2-Methyl-acrylic acid 2-acetyl-phenyl ester | 46404-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-acrylic acid 2-acetyl-phenyl ester
• 英文别名: 2-Acetylphenyl 2-methylprop-2-enoate；(2-acetylphenyl) 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 46404-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DFOUMIPJDPGAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-acrylic acid 2-acetyl-phenyl ester 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到4,5-dihydro-1,4-dimethyl-1,4-epoxy-2-benzoxepin-3(1H)-7-one
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸2-酰基苯基酯的分子内光环化：方便地获得4,5-二氢-1,4-环氧-2-苯并氧杂-3-（1 H）-ones（=苯并[ c ] -6,8-二氧杂双环[3.2。 1] octan-7-ones

  摘要：

  研究了甲基丙烯酸2-酰基苯基酯（＝ 2-酰基苯基2-甲基丙-2-烯酸酯）1的光化学反应。在MeCN中辐照甲基丙烯酸2-酰基苯基酯1a - d可获得高收率的三环内酯2a - d，以及少量的OCO键裂解产物2-酰基苯酚3a - d（方案2，表）。三环内酯2的形成可能遵循一种机理，该机理涉及通过激发的羰基O原子通过ζ -H提取（1,8-H转移）进行的1,7-双自由基（方案3）。辐照2-酰基苯基钛酸酯（= 2-酰基苯基（2E）-2-甲基丁-2-烯酸酯）1e和甲基丙烯酸2-酰基苯基酯1g – i，在苯基的3,5-位被MeO基团（δ- H）取代，也得到三环内酯2e和2g – i，但产量低。另一方面，在甲基丙烯酸2-（乙氧基羰基）苯基酯1f的2-氟苯基甲基丙烯酸2-酰基苯基甲基酯1j的3，5-位上被Me基（γ- H）取代时，没有观察到H-析出产物。苯基，并且1k在苯基的3位带有一个OH。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590200