2-(2-azidophenyl)-4-benzyl-1-phenyl-1H-imidazole | 1355479-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-azidophenyl)-4-benzyl-1-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2-Azidophenyl)-4-benzyl-1-phenylimidazole；2-(2-azidophenyl)-4-benzyl-1-phenylimidazole
• CAS: 1355479-77-4
• 化学式: C₂₂H₁₇N₅
• 分子量: 351.41
• InChiKey: BIONYXSVVQKGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidophenyl)-4-benzyl-1-phenyl-1H-imidazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-benzyl-1-phenylimidazo[1,2-c]quinazolin-5(1H)-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  New efficient synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles and imidazo[1,2-c]quinazolines by a tandem aza-Wittig/electrocyclic ring-closure process

  摘要：

  A series of 1,2,4-trisubstituted imidazoles 5 were synthesized efficiently by a tandem aza-Wittig/1,5-electrocyclic ring-closure reaction of vinyliminophosphoranes 3 with aldehydes. Reactions of 5s,t with triphenylphosphine produced iminophosphoranes 7. A tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane 7 with isocyanate generated imidazo[1,2-c]quinazolines 9 in high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.005
• 作为产物：
  描述：

  α-azidocinnamaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2-azidophenyl)-4-benzyl-1-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  New efficient synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles and imidazo[1,2-c]quinazolines by a tandem aza-Wittig/electrocyclic ring-closure process

  摘要：

  A series of 1,2,4-trisubstituted imidazoles 5 were synthesized efficiently by a tandem aza-Wittig/1,5-electrocyclic ring-closure reaction of vinyliminophosphoranes 3 with aldehydes. Reactions of 5s,t with triphenylphosphine produced iminophosphoranes 7. A tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane 7 with isocyanate generated imidazo[1,2-c]quinazolines 9 in high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.005