methyl 7-phenylhept-4-enoate | 344359-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-phenylhept-4-enoate
• 英文别名: methyl E-7-phenylhept-4-enoate；methyl (E)-7-phenylhept-4-enoate
• CAS: 344359-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: YAMMKFKUNHFGGI-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-phenylhept-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 生成 [(E)-7-phenylhept-4-enyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铁三羰基稳定的戊二烯阳离子作为级联多环化反应的引发剂：八氢菲的非对映选择性进入

  摘要：

  提供了完全非对映选择性多环化的新例子，提供了八氢菲骨架。三羰基铁稳定的戊二烯碳正离子的生成是级联反应的触发事件。碳正离子是通过与三羰基铁二烯铁相邻的双键的对映体辅助的区域特异性质子化而产生的。四氟硼酸醚络合物似乎是最佳试剂，即使在催化条件下也能提供良好的收率。

  DOI：

  10.1021/jo048557a
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-(2-phenylethyl)-2-propenylmalonate 在 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 7-phenylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铁三羰基稳定的戊二烯阳离子作为级联多环化反应的引发剂：八氢菲的非对映选择性进入

  摘要：

  提供了完全非对映选择性多环化的新例子，提供了八氢菲骨架。三羰基铁稳定的戊二烯碳正离子的生成是级联反应的触发事件。碳正离子是通过与三羰基铁二烯铁相邻的双键的对映体辅助的区域特异性质子化而产生的。四氟硼酸醚络合物似乎是最佳试剂，即使在催化条件下也能提供良好的收率。

  DOI：

  10.1021/jo048557a

文献信息

• Rapid Access to Thiolactone Derivatives through Radical-Mediated Acyl Thiol–Ene and Acyl Thiol–Yne Cyclization
  作者：Ruairi O. McCourt、Fabrice Dénès、Goar Sanchez-Sanz、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00996

  日期：2018.5.18

  A new synthetic approach to thiolactones that employs an efficient acyl thiol–ene (ATE) or acyl thiol–yne (ATY) cyclization to convert unsaturated thiocarboxylic acid derivatives into thiolactones under very mild conditions is described. The high overall yields, fast kinetics, high diastereoselectivity, excellent regiocontrol, and broad substrate scope of these reaction processes render this a very

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。
• TMSCN/DBU-Mediated Facile Redox Transformation of α,β-Unsaturated Aldehydes to Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Hiromi Kaise、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol403415z

  日期：2014.2.7

  Redox transformation of an α,β-unsaturated aldehyde to a carboxylic acid derivative by means of a combination of TMSCN and DBU was investigated. In addition to the wide use of the carboxylic acid derivatives provided by this reaction, temperature-dependent control of the kinetic or thermodynamic protonation pattern was found to selectively switch the stereochemistry of the acyl group in the product

  研究了通过TMSCN和DBU的组合将α，β-不饱和醛氧化还原为羧酸衍生物。除了该反应提供的羧酸衍生物的广泛使用之外，发现动力学或热力学质子化模式的温度依赖性控制可选择性地切换产物中酰基的立体化学。
• Solvent and ligand partition reaction pathways in nickel-mediated carboxylation of methylenecyclopropanes
  作者：Masahiro Murakami、Naoki Ishida、Tomoya Miura

  DOI：10.1039/b515684j

  日期：——

  Methylenecyclopropanes are carboxylated with gaseous carbon dioxide in the presence of a stoichiometric amount of a nickel complex; the reaction pathways are significantly influenced by the reaction solvent and the amine ligand.

  亚甲基环丙烷在一定量的镍络合物存在下与气态二氧化碳发生羧化反应；反应途径受反应溶剂和胺配体的显著影响。
• Pesticidal activity of functionalized alkenes
  申请人：——

  公开号：US20020193436A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention provides non-peptide organic compounds that have a structure analogous to or reminiscent of the TMOF structure and have pesticidal activity. Thus the present invention concerns pesticidal compounds that inhibit digestion in pests by terminating or otherwise blocking synthesis of digestive enzymes by activating a TMOF receptor (collectively referred to herein as “pesticidal compounds”). The pesticidal compounds and other compounds of the present invention are usefully employed in the control of pests, particularly insect pests such as mosquitoes, which ingest blood.

  本发明提供了一些非肽有机化合物，其结构类似于或使人想起TMOF结构，并具有杀虫活性。因此，本发明涉及通过激活TMOF受体（以下统称“杀虫化合物”）终止或阻断消化酶合成的杀虫化合物，从而抑制害虫的消化。本发明的杀虫化合物和其他化合物可用于害虫的控制，特别是像蚊子这样吸血的昆虫。
• PESTICIDAL ACTIVITY OF FUNCTIONALIZED ALKENES
  申请人：NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY

  公开号：EP1241941A2

  公开（公告）日：2002-09-25