2,4-Bis-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrole | 500116-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Bis-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,4-bis[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 500116-45-0
• 化学式: C₂₆H₁₃F₁₀N₃
• 分子量: 557.393
• InChiKey: DXCFXWFQFZGRGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Bis-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrole 在 air 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 170.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N混淆的五卟啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453732
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1H-pyrrole-2,4-dicarboxaldehyde 、 六氟苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到2,4-Bis-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ultrafast Responses of DoublyN-Confused Hexaphyrin Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15421400500366589

文献信息

• Near‐Infrared‐III‐Absorbing and ‐Emitting Dyes: Energy‐Gap Engineering of Expanded Porphyrinoids via Metallation
  作者：Yue Wang、Koki Ogasahara、Daisuke Tomihama、Radomir Mysliborski、Masatoshi Ishida、Yongseok Hong、Yusuke Notsuka、Yoshihisa Yamaoka、Tomotaka Murayama、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama、Shigeki Mori、Yuhsuke Yasutake、Susumu Fukatsu、Dongho Kim、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1002/anie.202006026

  日期：2020.9.7

  long‐wavelength shift of the lowest S0→S1 absorption beyond 1700 nm was achieved with the bis‐PtII complex, t‐Pt2‐3. The emergence of photoacoustic (PA) signals maximized at 1700 nm makes t‐Pt2‐3 potentially useful as a NIR‐III PA contrast agent. The rigid bis‐PdII complexes, t‐Pd2‐3 and c‐Pd2‐3, are rare examples of NIR emitters beyond 1500 nm. The current study provides new insight into the design of

  描述了在第三近红外区域（NIR-III）具有吸收和发射能力的改性26π-共轭六氢卟啉有机金属配合物的合成。前沿分子轨道双钯（MOS）的对称性改变II和双-铂II经由N-二混乱修改hexaphyrin的络合物导致了大量的金属d π -p π相互作用。反过来，这种MO混合导致HOMO-LUMO能隙明显变窄。的最低一个显着的长波长偏移s 0 →S 1吸收超过1700nm的用双-铂实现II络合物，吨-Pt 2 -3。光声（PA）信号中的1700nm的品牌最大化出现吨-Pt 2 -3作为NIR-III PA造影剂可能有用。刚性双-钯II络合物，吨-Pd 2 -3和ç -Pd 2 -3，超出1500纳米NIR发射的罕见例子。本研究为具有NIR-III-发射和光声响应能力的稳定，扩展的卟啉染料的设计提供了新的见识。
• Doubly N-Confused Hexaphyrin:  A Novel Aromatic Expanded Porphyrin that Complexes Bis-metals in the Core
  作者：Alagar Srinivasan、Tomoya Ishizuka、Atsuhiro Osuka、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1021/ja029018v

  日期：2003.1.1

  Meso-hexakis(pentafluorophenyl)-substituted doubly N-confused hexaphyrins and their metal complexes were synthesized for the first time, and the structures were elucidated by X-ray single-crystal analyses. The free base form of oxidized hexaphyrin (5) had two preorganized N3O pockets in the macrocyclic core, where a hydrogen-bonding network was formed to keep the molecule planar (the mean plane deviation

  首次合成了 Meso-hexakis(pentafluorophenyl)-取代的双 N-confused hexaphyrins 及其金属配合物，并通过 X 射线单晶分析阐明了其结构。游离碱形式的氧化六卟啉 (5) 在大环核心中有两个预先组织的 N3O 口袋，其中形成了氢键网络以保持分子平面（平均平面偏差为 0.054 A）。紫外/可见光、磁化率测量和 X 射线晶体学证实了平面双铜 (II) 复合物的形成。另一方面，双-Ni(II) 配合物 (7) 的平面性被破坏，但它在溶剂（乙腈）配位后变为平面结构，通过观察吸收光谱中的尖锐 Soret 样带判断以及配合物的 X 射线结构。
• Bis-Metal Complexes of Doubly N-Confused Dioxohexaphyrins as Potential Near-Infrared-II Photoacoustic Dyes
  作者：Keito Shimomura、Hiroto Kai、Yuma Nakamura、Yongseok Hong、Shigeki Mori、Koji Miki、Kouichi Ohe、Yusuke Notsuka、Yoshihisa Yamaoka、Masatoshi Ishida、Dongho Kim、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1021/jacs.9b13475

  日期：2020.3.4

  geometry-dependent photophysical properties. Broad tailing NIR-II absorption, weak emissive character, and rapid-decay of the S1 state are ob-served for c-Zn2-2a. In contrast, the coplanar t-M2-2a exhibits efficient photoacoustic response upon laser excitation with NIR-II light (λ 〉1000 nm). To the best of our knowledge, this is the first example of an expanded porphyrin-based photoacoustic contrast agent

  我们研究了一系列双金属（Zn 和 Cu）二氧六环素络合物作为潜在的第二近红外 (NIR-II) 光响应染料的详细光物理特性。在框架中包含两个特殊“混淆的吡咯”部分的 cisoid 配置的 28π-电子共轭二氧六卟啉类似物 (c-3a) 被鉴定为 transoid 26π-二氧六卟啉 (t-2a) 的还原异构体衍生物。c-3a 的对称改变结构在 NNNN/NNOO 供体核内提供了一个杂配的内部环境，这赋予了其高度灵活的电子特征和非平面几何形状。大环 c-3a 可以通过独特的溶剂介导的氧化还原反应转化为相应的具有共面矩形结构的 26π-电子同系物 (c-2a)。此外，在金属络合时，鞍形扭曲的双金属配合物 (c-M2-2a) 形成为反式二氧六卟啉物质 (即 t-M2-2a) 的 26π-共轭结构异构体。这些等电子二氧六环素显示出精确的几何相关光物理特性。观察到 c-Zn2-2a 具有广泛的拖尾 NIR-II
• Stable π Radical from a Contracted Doubly N-Confused Hexaphyrin by Double Palladium Metalation
  作者：Yutaka Hisamune、Keiichi Nishimura、Koji Isakari、Masatoshi Ishida、Shigeki Mori、Satoru Karasawa、Tatsuhisa Kato、Sangsu Lee、Dongho Kim、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1002/anie.201502285

  日期：2015.6.15

  A contracted doubly N‐confused dioxohexaphyrin derivative served as a dinucleating metal ligand for unsymmetrical coordination. The complexation of two palladium(II) cations led to the formation of π‐radical species that were persistent in atmospheric air in the presence of moisture. Effective delocalization of an unpaired electron over the hexaphyrin backbone could contribute to the distinct chemical

  收缩的双N混淆二氧六卟啉衍生物用作不对称配位的双核金属配体。两种钯（II）阳离子的络合导致形成π自由基，这些自由基在存在水分的情况下在大气中持续存在。未配对电子在六氢卟啉主链上的有效离域可有助于独特的化学稳定性。
• Switch‐ON Near IR Fluorescent Dye Upon Protonation: Helically Twisted Bis(Boron Difluoride) Complex of π‐Extended Corrorin
  作者：Yutaka Hisamune、Taeyeon Kim、Keiichi Nishimura、Masatoshi Ishida、Motoki Toganoh、Shigeki Mori、Dongho Kim、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1002/chem.201705516

  日期：2018.3.26

  A novel helically twisted π‐extended corrorin derivative having two boron dipyrrin (BODIPY) moieties at the periphery, a BODIPY DYEmer (6‐BF2) cross‐bridged with π‐conjugated dipyrrinylidene unit, was synthesized and characterized. The neutral 6‐BF2 is nonfluorescent due to the internal photoinduced charge transfer (CT) character in the excited state as inferred from the femtosecond transient absorption

  合成并表征了一种新型的螺旋扭曲的π延伸的corrorin衍生物，该衍生物在外围具有两个硼二吡啶（BODIPY）部分，与π共轭的二吡咯亚烷基单元交叉桥连的BODIPY DYEmer（6-BF 2）。从飞秒瞬态吸收光谱法推断，由于处于激发态的内部光感应电荷转移（CT）特性，中性6-BF 2不发荧光。但是，在质子化时，CT过程受到抑制，H6-BF 2 +物质变为近红外（IR）发射。借助6-BF 2中的刚性螺旋构象，可以得到螺旋异构体（P-和M形式）被解析，并对其手性进行了研究。在存在酸的情况下，观察到对映异构体的明显圆二色性（CD）光谱变化，这表明6-BF 2可用于潜在的酸响应性按摩材料。