ethyl 4-(N,N-dimethylamino)acetoacetate | 96935-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(N,N-dimethylamino)acetoacetate
• 英文别名: Ethyl 4-(dimethylamino)-3-oxobutanoate
• CAS: 96935-73-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11849525
• 分子量: 173.212
• InChiKey: SRLCEXBJBBTQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(N,N-dimethylamino)acetoacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-hydroxy-2-methyl-4-(trimethylammonio)butanoate iodide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of .alpha.-, .beta.-, and .gamma.-substituted carnitines via .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a040
• 作为产物：
  描述：

  (二甲氨基)丙酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到ethyl 4-(N,N-dimethylamino)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.

  摘要：

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.738

文献信息

• Synthesis of diverse acyclic precursors to pyrroles for studies of prebiotic routes to tetrapyrrole macrocycles
  作者：Vanampally Chandrashaker、Marcin Ptaszek、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj02048h

  日期：——

  relied on the availability of diverse starting materials prepared by traditional chemical synthesis methods. Here the synthesis of all acyclic dicarbonyl compounds and α-aminoketones used in the prior prebiotic model studies is described. There are five sets of acyclic dicarbonyl compounds including (i) β-ketoesters bearing diverse 4-substituents, (ii) levulinic acid derivatives bearing selected 5-substituents

  在益生元条件下四吡咯大环起源的化学模型需要无环二羰基化合物和α-氨基酮缩合形成吡咯，然后再进行自缩合。化学模型范围的开发和探索（包括组合反应，对结构缺陷底物的影响以及在水性或有机介质中的反应的研究）都依赖于通过传统化学合成方法制备的各种起始原料的可用性。这里描述了现有的益生元模型研究中使用的所有无环二羰基化合物和α-氨基酮的合成。有五组无环二羰基化合物，包括（i）带有多种4-取代基的β-酮酸酯，（ii）带有选定的5-取代基的乙酰丙酸衍生物（即δ-氨基乙酰丙酸的类似物（ALA），（iii）内消旋取代的β-酮酸酯，（iv）内消旋取代的β-二酮，包含一个4-取代基，和（v）杂化分子，同时包含β-酮酰基单元和乙酰丙酸骨架（或其同系物）。还已经制备了多种α-氨基酮（ALA的同系物）。总共描述了53种化合物的合成，其中包括28种新化合物以及25种已知化合物，这些化合物已通过替代途径更充分地表征或制备。
• Water soluble chiral diphoshpines
  申请人：——

  公开号：US20040102649A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention concerns a water soluble compound of formula (a) wherein: A represents naphthyl or phenyl; and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group; X a , X b are independently selected among an amino group, an ammonium group and an amino group modified by a linear polyoxyalkylene chain, provided that at least one of X a and X b represents ammonium or modified amino.

  本发明涉及一种水溶性化合物，其化学式为（a），其中：A代表萘基或苯基；Ar1和Ar2分别代表饱和或芳香环烃基；Xa，Xb分别独立地选自氨基，铵基和通过线性聚氧烷链修饰的氨基，但至少其中之一代表铵基或修饰氨基。
• 一类吡唑啉酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：四川省中医药科学院

  公开号：CN111793032B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明公开了一类吡唑啉酮类化合物，属于药物化学技术领域，所述吡唑啉酮类化合物的结构如式（Ⅰ）所示：(Ⅰ)其中：R1、R2独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基，R3、R4独立地选自氢、甲基、亚甲基；本发明还公开了上述化合物的药学上可接受的盐和互变异构体；本发明的化合物能够减轻氧化应激所致的细胞损伤、能透过血脑屏障并且能够清除自由基，在脑组织内的浓度高于依达拉奉，且在脑组织中的代谢稳定性更好；而且水溶性较好，理化性质较稳定，适宜制备各种固体和液体制剂，尤其是注射剂，可用于制备预防和/或治疗氧化应激损伤相关疾病的药物。
• Process for preparing optically active alcohol
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0295109A1

  公开（公告）日：1988-12-14

  A β-keto acid derivative (1 mol) of formula (II): where R¹ is optionally substituted C1-7 alkyl, trifluoro­methyl or aryl, R² is C1-8 alkoxy, SR⁵ where R⁵ is C1-8 alkyl or phenyl or -NR⁶R⁷ where R⁶ and R⁷ are H, C1-8 alkyl or benzyl, and R³ is H, halogen, C1-8 alkyl or alkoxycarbonyl of R¹+R³ form a methylene chain, is dissolved in a solvent and there is added 100-1/50,000 mol of a ruthenium-optically active phosphine derivative as catalyst, e.g. of formula RuxHyClz(R⁸-BINAP)₂(S)p (III) or [RuHl(R⁸-BINAP)v]Yw (V) wherein BINAP is a specified tertiary phosphine group. The derivative is reacted with hydrogen at a pressure of 5-100 kg/cm2 for 1-48 hours and there is recovered as product an optically active alcohol of the formula (I) wherein the =C=O group has become CH-OH.

  一种式(II)的β-酮酸衍生物(1 mol)： 其中 R¹ 是任选取代的 C1-7 烷基、三氟甲基或芳基，R² 是 C1-8 烷氧基，SR⁵ 其中 R⁵ 是 C1-8 烷基或苯基，或 -NR⁶R⁷ 其中 R⁶ 和 R⁷ 是 H、C1-8 烷基或苄基，R³ 是 H、将 R¹+R³ 形成亚甲基链的卤素、C1-8 烷基或烷氧基羰基溶解在溶剂中，并加入 100-1/50,000 摩尔的钌光活性膦衍生物作为催化剂，例如例如，式 RuxHyClz(R⁸-BINAP)₂(S)p (III) 或 [RuHl(R⁸-BINAP)v]Yw (V) 其中 BINAP 是特定的叔膦基团。 在 5-100 kg/cm2 的压力下，将该衍生物与氢反应 1-48 小时，回收式 (I) 的光学活性醇，其中 =C=O 基团变为 CH-OH。
• Process for preparing chiral diphosphines
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：US20030225297A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula VII are described: 1 wherein A represents phenyl or naphthyl and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group. The compounds may be prepared by reducing the nitrile functions of a compound of formula I: 2

  描述了式 VII 的化合物： 1 其中 A 代表苯基或萘基，且 Ar 1 和 Ar 2 分别代表饱和或芳香碳环基团。这些化合物可通过还原式 I 化合物的腈基官能团来制备： 2