(2,4-dimethylphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)amine | 1558049-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethylphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)amine
• 英文别名: N-(2,4-dimethylphenyl)-2,4,6-trimethylaniline
• CAS: 1558049-32-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: YEKIIHWQKOEGRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethylphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)amine 、 1-氯萘 在 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl 、 正己基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到N-(2,4-dimethylphenyl)-N-mesitylnaphthalene-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺化合成空间拥挤的三芳胺

  摘要：

  描述了一种从市售的 1-氯或 1-溴萘和二芳胺中钯催化合成空间拥挤三芳胺的有效方案。烷基锂试剂作为强碱的应用以及 Pd(OAc)2 和 SPhos（2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯）的组合在这种难以实现的 C-N 偶联反应的成功中起着至关重要的作用. 各种具有多种空间和电子特性的仲芳香胺可以成功地用于这种转化，以高达 99% 的产率得到所需的三芳基胺。所得产物是用于有机发光二极管应用的空穴传输材料的重要结构基序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400046
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基溴苯 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到(2,4-dimethylphenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺化合成空间拥挤的三芳胺

  摘要：

  描述了一种从市售的 1-氯或 1-溴萘和二芳胺中钯催化合成空间拥挤三芳胺的有效方案。烷基锂试剂作为强碱的应用以及 Pd(OAc)2 和 SPhos（2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯）的组合在这种难以实现的 C-N 偶联反应的成功中起着至关重要的作用. 各种具有多种空间和电子特性的仲芳香胺可以成功地用于这种转化，以高达 99% 的产率得到所需的三芳基胺。所得产物是用于有机发光二极管应用的空穴传输材料的重要结构基序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400046

文献信息

• Synthesis of N-heterocyclic carbene–PdCl₂–(iso)quinoline complexes and their application in arylamination at low catalyst loadings
  作者：Feng Liu、Yi-Ran Zhu、Lu-Gan Song、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ob00013d

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene–PdCl₂–(iso)quinoline complexes were synthesized and they showed efficient catalytic activity in the C–N coupling of aryl chlorides.

  N-杂环卡宾- PdCl2 -（异）喹啉配合物被合成，并且它们在芳基氯化物的C-N偶联中显示出高效的催化活性。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene-Pd(II) complexes and their catalytic activity in the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides
  作者：Zhi-Mao Zhang、Yu-Jue Gao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.026

  日期：2017.12

  Novel N-heterocyclic carbene-palladium(II) complexes using 2-picolinic acid as the ancillary ligand have been successfully developed under mild conditions. Their catalytic activity in organic synthesis has been initially tested in the Buchwald-Hartwig amination of secondary and primary amines with aryl chlorides. Various substituents on both substrates can be tolerated, giving the desired coupling

  使用2-吡啶甲酸作为辅助配体的新型N-杂环卡宾-钯（II）配合物已在温和条件下成功开发。最初已经在仲胺和伯胺与芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中测试了它们在有机合成中的催化活性。可以容忍两种底物上的各种取代基，从而以良好或几乎定量的产率提供所需的偶联产物。最小催化剂负载量可以为0.01 mol％，这意味着它们在工业过程中的潜在应用。
• Functionalized <i>N</i>,<i>N</i>-Diphenylamines as Potent and Selective EPAC2 Inhibitors
  作者：Christopher T. Wild、Yingmin Zhu、Ye Na、Fang Mei、Marcus A. Ynalvez、Haiying Chen、Xiaodong Cheng、Jia Zhou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00477

  日期：2016.5.12

  N,N-Diphenylamines were discovered as potent and selective EPAC2 inhibitors. A study was conducted to determine the structure–activity relationships in a series of inhibitors of which several compounds displayed submicromolar potencies. Selectivity over the related EPAC1 protein was also demonstrated. Computational modeling reveals an allosteric site that is distinct from the cAMP binding domain shared

  发现N，N-二苯胺是有效的和选择性的EPAC2抑制剂。进行了一项研究以确定一系列抑制剂的结构-活性关系，其中几种化合物均表现出亚微摩尔浓度。还证明了对相关EPAC1蛋白的选择性。计算模型揭示了一个变构位点，该变构位点与两个EPAC同工型共有的cAMP结合域不同，从而提供了有关亚型选择性的理论。
• 一种新型化合物
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN109665935B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明提供一种新型化合物，该化合物母核基团为三线态能级T1<2.2eV的稠环芳烃基团，该化合物母核外围的取代基团为三线态能级T1>2.2eV的大位阻基团，且该化合物的分子激发态第一三线态能级分布在母核基团部分，所述作为母核的稠环芳烃基团选自芘、蒽或。本发明的化合物制备应用到有机电致发光器件中时，能够有效提高有机电致发光器件的发光效率。
• PROCESS FOR PRODUCING ARYLAMINES
  申请人：Kaufhold Oliver

  公开号：US20140309458A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to a process for producing compounds containing at least one arylamino group by means of a coupling reaction of an amino compound with an aryl compound, using a strong base.

  该发明涉及利用强碱，通过氨基化合物与芳基化合物的偶联反应来生产至少含有一个芳基氨基团的化合物的方法。