3-acetyl-1,2,3,6-tetrahydro-5-hydroxy-1-hydroxymethyl-8-methyl-6-phenylsulphonylpyrrolo<3,2-e>indole | 91534-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1,2,3,6-tetrahydro-5-hydroxy-1-hydroxymethyl-8-methyl-6-phenylsulphonylpyrrolo<3,2-e>indole
• 英文别名: 1-[3-(benzenesulfonyl)-4-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1-methyl-7,8-dihydropyrrolo[3,2-e]indol-6-yl]ethanone
• CAS: 91534-35-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 400.455
• InChiKey: HEEUDEMWIGCNLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1,2,3,6-tetrahydro-5-hydroxy-1-hydroxymethyl-8-methyl-6-phenylsulphonylpyrrolo<3,2-e>indole 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-acetyl-1,2,8,8a-tetrahydro-7-methyl-5-(phenylsulfonyl)cyclopropa-pyrrolo<3,2-e>indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药CC-1065的合成研究。环丙吡咯并吲哚部分的合成

  摘要：

  使用区域选择性曼尼希反应，将3,3'-联吡咯（4）转化为酰氯（10），再将其转化为三环酚（11）；使用三乙基硅烷在三氟乙酸中选择性还原（11）得到（12），通过进一步还原将其转化为（14），通过分子间的Mitsunobo反应得到环丙吡咯并吲哚（17）。

  DOI：

  10.1039/c39840000389
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzenesulfonyl-5-hydroxy-8-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-acetyl-1,2,3,6-tetrahydro-5-hydroxy-1-hydroxymethyl-8-methyl-6-phenylsulphonylpyrrolo<3,2-e>indole
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药CC-1065的合成研究。环丙吡咯并吲哚部分的合成

  摘要：

  使用区域选择性曼尼希反应，将3,3'-联吡咯（4）转化为酰氯（10），再将其转化为三环酚（11）；使用三乙基硅烷在三氟乙酸中选择性还原（11）得到（12），通过进一步还原将其转化为（14），通过分子间的Mitsunobo反应得到环丙吡咯并吲哚（17）。

  DOI：

  10.1039/c39840000389

文献信息

• Studies on the synthesis of the antitumor agent CC-1065. Synthesis of the unprotected cyclopropapyrroloindole A portion using the 3,3'-bipyrrole strategy
  作者：Philip Magnus、Timothy Gallagher、James Schultz、Yat Sun Or、T. P. Ananthanarayan

  DOI：10.1021/ja00243a025

  日期：1987.4
• Bolton, Richard E.; Moody, Christopher J.; Pass, Martin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2491 - 2500
  作者：Bolton, Richard E.、Moody, Christopher J.、Pass, Martin、Rees, Charles W.、Tojo, Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• MAGNUS, PH.;GALLAGHER, T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 6, 389-390
  作者：MAGNUS, PH.、GALLAGHER, T.

  DOI：——

  日期：——
• BOLTON, RICHARD E.;MOODY, CHRISTOPHER J.;PASS, MARTIN;REES, CHARLES W.;TO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2491-2499
  作者：BOLTON, RICHARD E.、MOODY, CHRISTOPHER J.、PASS, MARTIN、REES, CHARLES W.、TO+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis of the antitumour agent CC-1065. Synthesis of the cyclopropapyrroloindole portion
  作者：Philip Magnus、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39840000389

  日期：——

  Using a regioselective Mannich reaction the 3,3′-bipyrrole (4) is converted into the acid chloride (10), which is transformed into the tricyclic phenol (11); selective reduction of (11) using triethylsilane in trifluoroacetic acid gives (12), which is converted by further reduction into (14), which by the intermolecular Mitsunobo reaction gives the cyclopropapyrroloindole (17).

  使用区域选择性曼尼希反应，将3,3'-联吡咯（4）转化为酰氯（10），再将其转化为三环酚（11）；使用三乙基硅烷在三氟乙酸中选择性还原（11）得到（12），通过进一步还原将其转化为（14），通过分子间的Mitsunobo反应得到环丙吡咯并吲哚（17）。