(E)-(5-bromopent-3-en-1-yl)benzene | 129413-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5-bromopent-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (5-bromopent-3-en-1-yl)benzene；5-phenylpent-2-enyl bromide；1-bromo-5-phenyl-2-pentene；1-bromo-5-phenyl-pent-2-ene；1-Brom-5-phenyl-pent-2-en；E-1-bromo-5-phenylpent-2-ene；[(E)-5-bromopent-3-enyl]benzene
• CAS: 129413-75-8；138847-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: HXLWAQUJTUXKSP-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-bromopent-3-en-1-yl)benzene 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4S)-2-Amino-4-(5-phenyl-pentyl)-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-4-Substituted Glutamic Acid Analogues for Neuroexcitatory Activity Studies

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-5216
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-phenyl-2-pentenal 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-(5-bromopent-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization via Carbonyl-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling

  摘要：

  The rhodium-catalyzed enantioselective desymmetrization of symmetric gamma,delta-unsaturated amides via carbonyl-directed catalytic asymmetric hydroboration (directed CAHB) affords chiral secondary organoboronates with up to 98% ee. The chiral gamma-borylated products undergo palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling via the trifluoroborate salt with stereoretention.

  DOI：

  10.1021/ol503764d

文献信息

• Radical Aza-Cyclization of α-Imino-oxy Acids for Synthesis of Alkene-Containing <i>N</i>-Heterocycles via Dual Cobaloxime and Photoredox Catalysis
  作者：Jia-Lin Tu、Jia-Li Liu、Wan Tang、Ma Su、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00224

  日期：2020.2.7

  Nitrogen-containing heterocycles are prevalent in both naturally and synthetically bioactive molecules. We report herein an unprecedented protocol for radical aza-cyclization of α-imino-oxy acids with pendant alkenes via synergistic photoredox and cobaloxime catalysis. With or without alkenes as the intermolecular cross-coupling partners, the transformation provides a variety of corresponding alkene-containing dihydropyrrole

  天然和合成生物活性分子中都普遍存在含氮杂环。我们在本文中报道了一种空前的协议，用于通过协同光氧化还原和钴肟催化的α-亚氨基-氧酸与侧链烯烃的氮杂氮环化。在有或没有烯烃作为分子间交叉偶联伴侣的情况下，转化以令人满意的产率提供了多种相应的含烯烃的二氢吡咯产物。在存在外部烯烃的情况下，串联反应产生具有优异的化学和立体选择性的E-选择性偶联产物。
• CuH-Catalyzed Regioselective Intramolecular Hydroamination for the Synthesis of Alkyl-Substituted Chiral Aziridines
  作者：Haoxuan Wang、Jeffrey C. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b04816

  日期：2017.6.28

  This report details a general and enantioselective means for the synthesis of alkyl-substituted aziridines. This protocol offers a direct route for the synthesis of alkyl-substituted chiral aziridines from achiral starting materials. Readily accessed allylic hydroxylamine esters undergo copper hydride-catalyzed intramolecular hydroamination with a high degree of regio- and enantiocontrol to afford

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。
• Rapid Access to Thiolactone Derivatives through Radical-Mediated Acyl Thiol–Ene and Acyl Thiol–Yne Cyclization
  作者：Ruairi O. McCourt、Fabrice Dénès、Goar Sanchez-Sanz、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00996

  日期：2018.5.18

  A new synthetic approach to thiolactones that employs an efficient acyl thiol–ene (ATE) or acyl thiol–yne (ATY) cyclization to convert unsaturated thiocarboxylic acid derivatives into thiolactones under very mild conditions is described. The high overall yields, fast kinetics, high diastereoselectivity, excellent regiocontrol, and broad substrate scope of these reaction processes render this a very

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。
• Utilization of Me₃SiSnBu₃-F⁻in Organic Synthesis. Reaction of an Allyl Anion Generated from Me₃SiSnBu₃and CsF
  作者：Atsushi Kinoshita、Miwako Mori

  DOI：10.1246/cl.1994.1475

  日期：1994.8

  The intramolecular cyclization of an allyl halide having a carbonyl group proceeded smoothly via an allyl anion in the presence of Me3SiSnBu3 and CsF in DMF. The resultant products were converted into useful compounds for the synthesis of natural products.

  在DMF中Me3SiSnBu3和CsF存在下，具有羰基的烯丙基卤的分子内环化通过烯丙基阴离子顺利进行。所得产物被转化为合成天然产物的有用化合物。
• A Cross Metathesis Based Protocol for the Effective Synthesis of Function­alised Allyl Bromides and Chlorides
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi、Marco Bandini、Sebastiano Licciulli

  DOI：10.1055/s-2004-815936

  日期：——

  Functionalised allyl halides, useful starting materials for the preparation of substituted organometallic reagents can be simply obtained by a straightforward approach. Hoveyda’s ruthenium carbene catalyst 3, used in catalytic amount (2 mol%), is able to promote the cross metathesis of allyl bromide and chloride with a variety of different substituted olefins giving the corresponding functionalised allyl halides in satisfactory yields. trans-Olefins are obtained as major diastereoisomers reaching 90:10 (trans:cis) ratio when allyl chloride is used as the metathesis partner. This reaction represents a simple and accessible way for the preparation of valuable precursors for functionalised organometallic reagents. In particular, the use of functionalised allyl bromides (10b and 13) in the enantioselective Nozaki-Hiyama reaction promoted by [Cr(Salen)Cl] is presented.

  功能化的烯丙基卤化物，作为制备取代有机金属试剂的有用起始材料，可以通过一种直接的方法简单地获得。Hoveyda的钌卡宾催化剂3，以催化量（2 mol%）使用，能够促进烯丙基溴和氯与多种不同取代烯烃的交叉复分解反应，以令人满意的产率得到相应的功能化烯丙基卤化物。使用烯丙基氯作为复分解反应伙伴时，主要得到trans-烯烃的非对映异构体，比例达到90:10（trans:cis）。这一反应为制备功能化有机金属试剂的有价值前体提供了一种简单且易行的方法。特别是，展示了功能化烯丙基溴（10b和13）在[Cr(Salen)Cl]促进的手性选择性野崎-日山反应中的应用。