5-(对甲苯基)吡啶甲酸 | 1225956-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(对甲苯基)吡啶甲酸
• 英文名称: 5-(p-tolyl)picolinic acid
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1225956-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: PYNSPFQIGYWYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(对甲苯基)吡啶甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于磺酰胺的非炔烃LpxC抑制剂作为革兰氏阴性抗菌剂

  摘要：

  我们试图通过专注于酶抑制和抗菌活性的改善来优化基于磺酰胺的非炔烃LpxC抑制剂。发现具有2-芳基苯并呋喃作为疏水物的抑制剂表现出良好的活性。尤其是，化合物21显示出令人印象深刻的抗菌活性（大肠杆菌MIC = 0.063μg/ mL，肺炎克雷伯菌MIC = 0.5μg/ mL，铜绿假单胞菌MIC = 0.5μg/ mL），是进一步探索的有希望的先导作为抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.059
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-2-羧酸甲酯 在 PdCl2(dppf)*CHCl3 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(对甲苯基)吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  富马酸及其衍生物作为新型抗菌剂

  摘要：

  首次报道了针对五种常见临床病原体（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的几种富斯酸（FA）及其类似物的合成和筛选，以及人类红细胞中的体外溶血活性测定。生物学结果表明，FA及其类似物表现出中等的抗菌活性。化合物2 – 5和7在革兰氏阳性细菌中显示出生长抑制活性。化合物6和9在革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中均显示出生长抑制活性。这些化合物均不诱导溶血，这对于此模板上的未来药物开发很有效。此外，还讨论了结构－活性关系和对接研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02596-3

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 8-Morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazine Derivatives Bearing Phenylpyridine/Phenylpyrimidine-Carboxamides
  作者：Shan Xu、Chengyu Sun、Chen Chen、Pengwu Zheng、Yong Zhou、Hongying Zhou、Wufu Zhu

  DOI：10.3390/molecules22020310

  日期：——

  Herein we designed and synthesized three series of novel 8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazine derivatives bearing phenylpyridine/phenylpyrimidine-carboxamides (compounds 12a-g, 13a-g and 14a-g). All the compounds were evaluated for their IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7). Most of the target compounds exhibited moderate cytotoxicity against the three cancer cell lines

  本文中，我们设计并合成了三个系列的带有苯基吡啶/苯基嘧啶-羧酰胺（化合物12a-g，13a-g和14a-g）的新型8-吗啉代咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物。对所有化合物针对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值进行了评估。大多数靶标化合物对三种癌细胞均表现出中等的细胞毒性。进一步测试了两种选择的化合物14b，14c对PI3Kα激酶的活性，结果表明化合物14c对PI3Kα激酶具有抑制活性，IC50值为1.25μM。结构-活性关系（SARs）和药理结果表明，用咪唑并吡嗪取代硫代吡喃并嘧啶对活性是有益的，芳基的位置对这些化合物的活性有重要影响。其中在吡啶环的C-4位取代的芳基比在C-5位取代的12a-g具有更高活性的化合物13a-g。此外，带有苯基嘧啶-羧酰胺的化合物14a-g的细胞毒性比带有苯基吡啶-羧酰胺的化合物12a-g，13a-g的细胞毒性更好。此外，苯环上的取代基对
• Design, synthesis, and docking studies of phenylpicolinamide derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety as c-Met inhibitors
  作者：Wufu Zhu、Wenhui Wang、Shan Xu、Qidong Tang、Rong Luo、Min Wang、Ping Gong、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.001

  日期：2016.2

  Four series of phenylpicolinamide derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety (12a–e, 13a–f, 14a–f and 15a–i) were designed, synthesized and evaluated for the IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7) and c-Met kinase. Five selected compounds (13b, 15b, 15d, 15e and 15f) were further evaluated for the activity against HepG2 and Hela cell lines. Eighteen of the compounds

  设计，合成并评估了带有1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分的四个系列的苯基吡啶甲酰胺衍生物（12a – e，13a – f，14a – f和15a – i），并评估了其对三种癌症的IC 50值细胞系（A549，PC-3和MCF-7）和c-Met激酶。五个选定的化合物（13b，15b，15d，15e和15f）进一步评估了针对HepG2和Hela细胞系的活性。18种化合物表现出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50贵金属的单位数微米至纳摩尔范围。它们中的七个与针对一个或多个细胞系的阳性对照Foretinib相比具有更高的活性。最有前途的化合物15f表现出优于Foretinib的活性，针对A549，PC-3和MCF-7细胞系的IC 50值分别为1.04± 0.11μM，0.02±0.01μM和9.11± 0.55μM，是0.62至19.5倍比福瑞替尼（IC 50）更活跃值分别为0.64±0.26μM，0
• Synthesis, Biological Evaluation and Docking Studies of Sorafenib Derivatives N-(3-fluoro-4-(pyridin-4-yloxy)phenyl)-4(5)-phenylpicolinamides
  作者：Min Wang、Chunjiang Wu、Shan Xu、Yan Zhu、Wei Li、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.2174/1573406413666161117123203

  日期：2017.1.30

  analogues N-(3-fluoro-4-(pyridin-4-yloxy)phenyl)-4- phenylpicolinamides(13a-k) and N-(3-fluoro-4-(pyridin-4-yloxy)phenyl)-5-phenylpicolinamides (14a-k) were designed and synthesized. METHODS Their structures were confirmed by various analytical methods, such as 1 H and 13 C NMR, m.p., MS, HRMS. All of them were evaluated for IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7). RESULTS Eleven

  背景技术索拉非尼是一种重要的VEGFR2 / KDR抑制剂，被广泛用于治疗癌症。目的在本文中，索拉非尼的两个类似物系列N-（3-氟-4-（吡啶-4-基氧基）苯基）-4-苯基吡啶甲酰胺（13a-k）和N-（3-氟-4-（吡啶基-设计并合成了4-（甲氧基）苯基）-5-苯基吡啶甲酰胺（14a-k）。方法采用多种分析方法，例如1 H和13 C NMR，mp，MS和HRMS确认其结构。对所有这些细胞针对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值进行了评估。结果11种合成的化合物对不同癌细胞具有中等至优异的细胞毒性活性，其效力范围从数位µM到纳摩尔范围。其中五个对一个或多个细胞系的作用比索拉非尼等效。最有前途的化合物14c对PC-3和MCF-7细胞系表现出优异的抗肿瘤活性，IC50值分别为2.62±1.07 µM和1.14±0.92 µM，是索拉非尼（3.03±1.01 µM，1.15至2
• Design, synthesis and biological evaluation of phenylpicolinamide sorafenib derivatives as antitumor agents
  作者：Chunjiang Wu、Shan Xu、Yuping Guo、Jielian Wu、Rong Luo、Wenhui Wang、Yuanbiao Tu、Le Chen、Wufu Zhu、Pengwu Zheng

  DOI：10.1007/s00044-017-2045-0

  日期：2018.2

  Two series of phenylpicolinamide sorafenib derivatives (14a–k, 15a–k) were designed and synthesized. They were evaluated for IC50 values against three cancer cell lines (A549, Hela, and MCF-7) and VEGFR2/KDR, BRAF, and CRAF kinases. Fourteen target compounds showed moderate to excellent cytotoxicity activity against the different cancer cells with potency from the single-digit μM to nanomole range

  设计并合成了两个系列的苯基吡啶吡啶酰胺索拉非尼衍生物（14a – k，15a – k）。他们针对三种癌细胞系（A549，Hela和MCF-7）以及VEGFR2 / KDR，BRAF和CRAF激酶的IC 50值进行了评估。14种目标化合物显示出对不同癌细胞的中等至出色的细胞毒性活性，效力范围从一位数μM到纳摩尔范围。更重要的是，它们中的六个对一个或多个细胞系的效力比索拉非尼高。大多数化合物对VEGFR2 / KDR，BRAF或CRAF激酶显示不良活性。最有前途的化合物15f对A549和MCF-7细胞系显示出强大的抗肿瘤活性，IC 50值分别为5.43±0.74和0.62±0.21μM，分别比索拉非尼（6.53±0.82，4.21±0.62μM）高1.29–6.79倍。它的IC 50（7.1μM）比14f（IC50 = 3.1μM）低。结构-活性关系（SARs）和对接研究表明，用苯基吡啶甲酰胺
• Fusaric acid and analogues as Gram-negative bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Truong Thanh Tung、Tim Holm Jakobsen、Trong Tuan Dao、Anja Thoe Fuglsang、Michael Givskov、Søren Brøgger Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.044

  日期：2017.1

  microwave-assisted synthesis, efficient and expedite procedures for preparation of a library of fusaric acid and 39 analogues are reported. The fusaric acid analogues were tested in cell-based screening assays for inhibition of the las and rhl quorum sensing system in Pseudomonas aeruginosa and the lux quorum sensing system in Vibrio fischeri. Eight of the 40 compounds in the library including fusaric

  据报道，利用微波辅助合成，高效而快捷的程序可用于制备岩藻酸和39种类似物。在基于细胞的筛选试验中测试了岩藻酸类似物对铜绿假单胞菌的las和rhl群体感应系统和费氏弧菌的lux群体感应系统的抑制作用。文库中的40种化合物中有8种（包括富马酸）抑制了lux quorum感应，而一种化合物抑制了las quorum感应系统的活性。令我们高兴的是，在所测试的浓度范围内，没有一种化合物显示出生长抑制作用。