3-(4-nitrophenyl)-1H-indole | 51206-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)indole
• CAS: 51206-84-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: KWFMXELQSVUTCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.5-144.2 °C
• 沸点：
  471.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-1H-indole 、 (difluoromethyl)triphenylphosphonium bromide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到2-(difluoromethyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Direct access to 2-difluoromethyl indoles via photoredox catalysis

  摘要：

  A visible-light mediated approach to radical difluoromethylation of 3- and 3,5-substituted indoles was investigated using a readily synthesized difluoromethyl source, CF2HPPh3Br. Direct difluoromethylation of indoles in the two position is a rare feat in the literature. The reactions were conducted at room temperature, using Ir (ppy)(3) as photocatalyst in acetone, to afford the 2-difluoromethyl indoles in relatively low to moderate yields.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.05.009
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 potassium phosphate 、 L-天门冬氨酸 、 [(cinnamyl)PdCl]2 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  选择性吲哚CH芳基化反应中氨基酸的结构连接关系：L-天冬氨酸是膦配体的可持续替代物

  摘要：

  该小号tructure大号igation ř elationship（SLR）的游离氨基酸（AAS）下的Pd催化检查用于化疗和区域选择性的吲哚C-H芳基化反应。尽管大多数AA很少或无效，但是L-天冬氨酸（L-Asp）有望提供具有高化学（C vs N）和区域选择性（C3 vs C2）的高价值C3芳基吲哚功能组耐受性。因此，该方案为吲哚C3-H​​芳基化反应提供了基于膦的配体的经济高效且可持续的替代品。初步机械调查建议-NH的同时参与2，α-CO 2 H，和β-CO 2L‐Asp的H功能及其连接效率至关重要。所开发的催化系统与用于3芳基吲哚化学选择性合成的串联脱羧/芳基化程序兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000426

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylindoles from <i>N</i> -Ts-Anilines and Styrenes
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Jang

  DOI：10.1002/anie.201702205

  日期：2017.6.1

  A Pd-catalyzed intermolecular oxidative annulation between N-Ts-anilines and styrenes was developed. This method offers a straightforward and robust approach to a wide range of 3-arylindoles using readily available starting materials with good functional-group tolerance and high regioselectivity and efficiency. Further elaboration of the products obtained from this process provided access to highly

  建立了N -Ts-苯胺和苯乙烯之间Pd催化的分子间氧化环。该方法使用容易获得的，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性和效率的起始原料，为各种3-芳基吲哚提供了一种简单而稳健的方法。从该方法获得的产物的进一步精制提供了获得高度官能化且结构多样的吲哚的途径，例如3-（吲哚-3-基）咔唑，1,9-二氢吡咯并-[2,3-b]咔唑和3 '-芳基-3,5'-联吲哚。
• KO^<i>t</i>Bu-Mediated Aerobic Transition-Metal-Free Regioselective β-Arylation of Indoles: Synthesis of β-(2-/4-Nitroaryl)-indoles
  作者：Shailesh Kumar、Vandana Rathore、Ajay Verma、Ch. Durga Prasad、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Sadhan Jana、Moh. Sattar、Meenakshi、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol503274z

  日期：2015.1.2

  flask. By using this mild and economical methodology, syntheses of β-(2/4-nitroaryl)-indoles with sensitive functionalities such as bromo, iodo, cyano, and nitro were achieved chemo- and regioselectively. Synthesized β-(2/4-nitroaryl) indoles were transformed into densely functionalized biindoles, indoloindoles, and (4-aminoaryl)-indoles which demonstrate post-transformation utility of the developed methodology

  在室温下，在开放式烧瓶中的DMSO中，存在KO t Bu介导的硝基芳烃与吲哚的分子间氧化C–C偶联。通过使用这种温和且经济的方法，可以选择性地实现具有溴，碘，氰基和硝基等敏感功能的β-（2 / 4-硝基芳基）-吲哚的合成。合成的β-（2 / 4-硝基芳基）吲哚被转化为高密度官能化的双吲哚，吲哚吲哚和（4-氨基芳基）-吲哚，证明了所开发方法的转化后效用。
• [EN] COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET SES UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MYREXIS INC

  公开号：WO2012177782A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating cancer, systemic or chronic inflammation, rheumatoid arthritis, diabetes, obesity, T-cell mediated autoimmune disease, ischemia, and complications associated with these diseases and disorders.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于治疗癌症、全身性或慢性炎症、类风湿性关节炎、糖尿病、肥胖症、T细胞介导的自身免疫疾病、缺血以及与这些疾病和疾病相关并发症。
• Ascorbic Acid as an Aryl Radical Inducer in the Gold‐Mediated Arylation of Indoles with Aryldiazonium Chlorides
  作者：Ignacio Medina‐Mercado、Eric Omar Asomoza‐Solís、Eduardo Martínez‐González、Victor Manuel Ugalde‐Saldívar、Lydia Gabriela Ledesma‐Olvera、José Enrique Barquera‐Lozada、Virginia Gómez‐Vidales、Joaquín Barroso‐Flores、Bernardo A. Frontana‐Uribe、Susana Porcel

  DOI：10.1002/chem.201904413

  日期：2020.1.13

  the development of protocols that facilitate the oxidative addition of gold to access mild cross-coupling processes mediated by this metal has increased. In this context, we report herein that ascorbic acid, a natural and readily accessible antioxidant, can be used to accelerate the oxidative addition of aryldiazonium chlorides onto AuI . The aryl-AuIII species generated in this way, has been used

  近年来，对促进金的氧化添加以进入由该金属介导的温和的交叉偶联过程的方案的兴趣增加了。在此背景下，我们在本文中报道抗坏血酸是一种天然且易于获得的抗氧化剂，可用于加速芳基重氮氯化物到AuI上的氧化加成。以这种方式产生的芳基-AuIII物种已被用于以一锅法从苯胺和对位，间位和邻位取代的芳基重氮鎓氯化物制备3-芳基吲哚。基于EPR分析，循环伏安法和DFT计算，详细研究了氧化加成的潜在机理。有趣的是，我们发现在该方案中，氯化物原子诱导了AuII / AuIII氧化步骤。
• Metal-free, C–H arylation of indole and its derivatives with aryl diazonium salts by visible-light photoredox catalysis
  作者：Ying-Peng Zhang、Xiao-Long Feng、Yun-Shang Yang、Bi-Xia Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.051

  日期：2016.5

  In this Letter, we present the Rhodamine B catalyzed direct C–H arylation of indole with aryl diazonium salts. This method only requires green light and room temperature.

  在这封信中，我们介绍了若丹明B催化的吲哚与芳基重氮盐的直接C–H芳基化反应。此方法只需要绿灯和室温即可。