2-(benzen-1-yl)methyleneamino-3-aminomaleonitrile | 56029-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzen-1-yl)methyleneamino-3-aminomaleonitrile
• 英文别名: 1-benzylideneamino-2-amino-1,2-dicyanoethylene；N-benzylidene-2,3-diaminomaleonitrile；N-Benzylidenediaminomaleonitrile；amino-((Ξ)-benzylidenamino)-maleonitrile；Amino-((Ξ)-benzylidenamino)-maleonitril；3-Amino-2-benzylidenamino-cis-butendisaeure-dinitril；2-Amino-3-(benzylideneamino)-2-butenedinitrile；(Z)-2-amino-3-(benzylideneamino)but-2-enedinitrile
• CAS: 56029-18-6
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: GYKRAPATCHYXOP-HNAZJXHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzen-1-yl)methyleneamino-3-aminomaleonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-Benzyldiaminomaleonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen cyanide chemistry. VIII. New chemistry of diaminomaleonitrile. Heterocyclic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00930a004
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 二氨基马来腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-(benzen-1-yl)methyleneamino-3-aminomaleonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（苯-1-基）亚甲基氨基-3-氨基马来腈和三苯基膦配体的铜（I）配合物：合成、表征、发光和催化性能

  摘要：

  通式[Cu(L)(PPh3)3]X (X = Cl (1), ClO4 (2), BF4 (3)或PF6 (4); L = 2-()的一些混合配体铜(I)配合物苯-1-基）亚甲基氨基-3-氨基马来腈）的制备，并通过物理化学和光谱方法进行表征。[Cu(L)(PPh3)3]CIO4 (2) 的单晶 X 射线衍射研究表明，铜原子在扭曲的四面体几何结构中是四配位的。配合物 1-4 的电化学研究显示了对应于 Cu(I)/Cu(II) 对的准可逆氧化还原行为。观察到所有四种复合物的室温发光。这些配合物被证明是末端炔烃与芳基卤化物在 90°C 下 Sonogashira 偶联的有效催化剂。

  DOI：

  10.1007/s11243-017-0138-8

文献信息

• The Reactions of Diaminomaleonitrile with Isocyanates and Either Aldehydes or Ketones Revisited
  作者：Brian L. Booth、Alice M. Dias、M. Fernanda Proença、Magdi E. A. Zaki

  DOI：10.1021/jo010595w

  日期：2001.12.1

  urea derivatives of diaminomaleonitrile 2 with aldehydes or ketones in the presence of triethylamine has established that the products of these reactions are not pyrimidino[5,4-d]pyrimidines 9 as previously reported, but 8-oxo-6-carboxamido-1,2-dihydropurines 12, which are oxidized rapidly in air to the corresponding 6-carboxamidopurines 13. Similarly, the reaction of Schiff base derivatives of DAMN

  在三乙胺存在下对二氨基马来腈2的尿素衍生物与醛或酮的反应进行的重新研究已确定，这些反应的产物不是以前报道的嘧啶并[5,4-d]嘧啶9，而是8-oxo-6 -甲酰胺基1,2-二氢嘌呤12，在空气中迅速氧化为相应的6-甲酰胺嘌呤13。类似地，在三乙胺的存在下，DAMN 5的席夫碱衍生物与异氰酸酯反应生成取代的2-氧代咪唑20和而不是先前要求保护的嘧啶衍生物8。化合物20在溶液中环化并且容易被氧化成8-氧代嘌呤-6-腈22，其在进一步水解时得到相同的8-氧代嘌呤-6-羧酰胺13。
• Synthesis of the first examples of 1H- and 4H-1,2,4,3λ³-triazaphospholes via unexpected ring-contraction reactions
  作者：Lucien Lopez、Jean-Pierre Majoral、Abdelkader Meriem、Théophile N'Gando M'Pondo、Jacques Navech、Jean Barrans

  DOI：10.1039/c39840000183

  日期：——

  The reaction of the Schiff bases of benzamidrazone or diaminomaleonitrile with bis(dimethylamino)chlorophosphine or tris(dimethylamino)phosphine affords new 1H, 2H-, or 4H-1,2,4,3λ3-triazaphospholes or 1,3,2λ3-diazaphospholes with the formation of triaza- or diaza-phosphorines as intermediates.

  苯甲dra氮酮或二氨基马来腈的席夫碱与双（二甲基氨基）氯膦或三（二甲基氨基）膦的反应提供了新的1 H，2 H-或4 H- 1,2,4,3λ3-三氮唑或1,3， 2λ 3 -diazaphospholes与三氮杂或二氮杂- phosphorines作为中间体的形成。
• Chemistry of diaminomaleonitrile. II. Preparation of the open-chain adduct with ketone in phosphorus pentoxide-ethanol system
  作者：Yozo. Ohtsuka

  DOI：10.1021/jo00866a010

  日期：1976.2.20
• Hydrogen cyanide chemistry. 9. Cycloaddition reactions and nitrenium ion type reactivity of diiminosuccinonitrile
  作者：Tadamichi Fukunaga、Robert W. Begland

  DOI：10.1021/jo00179a013

  日期：1984.3
• 295. Studies on hydrogen cyanide. Part X. The tetrapolymer
  作者：L. E. Hinkel、G. O. Richards、O. Thomas

  DOI：10.1039/jr9370001432

  日期：——