3-(trimethylsilyloxymethylidene)pentane-2,4-dione | 819052-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyloxymethylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(trimethylsilyloxymethylene)pentane-2,4-dione；3-(trimethylsilyloxymethylidene)acetylacetone；2-acetyl-1-trimethylsilyloxybut-1-en-3-one；3-(Trimethylsilyloxymethylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 819052-30-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃Si
• 分子量: 200.31
• InChiKey: XLLSUEBOHUROMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 、 3-(trimethylsilyloxymethylidene)pentane-2,4-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以55%的产率得到methyl 3-acetyl-6-hydroxy-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 3-烷氧基和 3-甲硅烷氧基-2-乙酰基-2-en-1-酮的 [3+3] 缩合反应合成功能化苯乙酮

  摘要：

  TiCl4 介导的 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 2-乙酰-1-甲硅烷氧基丁-1-en-3-one 和 3-乙酰-4-甲硅烷氧基戊-3-en-2 的环化-one，容易从 3-（甲酰基）乙酰丙酮和 3-（乙酰）乙酰丙酮（三乙酰甲烷）获得，提供了多种官能化苯乙酮图形摘要通过 1,3-双（3+3）环缩合反应合成官能化苯乙酮甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 3-烷氧基和 3-甲硅烷氧基-2-乙酰基-2-烯-1-酮

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3123
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3-formyl-4-hydroxypent-3-en-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.33h， 以88%的产率得到3-(trimethylsilyloxymethylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 3-烷氧基和 3-甲硅烷氧基-2-乙酰基-2-en-1-酮的 [3+3] 缩合反应合成功能化苯乙酮

  摘要：

  TiCl4 介导的 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 2-乙酰-1-甲硅烷氧基丁-1-en-3-one 和 3-乙酰-4-甲硅烷氧基戊-3-en-2 的环化-one，容易从 3-（甲酰基）乙酰丙酮和 3-（乙酰）乙酰丙酮（三乙酰甲烷）获得，提供了多种官能化苯乙酮图形摘要通过 1,3-双（3+3）环缩合反应合成官能化苯乙酮甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与 3-烷氧基和 3-甲硅烷氧基-2-乙酰基-2-烯-1-酮

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3123

文献信息

• Synthesis of functionalized acetophenones by [3+3] cyclizations of 1,3-bis-silyl enol ethers with 2-acetyl-3-silyloxyalk-2-en-1-ones
  作者：Rüdiger Dede、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.104

  日期：2004.12

  The TiCl4 mediated cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 2-acetyl-1-silyloxybut-1-en-3-one and 3-acetyl-4-silyloxypent-3-en-2-one, readily prepared from 3-formyl(acetylacetone) and triacetylmethane, afforded a variety of functionalized acetophenones.

  TiCl 4介导的1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与2-乙酰基-1-甲硅烷氧基丁-1-烯-3-酮和3-乙酰基-4-甲硅烷氧基戊-3-烯-2-酮的环化反应很容易制备由3-甲酰基（乙酰丙酮）和三乙酰甲烷制得，提供了各种官能化的苯乙酮。
• Tautomeric Equilibria of 3-Formylacetylacetone: Low-Temperature NMR Spectroscopy and ab Initio Calculations
  作者：Eline M. Basílio Janke、Sebastian Schlund、Alexander Paasche、Bernd Engels、Rüdiger Dede、Ibrar Hussain、Peter Langer、Michael Rettig、Klaus Weisz

  DOI：10.1021/jo9004475

  日期：2009.7.3

  Keto−enol tautomerization of 3-formylacetylacetone has been studied by NMR spectroscopy, ab initio, and DFT calculations in the gas phase and continuum solvation. By employing very low temperatures in a freonic solvent, tautomeric and conformational equilibria in the slow exchange regime were analyzed in detail. The β-tricarbonyl compound always adopts a structure with an enolized keto group irrespective

  已通过NMR光谱，从头算和DFT计算在气相和连续溶剂化中研究了3-甲酰基乙酰丙酮的酮-烯醇互变异构。通过在氟利昂溶剂中使用非常低的温度，详细分析了慢交换过程中的互变异构和构象平衡。当降低氟利昂混合物的温度时，与溶剂的介电常数增加无关，β-三羰基化合物总是采用带有烯化的酮基的结构。通过连续溶剂化DFT计算可以正确地再现这种实验观察到的3-甲酰基乙酰丙酮的互变异构分布。