：Sumitomo Bakelite Company, Limited

  公开号：EP1832619A1

  公开（公告）日：2007-09-12

  A benzoxazole resin precursor comprising a first repeating unit which is obtained by the reaction of a bisaminophenol compound and a dicarboxylic acid compound, at least one of which has the diamondoid structure; a benzoxazole resin precursor further comprising a second repeating unit which is obtained by the reaction of a bisaminophenol compound having no diamondoid structure and a dicarboxylic acid compound having no diamondoid structure; a polybenzoxazole resin obtained by the ring-closing reaction with dehydration of the above benzoxazole resin precursor; a resin film constituted with the benzoxazole resin precursor or the polybenzoxazole resin. A polybenzoxazole resin and a resin film having excellent heat resistance and a small permittivity and a semiconductor device using the resin film can be obtained from the benzoxazole resin precursor.

  一种苯并恶唑树脂前体，包括由双氨基苯酚化合物和二羧酸化合物反应得到的 第一重复单元，其中至少一个重复单元具有菱形结构；苯并恶唑树脂前体，进一步包含第二重复单元，该第二重复单元由无菱形结构的双氨基苯酚化合物和无菱形结构的二羧酸化合物反应得到； 通过上述苯并恶唑树脂前体的脱水闭环反应得到的聚苯并恶唑树脂； 由苯并恶唑树脂前体或聚苯并恶唑树脂构成的树脂薄膜。利用苯并恶唑树脂前体可获得具有优异耐热性和较小介电常数的聚苯并恶唑树脂和树脂薄膜，以及使用该树脂薄膜的半导体器件。
• US8337982B2
  申请人：——

  公开号：US8337982B2

  公开（公告）日：2012-12-25