(S)-isopropyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylenenon-2-ynoate | 1265177-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-isopropyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylenenon-2-ynoate
• 英文别名: propan-2-yl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidenenon-2-ynoate
• CAS: 1265177-82-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: FPDUCWXQNCTTKN-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-isopropyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylenenon-2-ynoate 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 红铝 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.26h， 生成 (1R,6S,E,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((2R,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-7-methyleneundeca-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基己醛 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.84h， 生成 (S)-isopropyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylenenon-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074

文献信息

• Gram Scale Synthesis of the C(18)−C(34) Fragment of Amphidinolide C
  作者：Nicholas A. Morra、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol1030074

  日期：2011.2.18

  The synthesis of the C(18)−C(34) fragment of amphidinolide C has been achieved via two routes, culminating in both the shortest (11 steps) and highest yielding (26% overall yield) approaches to this segment. The highly convergent approach will facilitate the synthesis of analogues, including the C(18)−C(29) fragment of amphidinolide F. Synthetic highlights include the selective methylation of a diyne

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。