(9-hydroxynonyl)triphenylphosphonium bromide | 73945-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9-hydroxynonyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 9-Hydroxynonyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 73945-70-7
• 化学式: Br*C₂₇H₃₄OP
• 分子量: 485.444
• InChiKey: NYGWNUVHCNGDPR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-hydroxynonyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 dimsyl sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 10-Methyl-9-dodecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An easy synthesis of the sex pheromones 10-methyldodecyl acetate and its homologues.

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.1925
• 作为产物：
  描述：

  1,9-壬二醇 在 氢溴酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (9-hydroxynonyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  奉克瑞奇酸启发的新型有效凋亡抑制剂的分子设计，合成和评价

  摘要：

  邦克里克酸（BKA）是腺嘌呤核苷酸转位酶（ANT）的抑制剂。由于ANT的抑制与细胞色素c的抑制有关从线粒体释放，然后导致细胞凋亡的抑制，它已被用作细胞凋亡机制研究的工具。BKA由具有两个不对称中心的长碳链，一个非共轭烯烃，两个共轭二烯，三个甲基，一个甲氧基和三个羧酸组成。这种复杂的化学结构在合成，供应和生化机理研究中造成了困难。在这项研究中，我们设计并合成了更多受BKA分子结构启发的简单三羧酸。然后评估了它们在HeLa细胞中的细胞毒性和防止凋亡活性以及对HL-60细胞中线粒体内膜电位（ΔΨm）的影响。所有测试的三羧酸衍生物（包括BKA）对HeLa细胞的毒性均很小。BKA和两个合成的衍生物显着抑制星形孢菌素（STS）诱导的细胞活力降低。此外，通过用BKA和三羧酸衍生物预处理，STS诱导的ΔΨm塌陷得以显着恢复。其中三种羧酸之一被酯化的其他衍生物表现出强毒性，尤其是带有与BKA相同长度的碳链的

  DOI：

  10.1021/tx300315h

文献信息

• Identification and Total Synthesis of a Novel Dimethylated Fatty Acid from the Caribbean Sponge <i>Calyx podatypa</i>
  作者：Néstor M. Carballeira、Mayra Pagán

  DOI：10.1021/np990529d

  日期：2000.5.1

  dimethylated fatty acid 9,13-dimethyltetradecanoic acid was identified for the first time in nature in the Caribbean sponge Calyx podatypa where it occurs together with the rare 10, 13-dimethyltetradecanoic acid. The characterization of the novel compound was accomplished using GC-MS, pyrrolidide derivatization, and a five-step total synthesis starting with 8-bromooctanoic acid. The first racemic total synthesis

  自然界中首次在加勒比海海绵花萼中发现了二甲基化脂肪酸9,13-二甲基十四烷酸，它与稀有的10,13-二甲基十四烷酸一起出现。使用GC-MS，吡咯烷化物衍生化以及从8-溴辛酸开始的五步全合成完成了新化合物的表征。还描述了稀有的10，13-二甲基十四烷酸的首次外消旋全合成。
• Oxygenated <i>N</i>-Acyl Alanine Methyl Esters (NAMEs) from the Marine Bacterium <i>Roseovarius tolerans</i> EL-164
  作者：Hilke Bruns、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Hui Wang、Irene Wagner Döbler、Stefan Schulz

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00757

  日期：2018.1.26

  carrying a rare terminally oxidized acyl chain are reported here. The compounds (Z)-N-16-hydroxyhexadec-9-enoyl-l-alanine methyl ester (Z9-16-OH-C16:1-NAME, 3) and (Z)-N-15-carboxypentadec-9-enoyl-l-alanine methyl ester (16COOH-C16:1-NAME, 4) were isolated, and the structures were determined by NMR and MS experiments. Both compounds were synthesized to prove assignments and to test their biological activity

  除结缔组织相关的N-酰基高丝氨酸内酯（AHLs）（在红细菌科中广泛存在的细菌信号化合物）外，海洋细菌耐受性玫瑰红细菌EL-164（红杆菌科）还可以产生独特的N-酰基丙氨酸甲酯（NAMEs）。这里报道了两个罕见的带有稀有的末端氧化酰基链的NAMEs的结构。化合物（Z）-N -16-羟基十六烷基-9-烯酰基-1-丙氨酸甲酯（Z9-16-OH-C16：1-NAME，3）和（Z）-N -15-羧基戊烯-9-烯酰基-升-丙氨酸甲酯（16COOH-C16：1-NAME，4分离），并通过NMR和MS实验确定结构。合成了这两种化合物以证明其归属并测试其生物学活性。最后，合成了非天然的，结构上相关的Z9-3-OH-C16：1-NAME（18），以研究结构上相关的NAME的质谱。化合物3对诸如芽孢杆菌，链球菌，微球菌或Mucor菌株等微生物表现出中等的抗菌活性。与AHL相比，未观察到群体感应或群体猝灭活动。
• Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.
  作者：Michio HORIIKE、Masaru TANOUCHI、Chisato HIRANO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.257

  日期：——

  (Z)-Alkenols and Their acetates have been synthesized by the Wittig reaction of (ω-hydroxyalkyl)triphenylphosphonium salts with alkanals by a convenient procedure. The geometrical purity of the products was evaluated to be no less than 95% of the (Z)-configu-ration by means of GLC with a glass capillary column coated with CHDMS.

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。
• 草地贪夜蛾性信息素活性成分的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN111269114A

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明属于绿色农药合成技术领域，公开了合成草地贪夜蛾性信息素活性成分(Z)‑9‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯、(Z)‑9‑十四碳烯‑1‑醇乙酸酯与(Z)‑11‑十六碳烯‑1‑醇乙酸酯的新方法。该方法以溴代醇为起始原料，先与三苯膦生成羟基鏻盐，然后分别与丙醛、戊醛发生Wittig偶联反应，生成Z型烯醇，最后与乙酸酐发生乙酰化反应制得(Z)‑9‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯、(Z)‑9‑十四碳烯‑1‑醇乙酸酯与(Z)‑11‑十六碳烯‑1‑醇乙酸酯。该方法利用羟基鏻盐进行Wittig反应，省略了保护羟基与去保护两步，简化了合成路线，还具有对环境友好等优点。
• The Wittig reaction: comments on the mechanism and application as a tool in the synthesis of conjugated dienes
  作者：Rut Ideses、Arnon Shani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81031-0

  日期：1989.1

  Wittig reaction, of conjugated dienes with specific stereochemistry (either or ) at the newly formed double bond, without isomerization of the existing (“old”) double bond, it is better to react a reactive (nonstabilized) saturated ylide with an α, β-unsaturated aldehyde. The opposite approach, namely, the reaction of a moderate (semi-stabilized) allylic ylide with a saturated aldehyde produces a mixture

  对于通过新的双键具有特定立体化学（或）的共轭二烯进行Wittig反应，在不使现有（“旧”）双键异构化的情况下，最好使反应性（不稳定的）饱和内立德反应与一个α，β-不饱和醛。相反的方法，即中度（半稳定）的烯丙基内酯与饱和醛的反应产生了几何异构体的混合物，这是由于增加了产物的产量。-在新的双键处的构型，和现有双键的显着异构化。拟议的中间体甜菜碱结构只能解释Li反应的两个当量。在其他反应中，不稳定的赤型-氧杂磷杂环戊烷可能是中间体，它是由叶立德和羰基形成早期的抗或GaucheCC键生成的，然后从中形成Z-双键。