2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol | 122590-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)ethanol
• CAS: 122590-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂O₄S
• 分子量: 288.272
• InChiKey: MIKYBRUVZPPZEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过α-（苯基磺酰基）二氟甲基化苯甲酸酯的脱氢磺酰化反应制备1-芳基-2,2-二氟烯醇酯

  摘要：

  由α-（苯磺酰基）-二氟甲基化的苯甲酸酯3制备了1-芳基-2,2-二氟烯醇苯甲酸酯4，可以通过简单的醛与PhSO 2 CF 2 H（或TMSCF 2 SO 2 Ph ）。2，2-二氟烯醇酯4是比2，2-二氟烯醇硅醚相对更稳定的化合物，它们有望作为有趣的氟化结构单元进行进一步的修饰。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.03.004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetate 在 chromium(VI) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用PhSO 2 CF 2 COOK对醛进行脱羧二氟甲基化：轻松有效地获得二氟甲基化甲醇

  摘要：

  在无金属和无配体条件下，开发了PhSO 2 CF 2 COOK与醛类的新型脱羧二氟甲基化反应。该反应非常温和，并且可以耐受多种醛类（可烯醇化和不可烯醇化的醛），为合成结构多样的二氟甲基化甲醇提供了简便而有效的方法，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.021

文献信息

• Process for nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04837327A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  Aryl difluoromethyl sulfone adds to alkehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

  芳基二氟甲基砜在相转移条件下与醛反应，生成一般式为RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar（I）的新型取代醇，其中R为芳基、环脂肪、次级或三级脂肪或杂环基团，Ar为芳基。式I的取代醇在合成各种有用终产物的中间体方面具有特殊的实用性。例如，式I的产物可用于脱砜反应、氧化反应和氟化反应。
• Nucleophilic addition of difluoromethyl phenyl sulfone to aldehydes and various transformations of the resulting alcohols
  作者：G.Patrick Stahly

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81636-x

  日期：1989.4

  Nucleophilic addition of difluoromethyl phenyl sulfone (1) to various aldehydes occurred in a two phase system (50% aqueous sodium hydroxide, dichloromethane. Aliquat® 336) to give difluoro(phenylsulfonyl)methyl substituted alcohols (2/28). The product alcohol derived from para-tolualdehyde was converted to the difluoromethylated alcohol by desulfonylation and to the α, β, β-trifluorostyrene by a

  在两相系统（50％氢氧化钠水溶液，二氯甲烷，Aliquat®336）中，将二氟甲基苯砜（1）亲核加成，得到二氟（苯磺酰基）甲基取代的醇（2/28）。衍生自对甲苯甲醛的产物醇通过去磺酰化被转化为二氟甲基化的醇，并且通过氟化消除序列被转化为α，β，β-三氟苯乙烯。在没有醛的情况下，1在两相体系中反应生成二氟（苯磺酰基）甲基苯硫醚（9）。研究了后者转化的途径。
• Nucleophilic difluoro(phenylsulfonyl)methylation of carbonyls with PhSO2CF2H reagent in the presence of in situ generated substoichiometric amount of base
  作者：Mingyou Hu、Bing Gao、Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.05.015

  日期：2013.11

  The reactions between carbonyl compounds and PhSO2CF2H using substoichiometric amount of base in situ generated from N(TMS)(3) and catalytic amount of Me4NF have been investigated. It is found that both enolizable and non-enolizable aldehydes are suitable substrates to undergo nucleophilic difluoro(phenylsulfonyl)methylation. Compared to the previously reported trifluoromethylation of carbonyls with CF3H under the similar reaction conditions, the unique reactivity of PhSO2CF2H is attributed to its higher acidity than CF3H and the reversibility of its addition reaction with ketones under basic conditions. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• STAHLY, G. PATRICK, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 53-66
  作者：STAHLY, G. PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• US4837327A
  申请人：——

  公开号：US4837327A

  公开（公告）日：1989-06-06