ethyl 2-cyano-2-(perfluorophenyl)acetate | 2340-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(perfluorophenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)acetate
• CAS: 2340-87-6
• 化学式: C₁₁H₆F₅NO₂
• 分子量: 279.166
• InChiKey: JOMZCODXKBUPAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(perfluorophenyl)acetate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 4,5,6,7-四氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  7,8,9,10-四氟玫瑰树碱的合成

  摘要：

  我们用六氟苯和氰基乙酸乙酯通过 1-(苯磺酰基)-4,5,6,7-四氟吲哚分九步合成了一种新型玫瑰树碱类似物 7,8,9,10-四氟玫瑰树碱。关键步骤是吲哚锂化，随后与 3,4-吡啶二羧酸酐偶联得到酮内酰胺。内酰胺与甲基锂反应，然后用硼氢化钠还原，得到 7,8,9,10-四氟玫瑰树碱。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.414
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(perfluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  7,8,9,10-四氟玫瑰树碱的合成

  摘要：

  我们用六氟苯和氰基乙酸乙酯通过 1-(苯磺酰基)-4,5,6,7-四氟吲哚分九步合成了一种新型玫瑰树碱类似物 7,8,9,10-四氟玫瑰树碱。关键步骤是吲哚锂化，随后与 3,4-吡啶二羧酸酐偶联得到酮内酰胺。内酰胺与甲基锂反应，然后用硼氢化钠还原，得到 7,8,9,10-四氟玫瑰树碱。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.414

文献信息

• Basicities and Nucleophilicities of Pyrrolidines and Imidazolidinones Used as Organocatalysts
  作者：Feng An、Biplab Maji、Elizabeth Min、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.9b11877

  日期：2020.1.22

  the attack of the amines at the electrophiles to be determined. The resulting second-order rate constants k2 followed the correlation log k2(20 °C) = sN(N + E), where electrophiles are characterized by one parameter (E) and nucleophiles are characterized by the two solvent-dependent parameters N and sN. In this way, the organocatalysts A1-A32 were integrated in our comprehensive nucleophilicity scale

  有机催化反应中常用的 32 种吡咯烷和咪唑烷酮的 Brønsted 碱度 pKaH（即共轭酸的 pKa）已在乙腈溶液中使用 CH 酸作为指示剂通过光度法测定。大多数研究的吡咯烷的碱性范围为 16 < pKaH < 20，而咪唑烷酮的碱性明显较低 (10 < pKaH < 12)。2-(三氟甲基)吡咯烷 (A14, pKaH 12.6) 和 2-咪唑鎓甲基取代的吡咯烷 A21 (pKaH 11.1) 超出了吡咯烷的典型范围，其碱度与咪唑烷酮的碱度相当。这 32 种有机催化剂与二苯甲基离子 (Ar2CH+) 和结构相关的醌甲基化物（用于量化亲核反应性的常见参考亲电试剂）的反应动力学已通过光度计测量。大多数反应遵循二级动力学，胺一级反应，亲电试剂一级反应。由于胺在亲电子试剂上的初始攻击的可逆性，随后中间体铵离子的速率决定性去质子化，观察到咪唑烷酮和几种携带大量 2-取代基的吡咯烷的反应更复杂的动力学。在
• The synthesis of 3-(4-aminotetrafluorophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione; a fluorinated derivative of aminoglutethimide
  作者：Raymond G. Plevey、Paul Sampson

  DOI：10.1039/p19870002129

  日期：——

  In investigating the role of the amino function of aminoglutethimide [3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione, (1)] in the inhibition of the cholesterol side-chain cleavage enzyme system desmolase and the estrogen-forming system aromatase, 4-amino-2,3,5,6-tetrafluoroglutethimide (4) has been synthesised. Attempts to proceed via 2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitroglutethimide (5) failed due to the marked

  在研究氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮（1）]的氨基功能在抑制胆固醇侧链裂解酶系统脱糖酶和雌激素-中的作用形成系统的芳香化酶，已经合成了4-氨基-2,3,5,6-四氟戊二酰亚胺（4）。通过2,3,5,6-四氟-4-硝基戊二酰亚胺（5）进行的尝试失败了，因为邻位硝基的氟取代基对亲核取代的敏感性很高。化合物（4）是通过五氟戊二酰亚胺（6），并表现出适度的解链酶抑制作用，但对芳香化酶的抑制作用非常弱。
• 一种芴类衍生物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN109134311A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明提供一种芴类衍生物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明在芴主体结构9位通过双键连接强吸电子基团，其中一侧连接菲芴结构形成一种芴类衍生物，其具有良好的电子传输能力及空穴传输能力，可有效提高发光层中载流子的注入量和激子复合率，且热稳定性好，成膜性好，合成简单易操作，其可应用于有机发光器件中作为发光层主体和/或空穴阻挡层，可有效解决有机发光器件中载流子传输不平衡、发光效率低、寿命短、光色不稳定的问题，其有机发光器件具有驱动电压低、发光效率高、寿命长的优点。
• 有机半导体材料和电子构件
  申请人：诺瓦莱德公开股份有限公司

  公开号：CN102892859B

  公开（公告）日：2016-03-09

  包括至少一种基质材料和至少一种掺杂材料的有机半导体材料，其中，选用由辐射三烯化合物制成的掺杂材料，并且其中，选用由三联苯二胺化合物制成的基质材料；以及有机构件；和用于制造经掺杂的半导体层的混合物。
• RADIALENE COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Zeika Olaf

  公开号：US20100102709A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to radialene compounds as well as to their use as doping agent for doping an organic semiconductive matrix material, as blocker material, as charge injection layer, as electrode material as well as organic semiconductor, as well as electronic components and organic semiconductive materials using them.

  本发明涉及辐二烯化合物，以及它们作为掺杂剂用于掺杂有机半导体基质材料，作为阻挡材料，作为电荷注入层，作为电极材料以及有机半导体，以及使用它们的电子元件和有机半导体材料。