4-(trifluoromethyl)benzyl trifluoroacetate | 681035-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzyl trifluoroacetate
• 英文别名: p-(trifluoromethyl)benzyl trifluoroacetate；4-(Trifluoromethyl)benzyl 2,2,2-trifluoroacetate；[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 681035-98-3
• 化学式: C₁₀H₆F₆O₂
• 分子量: 272.147
• InChiKey: NUJQXNDSSLTNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzyl trifluoroacetate 在 trans-[(2,6-bis(di-tert-butylphosphinomethyl)pyridine)Fe(H)2(CO)] 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  前所未有的铁催化酯加氢。铁钳配合物催化的三氟乙酸酯的轻度，选择性和高效加氢生成醇

  摘要：

  近年来，仅使用贵金属基催化剂就可以实现酯的重要合成，对环境无害的氢化成醇。在这里，我们介绍了铁的第一个酯催化的加氢反应生成相应的醇，在有铁钳催化剂的情况下，在非常温和的条件下，有选择地，有效地进行了加氢反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201311221
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 三氟乙酸酐 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-(trifluoromethyl)benzyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺作为手性配体的苄基亲电试剂的钯催化的不对称 Mizoroki-Heck 反应

  摘要：

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja304099j

文献信息

• Trifluoromethylated Vinylic and Aromatic Compounds from α-(Trifluoro­methyl)allyl Alcohols
  作者：Bernard R. Langlois、Sylvie Radix-Large、Stéphanie Kucharski

  DOI：10.1055/s-2004-815928

  日期：——

  α-(Trifluoromethyl)allylalcohols, easily available from α,β-unsaturated carbonyl compounds, are readily converted into γ-(trifluoromethyl)allyl thioethers, benzyl ethers, trifluoroacetates, and azides. A phenyl substituent at the γ-position to the hydroxyl function enhances their reactivity and the ease of S N 2' or S N 1' substitutions, whereas a phenyl ring at the u-position allows the BF 3 -mediated

  α-(三氟甲基)烯丙醇很容易从 α,β-不饱和羰基化合物中获得，很容易转化为 γ-(三氟甲基)烯丙基硫醚、苄基醚、三氟乙酸酯和叠氮化物。羟基官能团的 γ 位上的苯基取代基增强了它们的反应性和 SN 2' 或 SN 1' 取代的容易程度，而 u 位上的苯环允许 BF 3 介导的 (三氟甲基) 茚的合成。4-烷基-4-甲氧基-1-(三氟甲基)环六-2,5-二烯醇，很容易从4-烷基苯酚中获得，很容易转化为带有亲核取代基(MeO，Cl)的4-烷基(三氟甲基)苯。环或苄基位置。