1-(3-(4-bromophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1421706-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-(4-bromophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[3-(4-Bromophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]pyrrolidine-2,5-dione；1-[3-(4-bromophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1421706-79-7
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₃
• 分子量: 386.245
• InChiKey: UUSXZUHMQBWQEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (R,r)-2,2-亚甲基双(4-苯基-2-噁唑啉) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到1-(3-(4-bromophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Application of bis(oxazoline) in asymmetric β-amination of chalcones

  摘要：

  一系列含有不同功能基团的β-亚胺酮衍生物以高对映选择性得到。

  DOI：

  10.1039/c4nj01660b

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide/1,8-Diazabicyclo[5.4.1]undec-7-ene Combination: β-Amination of Chalcones via a Tandem Bromoamination/Debromination Sequence
  作者：Ying Wei、Shaoxia Lin、Fushun Liang、Jingping Zhang

  DOI：10.1021/ol303539u

  日期：2013.2.15

  A one-pot cascade transformation of chalcones into beta-imidoketones has been developed, in which NBS provides both electrophilic bromine and nucleophilic nitrogen sources, and DBU functions as a nucleophilic reagent to activate NBS to be a more electrophilic bromine species and to further remove the bromine of alpha-bromoketones. The whole process involves tandem bromoamination and debromination, which represents a unique example of preparing beta-aminoketones by the reaction of chalcones with the NBS/DBU combination.