2,4-dimethylphenyl ethyl xanthate | 89816-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-dimethylphenyl ethyl xanthate
• 英文别名: 2,4-dimethylethyl xanthate；S-(2,4-dimethylphenyl) O-ethyl carbonodithioate；dithiocarbonic acid O-ethyl ester-S-(2,4-dimethyl-phenyl ester)；Aethylxanthogensaeure-(2.4-dimethyl-phenyl)-ester；Dithiokohlensaeure-O-aethylester-S-(2,4-dimethyl-phenylester)；S-(2,4-Dimethylphenyl) o-ethyl dithiocarbonate；O-ethyl (2,4-dimethylphenyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 89816-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: GWSZZZOYVRYRLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylphenyl ethyl xanthate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0~82.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-((2,4-二甲基苯基)硫代)苯胺
  参考文献：
  名称：

  某些双环[2-（2,4-二甲基苯硫基）苯基]苯胺及其酰胺衍生物作为潜在的抗结核药的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要在本研究中，合成了一系列双环[2-（2,4-二甲基苯硫基）苯基]苯胺类似物，并通过IR，NMR（\（^ {1} \） H和\（^ {13} \）进行了表征。C）和质谱。使用已建立的XTT还原甲萘醌测定法（XRMA），检查了所有新合成的15种化合物在活性和休眠状态下对结核分枝杆菌（MTB）\（\ hbox {H} _ {37} \） Ra的体外抗结核活性。标题化合物的最小抑菌浓度（MIC90）为0.05至> 30（\（\ upmu \）g / mL）。在THP-1感染模型中进一步评估了有效的四种化合物，它们显示出显着的抗结核活性。为了检查选择性指数，进一步评估了所有离体活性物质对THP-1，MCK-7和HeLa细胞系的细胞毒活性。进一步针对四种不同细菌筛选所有化合物，以评估其对MTB的选择性。这些衍生物可以被认为是进一步设计抗结核剂的前体结构。 图形概要概述合成了一系列双环[2-（2,4

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1424-5
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,4-dimethylphenyl ethyl xanthate
  参考文献：
  名称：

  通过电子供体-受体复合物在可见光驱动下合成芳基黄原酸酯和芳基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  在此，我们报告了一种简便、高效且实用的方案，该方案能够通过光活化电子供体-受体复合物从功能化的二苯并噻吩盐制备芳基黄原酸盐和芳基二硫代氨基甲酸盐。这种温和、无金属的方法操作简单，具有广泛的底物范围和潜在的用途，可用于天然产物和药物的后期功能化。最后，该方法还重新定义了Leuckart苯硫酚反应的底物范围和反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03736

文献信息

• Leuckart, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2> 41, p. 189
  作者：Leuckart

  DOI：——

  日期：——
• Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1485 - 1495
  作者：Tedjamulia, Marvin L.、Tominaga, Yoshinori、Castle, Raymond N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of some bicyclic [2-(2,4-dimethylphenylthio)phenyl] aniline and its amide derivatives as potential antitubercular agents
  作者：Yogesh Patil、Ramesh Shingare、Shakti Chakraborty、Rachana Borkute、Dhiman Sarkar、Balaji Madje

  DOI：10.1007/s12039-018-1424-5

  日期：2018.3

  selectivity index. All compounds were further screened against four different bacteria to assess their selectivity towards MTB. These derivatives could be considered as a precursor structure for further design of antituberculosis agent. Graphical AbstractSYNOPSIS A series of bicyclic [2-(2,4-dimethylphenylthio)phenyl] aniline analogues were synthesized. All newly synthesized 15 compounds were inspected for

  摘要在本研究中，合成了一系列双环[2-（2,4-二甲基苯硫基）苯基]苯胺类似物，并通过IR，NMR（\（^ 1} \） H和\（^ 13} \）进行了表征。C）和质谱。使用已建立的XTT还原甲萘醌测定法（XRMA），检查了所有新合成的15种化合物在活性和休眠状态下对结核分枝杆菌（MTB）\（\ hbox H} _ 37} \） Ra的体外抗结核活性。标题化合物的最小抑菌浓度（MIC90）为0.05至> 30（\（\ upmu \）g / mL）。在THP-1感染模型中进一步评估了有效的四种化合物，它们显示出显着的抗结核活性。为了检查选择性指数，进一步评估了所有离体活性物质对THP-1，MCK-7和HeLa细胞系的细胞毒活性。进一步针对四种不同细菌筛选所有化合物，以评估其对MTB的选择性。这些衍生物可以被认为是进一步设计抗结核剂的前体结构。 图形概要概述合成了一系列双环[2-（2,4
• Visible-Light-Driven Synthesis of Aryl Xanthates and Aryl Dithiocarbamates via an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Mingjun Zhang、Beibei Wang、Yunpeng Cao、Yuxiu Liu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03736

  日期：2022.12.9

  the preparation of aryl xanthates and aryl dithiocarbamates from functionalized dibenzothiophenium salts via a photoactivated electron donor–acceptor complex. This mild, metal-free method is operationally simple and has a broad substrate scope and potential utility for late-stage functionalization of natural products and pharmaceuticals. Finally, this method also has redefined the substrate scope and

  在此，我们报告了一种简便、高效且实用的方案，该方案能够通过光活化电子供体-受体复合物从功能化的二苯并噻吩盐制备芳基黄原酸盐和芳基二硫代氨基甲酸盐。这种温和、无金属的方法操作简单，具有广泛的底物范围和潜在的用途，可用于天然产物和药物的后期功能化。最后，该方法还重新定义了Leuckart苯硫酚反应的底物范围和反应途径。