(R_S,R)-(-)-3-oxo-5-(N-p-toluenesulfinylanino)-5-methylhexanoate | 620165-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,R)-(-)-3-oxo-5-(N-p-toluenesulfinylanino)-5-methylhexanoate
• 英文别名: methyl (5R)-5-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-3-oxohexanoate
• CAS: 620165-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: CVYXKLIBJHHXKW-BIBXISHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,R)-(-)-3-oxo-5-(N-p-toluenesulfinylanino)-5-methylhexanoate 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (-) epimyrtine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Quinolizidine Alkaloid (−)-Epimyrtine with Intramolecular Mannich Cyclization and N-Sulfinyl δ-Amino β-Ketoesters

  摘要：

  A concise, six-step, enantioselective synthesis of (-)-epimyrtine employing the N-sulfinyl delta-amino beta-ketoester chiral building block is described.

  DOI：

  10.1021/jo030208d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (R_S,R)-(-)-3-oxo-5-(N-p-toluenesulfinylanino)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Quinolizidine Alkaloid (−)-Epimyrtine with Intramolecular Mannich Cyclization and N-Sulfinyl δ-Amino β-Ketoesters

  摘要：

  A concise, six-step, enantioselective synthesis of (-)-epimyrtine employing the N-sulfinyl delta-amino beta-ketoester chiral building block is described.

  DOI：

  10.1021/jo030208d