3-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyrrolidine | 1082806-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-pyrrolidine；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyrrolidine；3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyrrolidine
• CAS: 1082806-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11613467
• 分子量: 191.23
• InChiKey: HZVSXGNTMOKANQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯磺酸 、 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以50 mg的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钛介导的环磺酰胺双还原裂解合成芳基吡咯烷。

  摘要：

  使用低价钛已经实现了一系列苯并稠合的环状磺酰胺的还原。该操作简单的方法通常以良好的转化率产生相应的芳基取代的环胺。值得注意的是，与我们以前的基于Li-NH 3的方法不同，芳环上不易发生杂原子基取代基（X）的损失，并且该方法的健壮性通过Sceletium生物碱膜的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02827
• 作为产物：
  描述：

  4,5-methylenedioxy-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-triene 8,8-dioxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 sodium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钛介导的环磺酰胺双还原裂解合成芳基吡咯烷。

  摘要：

  使用低价钛已经实现了一系列苯并稠合的环状磺酰胺的还原。该操作简单的方法通常以良好的转化率产生相应的芳基取代的环胺。值得注意的是，与我们以前的基于Li-NH 3的方法不同，芳环上不易发生杂原子基取代基（X）的损失，并且该方法的健壮性通过Sceletium生物碱膜的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02827

文献信息

• US5086074A
  申请人：——

  公开号：US5086074A

  公开（公告）日：1992-02-04
• US5128362A
  申请人：——

  公开号：US5128362A

  公开（公告）日：1992-07-07
• US5140040A
  申请人：——

  公开号：US5140040A

  公开（公告）日：1992-08-18
• The Titanium-Mediated Double Reductive Cleavage of Cyclic Sulfonamides for the Synthesis of Aryl Pyrrolidines
  作者：Aisha Khalifa、Paul Evans

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02827

  日期：2019.3.1

  Reduction of a range of benzo-fused cyclic sulfonamides has been accomplished using low-valent titanium. This operationally simple method generates the corresponding aryl-substituted cyclic amines, typically, with good conversion. Notably, unlike our previous Li-NH3-based method, loss of heteroatom-based substituents (X) on the aromatic ring does not readily occur, and the robustness of this method

  使用低价钛已经实现了一系列苯并稠合的环状磺酰胺的还原。该操作简单的方法通常以良好的转化率产生相应的芳基取代的环胺。值得注意的是，与我们以前的基于Li-NH 3的方法不同，芳环上不易发生杂原子基取代基（X）的损失，并且该方法的健壮性通过Sceletium生物碱膜的合成得到了证明。