4-(3-Methylphenoxy)-chinolin | 83842-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-Methylphenoxy)-chinolin
• 英文别名: 4-(3-methylphenoxy)quinoline
• CAS: 83842-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: JAUNYZUSACZKLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-tolyl quinoline-3-carboxylate 在 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到4-(3-Methylphenoxy)-chinolin
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联酯舞蹈/脱羰偶联反应

  摘要：

  芳环上的“舞蹈反应”是有机化学中转移芳烃支架上官能团的有效方法。值得注意的是，卤化物和拟卤化物的舞蹈反应在与过渡金属催化的偶联反应结合时，为取代（杂）芳族化合物的不同合成提供了独特的平台。在此，我们报告了由钯催化实现的酯舞和脱羰基偶联的串联反应。在该反应中，芳环上的酯部分发生 1,2-易位后，与亲核试剂发生脱羰偶联，从而能够在起始材料中与酯相邻的位置安装各种亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01432

文献信息

• Neue 4-Chinolinol- und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinol-abkömmlinge mit biozider Wirkung
  作者：Horst Gildemeister、Harald Knorr、Hilman Mildenberger、Gerhard Salbeck

  DOI：10.1002/jlac.198219820908

  日期：1982.9.17

  Es wird die Synthese einiger O-substituierter 4-Chinolinole und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinole 7–13 beschrieben. Ausgehend von 2 und 4 gelangt man mit POCl3 zu 4-Chlorchinolinen 14 und 15, welche in die 4-Aryloxychinoline 16 und 17 sowie 4-Alkyl-(Aryl-)thiochinoline 20 bzw. 4-Aminochinoline 21 übergeführt werden.

  描述了一些O-取代的4-喹啉醇和5,6,7,8-四氢-4-喹啉醇7-13的合成。从2和4开始，POCl 3产生4-氯喹啉14和15，它们分别被转化为4-芳氧基喹啉16和17和4-烷基（芳基）硫代喹啉20和4-氨基喹啉21。
• Microwave-Assisted Metal- and Ligand-Free O-Arylation of Quinolones Using Diaryliodonium Salts: An Easy and Rapid Synthesis of Aryloxyquinolines
  作者：Dalip Kumar、Manish Mehra、Mukund Tantak、Indresh Kumar

  DOI：10.1055/s-0035-1560367

  日期：——

  A microwave-assisted metal- and ligand-free direct O-arylation of quinolones has been achieved by employing easily accessible diaryliodonium salts in the presence of a base to afford various aryloxyquinolines in good yields. The operationally simple and rapid protocol has also been utilized for the construction of biologically important benzofuro[3,2-c]quinolines.
• GILDEMEISTER, H.;KNORR, H.;MILDENBERGER, H.;SALBECK, G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 9, 1656-1676
  作者：GILDEMEISTER, H.、KNORR, H.、MILDENBERGER, H.、SALBECK, G.

  DOI：——

  日期：——
• Quinoline fungicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0326330B1

  公开（公告）日：2002-07-24
• Palladium-Catalyzed Tandem Ester Dance/Decarbonylative Coupling Reactions
  作者：Masayuki Kubo、Naomi Inayama、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01432

  日期：2022.6.3

  “Dance reaction” on the aromatic ring is a powerful method in organic chemistry to translocate functional groups on arene scaffolds. Notably, dance reactions of halides and pseudohalides offer a unique platform for the divergent synthesis of substituted (hetero)aromatic compounds when combined with transition-metal-catalyzed coupling reactions. Herein, we report a tandem reaction of ester dance and

  芳环上的“舞蹈反应”是有机化学中转移芳烃支架上官能团的有效方法。值得注意的是，卤化物和拟卤化物的舞蹈反应在与过渡金属催化的偶联反应结合时，为取代（杂）芳族化合物的不同合成提供了独特的平台。在此，我们报告了由钯催化实现的酯舞和脱羰基偶联的串联反应。在该反应中，芳环上的酯部分发生 1,2-易位后，与亲核试剂发生脱羰偶联，从而能够在起始材料中与酯相邻的位置安装各种亲核试剂。