5-chloro-2-(diformylmethylidene)-2,3-dihydro-3,3-dimethylindole | 923987-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(diformylmethylidene)-2,3-dihydro-3,3-dimethylindole
• 英文别名: 2-(5-chloro-3,3-dimethyl-1,3-dihydroindol-2-ylidene)malonaldehyde；2-(5-chloro-3,3-dimethyl-1H-indol-2-ylidene)propanedial
• CAS: 923987-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: BRKMAKWCHFSDBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-167 °C
• 沸点：
  401.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(diformylmethylidene)-2,3-dihydro-3,3-dimethylindole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-chloro-3,3-dimethyl-2-(1H-pyrazol-4-yl)-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-2-（1-芳基-1 h-吡唑-4-基）-3 h-吲哚的合成

  摘要：

  在50℃下，通过Vilsmeier试剂的作用，将2,3,3-三甲基吲哚啉和5-氯-2,3,3-三甲基吲哚啉转化为β-二甲酰基化合物。二醛与各种芳基肼和2-吡啶基肼反应生成顺式和反式异构体混合物的单hydr 。加热该腙在回流的乙醇生产的3,3-二甲基-2-（1-芳基- 1 H ^ -吡唑-4-基）-3- ħ -indoles以优良产率。β-二甲酰基化合物与肼本身的反应直接导致3，3-二甲基-2-（吡唑-4-基）-3 H-吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430624
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 17.0h， 生成 5-chloro-2-(diformylmethylidene)-2,3-dihydro-3,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚嘌取代的吡唑和嘧啶[1,2-b]吲咪唑衍生物的合成及金黄色葡萄球菌生物膜抑制活性

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是一种适应性很强的机会性病原体，可以形成生物膜并产生持久性细胞，导致单独使用抗生素难以治疗的危及生命的感染。因此，需要一种有效的金黄色葡萄球菌生物膜抑制剂来对抗这种公共卫生威胁。在这项研究中，合成了一小群吲哚啌取代的吡唑和嘧啶[1,2-b]吲唑衍生物，其中 hit 化合物对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌 （MSSA ATCC 29213） 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 （MRSA ATCC 33591） 表现出有希望的抗生物膜活性，浓度显著低于浮游生长抑制。该化合物可以防止生物被膜的形成并根除 MSSA 和 MRSA 的成熟生物被膜，最低生物被膜抑制浓度 （MBIC50） 值低至 1.56 μg/mL，最低生物被膜根除浓度 （MBEC50） 值低至 6.25 μg/mL。命中化合物对 MSSA 和 MRSA 的最低抑菌浓度 （MIC） 值分别为 50 μg/mL 和 25 μg/mL，而对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117485

文献信息

• Synthesis, Characterization and Cytotoxic Activity of new Indole Schiff Bases Derived from 2-(5-Chloro-3,3-Dimethyl-1,3-Dihydro-Indol-2-Ylidene)-Malonaldehyde with Aniline Substituted
  作者：Aseel Faeq Ghaidan、Fadhil Lafta Faraj、Zaynab Saad Abdulghany

  DOI：10.13005/ojc/340119

  日期：2018.2.28

  Series of new compounds of indole Schiff base derivatives have been synthesized by reaction of 2-(5-Chloro-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-ylidene)-malonaldehyde with aniline substituted. The chemical structures of the synthesized compounds were characterized by TLC, FT-IR, 1H, 13C NMR and APT 13C NMR. The in vitro anticancer activity of the new synthesized compounds tested against – AMJ breast cancer cell line. The revealed data showed that compounds have promising anticancer activity against AMJ13 cell line at low concentrations.

  通过2-(5-氯-3,3-二甲基-1,3-二氢吲哚-2-亚基)-丙二醛与取代苯胺的反应，合成了一系列新的吲哚席夫碱衍生物。这些合成化合物的化学结构通过薄层色谱(TLC)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、氢核磁共振(1H NMR)、碳核磁共振(13C NMR)和APT碳核磁共振(APT 13C NMR)进行了表征。对这些新合成化合物进行了针对AMJ乳腺癌细胞系的体外抗癌活性测试。结果显示，这些化合物在低浓度下对AMJ13细胞系表现出有希望的抗癌活性。
• Supramolecular assembly and spectroscopic characterization of indolenine–barbituric acid zwitterions
  作者：Abdul Qaiyum Ramle、Edward R. T. Tiekink、Chee Chin Fei、Nurhidayatullaili Muhd. Julkapli、Wan Jefrey Basirun

  DOI：10.1039/d0nj04357e

  日期：——

  enolate centres, and also confirms that the BA ring is highly twisted with respect to the indolenine ring due to steric hindrance. The presence of N–H⋯O− and N–H⋯O− groups favours 1D-supramolecular assembly in the solid-state. The orange or yellow solutions of the zwitterion exhibit an intense molar absorption coefficient, ε, ranging between 0.21 × 104 and 2.93 × 104 M−1 cm−1 in the UV-vis region. Furthermore

  通过形成CC单键，合成了一系列吲哚烯酸和巴比妥酸两性离子支架，最大产率为98％。通过各种光谱技术（例如1 H，13 C NMR（1D和2D），FT-IR和高分辨率质谱（HRMS））明确阐明了结构。对22的单晶X射线晶体学分析显示为22.DMF 1：1溶剂化物，证实存在分离良好的亚胺和烯醇中心，并且还确认BA环相对于吲哚环是高度扭曲的，这是由于位阻。存在N-H⋯ø -和N-H⋯ö -团体倾向于固态的一维-超分子组装。两性离子的橙色或黄色溶液在UV-vis区域显示出很强的摩尔吸收系数ε，介于0.21×10 4和2.93×10 4 M -1 cm -1之间。此外，当溶剂的极性增加时，两性离子的分子内电荷转移（ICT）峰在吸收行为中表现出七色变化。此外，用19的DMF溶液用少量三氟乙酸（TFA）处理导致BA环的烯醇化 这项基础工作为基于吲哚取代的BA衍生物的超分子化学和合成染料的构建提供了有价值的结构设计和信息。
• Indole‐Fused Epoxy‐1,5‐Diazocines as Cancer‐Selective Cytotoxic Agents
  作者：Fadhil Lafta Faraj、Hamid Khaledi、Hamed Karimian、Hapipah Mohd Ali

  DOI：10.1002/jhet.2772

  日期：2017.5

  resembles that of the naturally occurring C‐curarine‐I. The molecule shows significant cytotoxicity against cancer lines MCF‐7 and MDA‐MB‐231, but not toward the normal cell line CCD‐841. A series of substituted 2‐(diformylmethylene)‐3,3‐dimethylindoles was accordingly dimerized, and the products were studied for their cytotoxic activities.

  通过对甲苯磺酰氯（TsCl）的作用使2-（二甲酰基亚甲基）-3,3-二甲基吲哚二聚化，从而产生了环氧-[1,5]-重氮自行车。该分子的结构类似于天然存在的C-curarine-I。该分子对癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231具有明显的细胞毒性，但对正常细胞CCD-841没有。相应地将一系列取代的2-（二甲酰基亚甲基）-3,3-二甲基吲哚二聚化，并研究了其细胞毒性。
• Solid AIE fluorophore molecule with specific response of amide functional group to detect gaseous phosgene
  作者：Ziqi Li、Ao Shen、Xiaohui Hao、Mengwen Li、Yongwei Zhao、Lala Hou、Ruochen Duan、Panqing Zhang、Man Du、Xuebing Wang、Xue Li、Xiuqing Zhao、Yunxu Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111386

  日期：2023.9
• The synthesis of 3,3-dimethyl-2-(1-aryl-1<i>h</i>-pyrazol-4-yl)-3<i>h</i>-indoles
  作者：Mehdi M. Baradarani、Arash Afghan、Farideh Zebarjadi、Kamal Hasanzadeh、John A. Joule

  DOI：10.1002/jhet.5570430624

  日期：2006.11

  mono-hydrazones as mixtures of cis and trans isomers. Heating the hydrazones in refluxing ethanol produced 3,3-dimethyl-2-(1-aryl-1H-pyrazol-4-yl)-3H-indoles in excellent yields. Reaction of the β-diformyl compounds with hydrazine itself led directly to 3,3-dimethyl-2-(pyrazol-4-yl)-3H-indoles.

  在50℃下，通过Vilsmeier试剂的作用，将2,3,3-三甲基吲哚啉和5-氯-2,3,3-三甲基吲哚啉转化为β-二甲酰基化合物。二醛与各种芳基肼和2-吡啶基肼反应生成顺式和反式异构体混合物的单hydr 。加热该腙在回流的乙醇生产的3,3-二甲基-2-（1-芳基- 1 H ^ -吡唑-4-基）-3- ħ -indoles以优良产率。β-二甲酰基化合物与肼本身的反应直接导致3，3-二甲基-2-（吡唑-4-基）-3 H-吲哚。