2,4-O-ethylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-D-erythrose | 407616-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,4-O-ethylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-D-erythrose
• CAS: 407616-80-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: RSDLICUPTIUYHX-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-O-ethylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-D-erythrose 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟甲磺酸酐 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 3 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 1-O-(4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-dodecanoyl-β-D-mannopyranosyl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2,4-O-ethylidene-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosyl erythritol lipid MEL A; confirmation of the configuration of the meso-erythritol moiety

  摘要：

  The total synthesis of the two possible diastereomers of mannosylerythritol lipid A, a novel biosurfactant from Candida antartica T-34 with promising anti-proliferative properties in several cell lines, is described. By comparison with an authentic sample, the natural material is confirmed as a single diastereomer with the 4-O-(beta -D-mannopyranosyl) D-erythritol configuration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01087-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 咪唑 、 2-羟基吡啶 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,4-O-ethylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-D-erythrose
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloadditions of D-Erythrose- and D-Threose-Derived Alkenes with Nitrones

  摘要：

  新的手性末端烯烃是从D-赤糖醛的环丙醛缩酮1-3和D-甘露醛5，6制备的。烯烃1，2和5与手性亚胺反应，得到相应的二对映异构异氧杂环己烷19-21。立体选择性取决于亚胺的立体位阻。在所有情况下，环加成反应都是内向选择性的。主要产物发现具有C-3/C-4 erythro-和C-3/C-3a cis-构型。其形成可以通过较少位阻的(Z)-亚胺以与环丙醛最大基团相对于反平面方式的内向进攻来解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20030951

文献信息

• Method of forming glycosidic bonds from thioglycosides using an N,N-dialkylsulfinamide
  申请人：——

  公开号：US20040019198A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A method of forming a glycosidic bond utilizing an activated thioglycoside is disclosed. The thioglycoside is activated by an N,N-dialkylsulfinamide and trifluoromethanesulfonic anhydride. The method allows the facile synthesis of disaccharides, oligosacchraides, and polysaccharides in solution or on a polymer support.

  揭示了一种利用活化硫代糖苷键的方法。该硫代糖苷经N,N-二烷基亚磺酰胺和三氟甲磺酸酐激活。该方法允许在溶液中或在聚合物支撑上轻松合成二糖、寡糖和多糖。
• Diastereoselective Synthesis of <scp>d</scp>-<i>erythro</i>- and <scp>d</scp>-<i>threo</i>-Isoxazolidinyl ­Nucleosides
  作者：Lubor Fišera、Eva Hýrošová、Jozef Kožíšek、Marek Fronc

  DOI：10.1055/s-2008-1042942

  日期：2008.4

  The synthesis of isoxazolidinyl nucleosides based on the Vorbruggen nucleosidation of 5-acetoxyisoxazolidines 5 and 9 is reported. The 1,3-dipolar cycloaddition of D- ERYTHRO-nitrone 4 with vinyl acetate proceeded with respectable ANTI-facial (84:16) and ENDO-facial (72:28) diastereoselectivity to give the diastereomeric isoxazolidines 5- 7. The reaction of D- THREO-nitrone 8 with vinyl acetate is

  报道了基于 5-乙酰氧基异恶唑烷 5 和 9 的 Vorbruggen 核苷化合成异恶唑烷基核苷。D-ERYTHRO-nitrone 4 与乙酸乙烯酯的 1,3-偶极环加成反应以可观的 ANTI-facial (84:16) 和 ENDO-facial (72:28) 非对映选择性进行，得到非对映异构异恶唑烷 5-7。 D-THREO-nitrone 8 与醋酸乙烯酯的选择性更强，并以优异的抗面部偏好性进行，仅产生两种非对映体 9 和 10，尽管可能有四种非对映体。乙酰氧基异恶唑烷 5 和 9 与甲硅烷基化尿嘧啶、胸腺嘧啶、N-乙酰胞嘧啶、N 2 -乙酰鸟嘌呤和嘌呤的缩合以中等至优异的立体选择性进行，并形成预期的异恶唑烷基 β-和 α-核苷。