1-adamantanyl pivalate | 56830-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantanyl pivalate
• 英文别名: 1-adamantyl pivalate；(3s,5s,7s)-adamantan-1-yl pivalate；1-Adamantyl-pivalat；1-Adamantyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 56830-70-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: COFHLYUHNAYFCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantanyl pivalate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1-Adamantyl-neopentylether
  参考文献：
  名称：

  Reductive deoxygenation of esters with trichlorosilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00914a016
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 三甲基乙酰氯 在 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1-adamantanyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  4-（N，N-二甲基氨基）吡啶盐酸盐作为惰性醇酰化的可回收催化剂：底物范围和反应机理

  摘要：

  具有最简单结构的DMAP盐4-（N，N-二甲基氨基）吡啶盐酸盐（DMAP·HCl）用作可循环使用的催化剂，用于在无碱条件下酰化惰性醇和酚。首次详细研究了反应机理。DMAP·HCl和酰化剂直接形成N-酰基-4-（N'，N'-二甲基氨基）吡啶氯化物，被亲核底物攻击形成过渡中间体，该中间体释放出酰化产物并再生DMAP·HCl催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol4030875

文献信息

• Bismuth Oxide Perchlorate as a Highly Efficient Catalyst for Heteroatom Acylation Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1055/s-2003-41442

  日期：——

  Bismuth oxide perchlorate efficiently catalyzes the acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Sterically hindered and electron deficient phenols are acetylated in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acylation of acid-sensitive alcohols is carried out efficiently without competitive side reactions

  高氯酸铋在无溶剂条件下有效催化结构不同的酚、醇、硫醇和胺的乙酰化。空间位阻和缺电子酚在室温下用化学计量的 Ac 2 O 以极好的收率乙酰化。酸敏感醇的酰化可以有效地进行，没有竞争性副反应。光学活性底物被乙酰化，对光学纯度没有任何不利影响。
• Highly Powerful and Practical Acylation of Alcohols with Acid Anhydride Catalyzed by Bi(OTf)₃
  作者：Akihiro Orita、Chiaki Tanahashi、Atsushi Kakuda、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo0107453

  日期：2001.12.1

  Bi(OTf)(3)-catalyzed acylation of alcohols with acid anhydride was evaluated in comparison with other acylation methods. The Bi(OTf)(3)/acid anhydride protocol was so powerful that sterically demanding or tertiary alcohols could be acylated smoothly. Less reactive acylation reagents such as benzoic and pivalic anhydride are also activated by this catalysis. In these cases, a new technology was developed

  与其他酰化方法相比，评估了Bi（OTf）（3）催化的酸酐与酸酐的酰化反应。Bi（OTf）（3）/酸酐操作规程如此强大，以至于空间需求量高的或叔醇都可以被平滑地酰化。反应性较低的酰化试剂，例如苯甲酸酯和新戊酸酐，也可以通过这种催化活化。在这些情况下，为了克服将酰化产物与剩余的酰化试剂分离的困难，开发了一种新技术：未反应的酸酐的甲醇化成易于分离的甲酯实现了所需酰化产物的非常容易的分离。Bi（OTf）（3）/酸酐方案适用于具有各种功能的多种醇。酸不稳定的THP或TBS保护的醇，糠醇，香叶醇和碱不稳定的醇也可以被酰化。在室温下甚至进行官能化叔醇的酰化。
• Electrostatic catalysis by ionic aggregates: scope and limitations of Mg(ClO4)2 as acylation catalyst
  作者：Asit K Chakraborti、Lalima Sharma、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.007

  日期：2003.9

  Alkali and alkaline earth metal perchlorates exhibit electrostatic catalysis in the activation of anhydrides for the acylation reaction. Perchlorates with higher values of the charge-size function of the metal ion exhibit better catalytic activity following the order Mg(ClO4)2>Ba(ClO4)2>LiClO4. Acylation of structurally diverse phenols, thiols, alcohols, and amines have been carried out with stoichiometric

  碱和碱土金属高氯酸盐在酸酐活化过程中表现出静电催化作用，可进行酰化反应。金属离子的电荷大小函数的值较高的高氯酸盐表现出更好的催化活性，遵循Mg（ClO 4）2 > Ba（ClO 4）2 > LiClO 4的顺序。在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的Mg（ClO 4）2存在下，用化学计量的酸酐对结构多样的酚，硫醇，醇和胺进行酰化反应。受阻和电子不足的酚可被有效地酰化。与空间受阻的酸酐（如异丁酸，新戊酸和苯甲酸酐）的酰化反应可与苯酚和醇类以极高的收率进行。酸敏感的醇以极好的收率被酰化，而没有任何竞争性副反应。
• Magnesium Bistrifluoromethanesulfonimide as a New and Efficient Acylation Catalyst
  作者：Asit K. Chakraborti、Shivani

  DOI：10.1021/jo0605142

  日期：2006.7.1

  room temperature and in short times. Electron-deficient and sterically hindered phenols provided excellent yields. The catalyst was found to be general for acylation with other anhydrides, such as propionic, isobutyric, pivalic, chloroacetic, and benzoic anhydrides. The rate of acylation was influenced by the electronic and steric factors associated with the anhydride. The reaction with less electrophilic

  双三氟甲烷磺酰亚胺镁在无溶剂条件下于室温和短时间内催化酚，醇和硫醇的乙酰化。电子不足和空间受阻的苯酚可提供出色的收率。已发现该催化剂通常可与其他酸酐，如丙酸酐，异丁酸，新戊酸，氯乙酸酐和苯甲酸酐进行酰化反应。酰化的速率受与酸酐相关的电子和空间因素的影响。用较少的亲电子酸酐（例如氯乙酸酐和苯甲酸酐）进行反应需要较高的温度（约80°C）。化学选择性的乙酰化，新戊酸化和苯甲酰化是用酸敏感的醇进行的，没有任何竞争性的脱水/重排。
• SALT, ACID GENERATOR, RESIN, RESIST COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING RESIST PATTERN
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160334702A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  A salt represented by formula (I): wherein Q 1 and Q 2 independently represent a fluorine atom or a C 1 to C 6 perfluoroalkyl group, R 1 and R 2 in each occurrence independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a C 1 to C 6 perfluoroalkyl group, z represents an integer of 0 to 6, X 1 represents *—CO—O—, *—O—CO— or —O—, * represents a binding position to C(R 1 )(R 2 ) or C(Q 1 )(Q 2 ), A 1 represents a C 4 to C 24 hydrocarbon group having a C 4 to C 18 divalent alicyclic hydrocarbon moiety, A 2 represents a C 2 to C 12 divalent hydrocarbon group, R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom or a C 1 to C 6 monovalent saturated hydrocarbon group, R 5 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, or a C 1 to C 6 alkyl group where a hydrogen atom may be replaced by a fluorine atom, and Z + represents an organic cation.

  公式(I)表示的盐，其中Q1和Q2独立地代表一个氟原子或一个C1至C6的过氟烷基团，R1和R2每次出现独立地代表一个氢原子、一个氟原子或一个C1至C6的过氟烷基团，z代表0到6的整数，X1代表*—CO—O—，*—O—CO—或—O—，*代表与C(R1)(R2)或C(Q1)(Q2)的连接位置，A1代表具有C4至C18二价脂环烃基团的C4至C24的烃基团，A2代表C2至C12的二价烃基团，R3和R4独立地代表一个氢原子或一个C1至C6的一价饱和烃基团，R5代表一个氢原子、一个氟原子或一个C1至C6的烷基团，其中氢原子可以被氟原子替换，而Z+代表一个有机阳离子。