(E)-2-cyclohexyl-2-pentyl-2-octen-1-one | 143099-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-cyclohexyl-2-pentyl-2-octen-1-one
• 英文别名: (E)-1-cyclohexyl-2-pentyloct-2-en-1-one
• CAS: 143099-86-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: DLZIPJMCMLBGNO-SAPNQHFASA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-十二炔 、 Cyclohexancarbonsaeurecyanid 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 五氯化钽 、 锌 作用下， 生成 dodec-6-ene 、 (E)-2-cyclohexyl-2-pentyl-2-octen-1-one 、 (E)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-3-pentyl-3-nonenenitrile
  参考文献：
  名称：

  钽-炔配合物与异氰酸酯或酰基氰的反应。碳-碳三键的立体选择性功能化

  摘要：

  用源自 TiCl5 和锌的低价钽处理炔烃产生钽-炔烃配合物（未分离），其与异氰酸苯酯（或异氰酸丁酯）原位反应，立体选择性地生成 (E)-α,β-不饱和酰胺。在 BF3·OEt2 存在下，钽-炔配合物也与酰基氰反应生成 α-氰醇。在这两个反应中，在加入异氰酸酯（或酰基氰化物）之前过滤含有钽-炔配合物的反应混合物对于获得良好的收率是必不可少的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1543

文献信息

• Reaction of Tantalum–Alkyne Complexes with Isocyanates or Acyl Cyanides. Stereoselective Functionalization of Carbon–Carbon Triple Bonds
  作者：Yasutaka Kataoka、Yoshiyuki Oguchi、Kazuyuki Yoshizumi、Seiji Miwatashi、Kazuhiko Takai、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.1543

  日期：1992.6

  produces tantalum-alkyne complexes (not isolated), which react in situ with phenyl isocyanate (or butyl isocyanate) to give (E)-α,β-unsaturated amides stereoselectively. The tantalum–alkyne complexes also react with acyl cyanides in the presence of BF3·OEt2 to give α-cyanohydrins. In both reactions, filtration of the reaction mixture containing the tantalum–alkyne complexes before addition of isocyanates

  用源自 TiCl5 和锌的低价钽处理炔烃产生钽-炔烃配合物（未分离），其与异氰酸苯酯（或异氰酸丁酯）原位反应，立体选择性地生成 (E)-α,β-不饱和酰胺。在 BF3·OEt2 存在下，钽-炔配合物也与酰基氰反应生成 α-氰醇。在这两个反应中，在加入异氰酸酯（或酰基氰化物）之前过滤含有钽-炔配合物的反应混合物对于获得良好的收率是必不可少的。