2-(bromomethyl)phenyl benzoate | 73374-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-(bromomethyl)phenyl benzoate
• 英文别名: [2-(bromomethyl)phenyl] benzoate
• CAS: 73374-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: VKNLMPOINVAOSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-74.5 °C
• 沸点：
  425.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)phenyl benzoate 在 aluminum oxide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.1h， 生成 2-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  新型光化学Wittig反应合成2-芳基/烷基苯并呋喃

  摘要：

  2-芳基/烷基苯并呋喃的合成是在光化学条件下，通过分子内光化学Wittig反应在芳氧基羰基上由容易获得且适当取代的溴化phospho得到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.104
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(bromomethyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻酰氧基亚苄基膦酸酯与苯甲酰氯的分子内Wittig反应中苯甲酰基的意外迁移：异构体3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃的一锅合成

  摘要：

  在非质子溶剂中，邻-酰氧基苄基亚氨基三苯基苯基膦与取代的苯甲酰氯的反应与预期的2-苯基苯并呋喃一起导致异构体3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃衍生物。该结果形式上对应于苯甲酰基从邻氧原子通过环化和起始的邻-酰氧基苄基亚氨基三苯基磷ora烷的开环从分子内迁移至内酰碳负离子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151634

文献信息

• Dimerization of Benzyl and Allyl Halides via Photoredox-Mediated Disproportionation of Organozinc Reagents
  作者：Alexander Dilman、Vitalij Levin、Daniil Agababyan、Marina Struchkova

  DOI：10.1055/s-0036-1591583

  日期：2018.8

  Published as part of the Special Topic Modern Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract Benzyl and allyl halides undergo homocoupling when treated with zinc in the presence of a catalytic amount of a cationic iridium(III) complex under irradiation with 400 nm light-emitting diodes. The reaction proceeds through the intermediate formation of an organozinc reagent, which disproportionates

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在催化量的阳离子铱（III）络合物的存在下，在400 nm发光二极管的照射下，用锌处理过的苄基卤化物和烯丙基卤化物会发生均偶联。该反应通过中间形成有机锌试剂进行，该有机锌试剂在光氧化还原条件下歧化成自由基和元素锌。 在催化量的阳离子铱（III）络合物的存在下，在400 nm发光二极管的照射下，用锌处理过的苄基卤化物和烯丙基卤化物会发生均偶联。该反应通过中间形成有机锌试剂进行，该有机锌试剂在光氧化还原条件下歧化成自由基和元素锌。
• Reduction par les sels chromeux de bromures benzyliques ortho-o-acyles avec transposition du groupement acyle
  作者：B. Ledoussal、A. Gorgues、A. Le Coq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87790-5

  日期：——

  σ-bonded organochromium (III) complexes resulting from the reduction of-O-acyl benzylic bromides with CrCl2., undergo an 1,5-transposition of the ester acyl functional group which allows, through selected experimental conditions either a selective access to the unmasked -hydroxybenl ketones or a new preparation of the 2-substituted benzo¦b¦furans . The scope and limitations of the method are presented

  由-O-酰基苄基溴化物经CrCl 2还原而形成的σ键合有机铬（III）配合物经历了酯酰基官能团的1,5-转移，这允许通过选择的实验条件或者选择性地获得非掩蔽的羟基苯甲酮或2-取代的苯并γ-b呋喃的新制备方法。介绍了该方法的范围和局限性。
• Catalytic Intramolecular Wittig Reaction Based on a Phosphine/Phosphine Oxide Catalytic Cycle for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Long Wang、Mei Sun、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201601628

  日期：2017.5.10

  The catalytic intramolecular Wittig reactions of carbonyl-containing bromides are reported. The R3PO byproducts participate in the catalytic cycle; therefore, the Wittig reaction can be accomplished with only a catalytic amount of organophosphorus reagent. The reaction has also been applied to the efficient and selective synthesis of isoquinolin-1(2H)-ones, indoles, 2,3-dihydro-1H-2-benzazepin-1-ones

  报道了含羰基溴化物的催化分子内 Wittig 反应。R3PO 副产物参与催化循环；因此，只需使用催化量的有机磷试剂即可完成 Wittig 反应。该反应也已应用于异喹啉-1(2H)-酮、吲哚、2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂-1-酮、苯并呋喃和 1,2-二氢喹啉的高效和选择性合成催化量的氧化膦（0.1 当量）和四甲基二硅氧烷/异丙醇钛 [TMDS/Ti(OiPr)4] 还原剂系统（产率：35-88%）。
• Acyloxyalkylidènephosphoranes—III
  作者：A. Hercouet、M. Le Corre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92357-9

  日期：1981.1

  The intramolecular condensation of o-acyloxybenzylidenetriphenylphosphoranes leads to acylated products in t-BuOH and to benzofurans in toluene. Mechanistic aspects are discussed. A general method is described for the synthesis of benzofurans from o-cresols, o-hydroxybenzylic alcohols, and deactivated phenols.

  邻-酰氧基亚苄基三苯基苯基膦的分子内缩合导致在t- BuOH中的酰化产物和在甲苯中的苯并呋喃。讨论了机械方面。的一般方法是为苯并呋喃的从合成所述Ò -cresols，ø -hydroxybenzylic醇，和失活的酚。
• Chromium(II) salt mediated reductive transposition of an ester acyl group in ortho-O-acyl benzylic bromides: a ready access to unmasked ortho-hydroxybenzyl ketones and a new route to benzo[b]furans
  作者：Beno�t Ledoussal、Alain Gorgues、Andr� Le Coq

  DOI：10.1039/c39860000171

  日期：——

  The mono-σ-bonded organochromium(III) complexes (A) derived from (1) rearrange internally into (B) through an acyl ester group transposition, selected experimental conditions allowing either a good access to the unmasked ortho-hydroxybenzyl ketones (2) or a new route to the 2-substituted benzo[b]furans (3).

  衍生自（1）的单σ键合有机铬（III）配合物通过酰基酯基转移在内部重新排列为（B），选择的实验条件使得可以很好地接触未掩盖的邻羟基苄基酮（2）或新的途径取代2-取代的苯并[ b ]呋喃（3）。