1-n-butyladamantane | 14449-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-n-butyladamantane
• 英文别名: 1-butyladamantane；1-<1-Adamantyl>-butan；1-n-Butyladamantan；1-Butyl-adamantan；1-Butyladamantan
• CAS: 14449-41-3
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: AZCUIXHZJHFUFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1424;1431;1443;1443;1424;1431;1443;1451;1443;1457;1469;1479;1443;1443

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-butyladamantane 在 溴 、 lithium 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 5,7-dibutyl-1,3-dehydroadamantane
  参考文献：
  名称：

  1,3-脱氢金刚烷的开环聚合：新型热稳定聚（1,3-金刚烷）的合成

  摘要：

  1,3-脱氢金刚烷（DHA）的开环聚合反应，例如1,3-脱氢金刚烷（1），5-丁基-1,3-脱氢金刚烷（2）和5,7-二丁基-1,3-脱氢金刚烷（3）在各种条件下进行。聚（1,3-金刚烷）是通过DHA本体热聚合而定量获得的。DHA与α，α'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）的自由基聚合在80°C下进行。相比之下，n中的n -BuLi几乎没有DHA发生反应-庚烷和苯基氯化镁在四氢呋喃（THF）中的反应，表明它们的负阴离子聚合性。另一方面，DHA的阳离子开环聚合反应与超布朗斯台德酸（例如三氟甲磺酸（TfOH）或三氟甲磺酰亚胺（Tf 2 NH））顺利进行，从而以定量收率获得了相应的聚合物。虽然Tf 2NH诱导DHA迅速聚合，即使在-78°C，也需要较高的温度（例如0或30°C）来引发与TfOH的聚合。在路易斯碱（例如乙酸乙酯，二乙醚或THF）的存在下，明显观察到阳离子聚合反应的阻滞，表明添加的碱对衍

  DOI：

  10.1021/ma300395s
• 作为产物：
  描述：

  1-氯金刚烷 在 甲基碘化镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-n-butyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reaction of tert-alkyl halides with Grignard reagents in dichloromethane as a non-Lewis basic medium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a005

文献信息

• Electrophilic reaction at single bonds. 21. Superacid-catalyzed alkylation of adamantane
  作者：George A. Olah、Omar Farooq、V. V. Krishnamurthy、G. K. Surya Prakash、Khosrow Laali

  DOI：10.1021/ja00311a052

  日期：1985.12

  Les alkyladamantanes obtenus montrent que la reaction se produit selon deux voies: a) une adamantylation des olefines par le cation adamantyle forme par enlevement d'hydrure a partir de l'adamantane par les cations alkyles et; b) une σ-alkylation directe de l'adamantane par les cations alkyles via insertion dans la liaison C 1 -H de l'adamantane par l'intermediaire d'un ion carbonium pentacoordine

  Lesalkyladamantanes obtenus montrent que la reaction se produit selon deux voies: a) une adamantylation des olenes par le cation adamantyle forme par enlevement d'hydrure a partir de l'adamantane par les cations calles et; b) 通过插入和连接 C 1 -H de l'adamantane par l'un ion carbonium pentacoordine 的 une σ-烷基化指示 de l'adamantane par les cations 烷基
• SYNTHESIS AND SOME REACTIONS OF 1-ADAMANTYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE
  作者：Ken’ichi Takeuchi、Takamasa Moriyama、Tomomi Kinoshita、Hitoshi Tachino、Kunio Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1980.1395

  日期：1980.11.5

  1-Adamantyl trifluoromethanesulfonate (1) has been prepared from 1-bromoadamantane and silver trifluoromethanesulfonate in 2,2-dimethylbutane. The trifluoromethanesulfonate (1) abstracts hydride from pentane or hexane to form adamantane, initiates ring-opening polymerization of tetrahydrofuran, and reacts with alkyllithiums to afford 1-alkyladamantanes.

  1-金刚烷基三氟甲磺酸酯 (1) 由 1-溴金刚烷和三氟甲磺酸银在 2,2-二甲基丁烷中制备。三氟甲磺酸盐（1）从戊烷或己烷中提取氢化物形成金刚烷，引发四氢呋喃的开环聚合，并与烷基锂反应得到1-烷基金刚烷。
• Synthesis of tetramers of 1,3-adamantane derivatives
  作者：Takashi Ishizone、Hiroyuki Tajima、Shinichi Matsuoka、Seiichi Nakahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01825-1

  日期：2001.12

  Novel tetramers of 1,3-adamantane and 5,7-dibutyl-1,3-adamantane were synthesized by the coupling reaction of 3-bromo-1,1′-biadamantane or 3-bromo-5,5′,7,7′-tetrabutyl-1,1′-biadamantane with sodium in n-octane or with magnesium in diethyl ether. Although the former 1,3-adamantane tetramer showed poor solubility in organic solvents, the latter tetrameric 5,7-dibutyl-1,3-adamantane was readily soluble

  通过3-溴-1,1'-双金刚烷或3-溴-5,5'，7,7的偶联反应合成了1,3-金刚烷和5,7-二丁基-1,3-金刚烷的新型四聚体'-四丁基-1,1'-双金刚烷，含正辛烷中的钠或含镁的二乙醚。尽管前者1,3-金刚烷四聚体在有机溶剂中的溶解度较差，但后者四元5,7-二丁基-1,3-金刚烷易溶于THF，氯仿和苯，并已通过NMR，IR，SEC和NMR进行了成功表征元素分析。
• Benzoxazole Resin Precursor, Polybenzoxazole Resin, Resin Film And Semiconductor Device
  申请人：Enoki Takashi

  公开号：US20080206548A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A benzoxazole resin precursor comprising a first repeating unit which is obtained by the reaction of a bisaminophenol compound and a dicarboxylic acid compound, at least one of which has the diamondoid structure; a benzoxazole resin precursor further comprising a second repeating unit which is obtained by the reaction of a bisaminophenol compound having no diamondoid structure and a dicarboxylic acid compound having no diamondoid structure; a polybenzoxazole resin obtained by the ring-closing reaction with dehydration of the above benzoxazole resin precursor; a resin film constituted with the benzoxazole resin precursor or the polybenzoxazole resin. A polybenzoxazole resin and a resin film having excellent heat resistance and a small permittivity and a semiconductor device using the resin film can be obtained from the benzoxazole resin precursor.

  一种苯并噁唑树脂前体，包括第一重复单元，该单元由双氨基酚化合物和二羧酸化合物反应得到，其中至少一个具有金刚烷结构；一种苯并噁唑树脂前体，进一步包括第二重复单元，该单元由不具有金刚烷结构的双氨基酚化合物和不具有金刚烷结构的二羧酸化合物反应得到；通过上述苯并噁唑树脂前体的环合反应和脱水反应得到的聚苯并噁唑树脂；由苯并噁唑树脂前体或聚苯并噁唑树脂构成的树脂膜。可以从苯并噁唑树脂前体中获得具有优异耐热性和小介电常数的聚苯并噁唑树脂和树脂膜，以及使用树脂膜的半导体器件。
• Benzoxazole resin precursor, polybenzoxazole resin, resin film and semiconductor device
  申请人：Sumitomo Bakelite Co., Ltd.

  公开号：US08337982B2

  公开（公告）日：2012-12-25

  A benzoxazole resin precursor comprising a first repeating unit which is obtained by the reaction of a bisaminophenol compound and a dicarboxylic acid compound, at least one of which has the diamondoid structure; a benzoxazole resin precursor further comprising a second repeating unit which is obtained by the reaction of a bisaminophenol compound having no diamondoid structure and a dicarboxylic acid compound having no diamondoid structure; a polybenzoxazole resin obtained by the ring-closing reaction with dehydration of the above benzoxazole resin precursor; a resin film constituted with the benzoxazole resin precursor or the polybenzoxazole resin. A polybenzoxazole resin and a resin film having excellent heat resistance and a small permittivity and a semiconductor device using the resin film can be obtained from the benzoxazole resin precursor.

  一种苯并噁唑树脂前体，包括第一重复单元，该重复单元由双氨基酚化合物和二羧酸化合物反应得到，其中至少一个具有金刚烷结构；一种苯并噁唑树脂前体，进一步包括第二重复单元，该重复单元由无金刚烷结构的双氨基酚化合物和无金刚烷结构的二羧酸化合物反应得到；通过上述苯并噁唑树脂前体的环合反应和脱水反应得到的聚苯并噁唑树脂；由苯并噁唑树脂前体或聚苯并噁唑树脂构成的树脂薄膜。可以从苯并噁唑树脂前体中获得具有优异耐热性和小介电常数的聚苯并噁唑树脂和树脂薄膜，以及使用该树脂薄膜的半导体器件。

表征谱图