(R,r)-2,2-亚甲基双(4-苯基-2-噁唑啉) | 150639-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R,r)-2,2-亚甲基双(4-苯基-2-噁唑啉)
• 中文别名: (R,R)-2,2-亚甲基双(4-苯基-2-噁唑啉)
• 英文名称: 2,2'-methylenebis[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-2-oxazole]
• 英文别名: 2,2’-methylenebis[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-2-oxazole]；(4R)-4-phenyl-2-[[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 150639-34-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: IUFHJPXOLHSJTC-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,r)-2,2-亚甲基双(4-苯基-2-噁唑啉) 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 lithium;(2E,4S)-4-phenyl-2-[[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylidene]-1,3-oxazolidin-3-ide
  参考文献：
  名称：

  Blue and highly emitting [Ir(iv)] complexes by an efficient photoreaction of yellow luminescent [Ir(iii)] complexes

  摘要：

  我们合成了一系列环甲基化的[Ir(III)]配合物，它们含有两个 F2ppy 配体和一个手性（1）或非手性（2）的双噁唑啉（盒）辅助配体。它们表现出的光物理和电化学特性与等电子和众所周知的[Ir(F2ppy)2(acac)]复合物十分相似。然而，我们观察到了一种前所未有的光活性。当紫外线照射这两种复合物的空气平衡溶液时，会得到含有[Ir(IV)]金属中心的稳定光反应产物。这些光产物具有高效的蓝色发光特性，并具有良好的 OLED 性能。同样的[Ir(IV)]复合物也可以通过电化学氧化法获得。

  DOI：

  10.1039/c4tc00278d
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 diethyl malonoimidate dihydrochloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到(R,r)-2,2-亚甲基双(4-苯基-2-噁唑啉)
  参考文献：
  名称：

  New chiral oxazoline based-rhodium(I) catalysts: Synthesis, characterisation, heterogeneisation and applications

  摘要：

  New chiral oxazoline-based rhodium(l) homogeneous and heterogeneous catalysts have been prepared and fully characterised through H-1 and C-13 NMR, CP-MAS NMR and XPS. The method used for anchoring the catalyst onto silica was found particularly suitable, since the organometallic complexes remained unchanged over the procedure. The catalysts exhibited a moderate activity and enantioselectivity in hydrogenation of C=O and C=C double bond. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.10.016
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 potassium phosphate 、 copper diacetate 、 (R,r)-2,2-亚甲基双(4-苯基-2-噁唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）-铜催化醛的对映选择性氢膦酰化†

  摘要：

  提出了在双（恶唑啉）配体存在下醛的高度对映选择性的铜催化的羰基膦酰化。反应在温和的条件下顺利进行。以高收率和对映选择性（高达98％ee）获得所得的α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4ra03269a

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Cannogenol-3-<i>O</i>-α-<scp>l</scp>-rhamnoside via Sequential Cu(II)-Catalyzed Michael Addition/Intramolecular Aldol Cyclization Reactions
  作者：Bijay Bhattarai、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03513

  日期：2018.1.5

  A concise and scalable enantioselective total synthesis of the natural cardenolides cannogenol and cannogenol-3-O-α-l-rhamnoside has been achieved in 18 linear steps. The synthesis features a Cu(II)-catalyzed enantioselective and diastereoselective Michael reaction/tandem aldol cyclization and a one-pot reduction/transposition, which resulted in a rapid (6 linear steps) assembly of a functionalized

  简明和天然卡烯内酯的对映选择性可伸缩总合成cannogenol和cannogenol -3- ö -α-升-rhamnoside已在18个线性步骤来实现。该合成具有Cu（II）催化的对映选择性和非对映选择性Michael反应/串联醛醇缩合环化和一锅还原/易位，可快速（6线性步骤）组装含C19氧合的功能化中间体到去烯醇内啡醇。此外，对于在合成cannogenol的C3位实现区域选择性和立体选择性糖基化策略开发和应用的制备cannogenol -3- ö -α-升-rhamnoside。
• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR PREPARING TICAGRELOR
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130165696A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Provided herein are novel processes for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. Provided further herein are novel acid addition salts of trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine, and process for their preparation. The intermediate and its acid addition salts are useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种制备苯基环丙胺衍生物的新型工艺，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的工艺，用于制备一种基本纯的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。此外，本文还提供了trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺的新型酸加盐，以及其制备工艺。该中间体及其酸加盐对于高产率和纯度制备替卡格雷或其药用可接受盐是有用的。
• [EN] ENANTIONSELECTIVE PROCESSES TO INSECTICIDAL 3-ARYL-3-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉS ÉNANTIOSÉLECTIFS POUR DES INSECTICIDES DE PYRROLIDINES 3-ARYL-3-TRIFLUOROMÉTHYL-SUBSTITUÉES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013050301A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to processes for the enantio-selective preparation of spyrrolidine derivatives useful in the manufacture of pesticidally active compounds, as well as to intermedates in the processes. The processes include those comprising (a-i) reacting a compound of formula (Ia), formula (Ia), wherein P is alkyl, aryl or heteroaryl, each optionally substituted, wherein the heteroaryl is connected at P via a ring carbon atom; R1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R2 is aryl or heteroaryl, each optionally substituted; with a source of cyanide in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula IIa, formula (IIa), wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula (Ia); and (a-ii) oxidising the compound of formula IIa with a peroxy acid, or peroxide in the presence of an acid to give a compound of formula (VI), formula (VI), wherein R1 and R2 are as defined for the compound of formula (Ia).

  本发明涉及用于对手性选择性地制备在制造具有杀虫活性化合物中有用的吡咯烷衍生物的过程，以及在这些过程中的中间体。这些过程包括以下步骤：(a-i)将式(Ia)的化合物与氰化物源在手性催化剂存在下反应，其中式(Ia)中，P为烷基、芳基或杂芳基，每个都可以选择性地取代，其中杂芳基通过一个环碳原子连接到P；R1为氯二氟甲基或三氟甲基；R2为芳基或杂芳基，每个都可以选择性地取代，以得到式(IIa)的化合物，其中P、R1和R2如式(Ia)的化合物所定义；(a-ii)将式IIa的化合物与过氧酸或过氧化物在酸存在下氧化，以得到式(VI)的化合物，其中R1和R2如式(Ia)的化合物所定义。
• Construction of Janus dendrimers through a self-assembly approach involving chiral discrimination at a focal point
  作者：John Zhou、Ashley M. Cole、Elizabeth M. Menuey、Kathleen V. Kilway、Shin A. Moteki

  DOI：10.1039/d1cc01973b

  日期：——

  A strategy to build Janus dendrimers via the chirality-directed self-assembly of heteroleptic Zn(II) BOX complexes is reported. The method allows quantitative synthesis of Janus dendrimers in situ without the need for purifications. Each dendritic domain of the Janus dendrimers can be recycled upon disassembly at the focal point.

  报道了一种通过异配型 Zn( II ) BOX 复合物的手性定向自组装构建 Janus 树枝状聚合物的策略。该方法允许原位定量合成 Janus 树枝状聚合物，无需纯化。Janus 树枝状聚合物的每个树枝状结构域都可以在焦点处拆卸后回收。
• Self-assembled heteroleptic chiral ligands, assymetric catalyst systems and methods
  申请人：Takacs M. James

  公开号：US20060167294A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  A method of synthesizing a heteroleptic, multiple metal-containing metallocyclic catalyst, particularly suited for asymmetric catalysis, comprising combining a plurality of plural functional group-containing, monodentate ligands of complementary chirality, said plural functional groups being tethered to each other by tethers in the presence of a scaffold-structural metal Ms or derivative thereof, wherein at least one functional group on each ligand combines to ligate M s to form a bidentate, M s centered ligand scaffold containing the remaining functional groups and combining said bidentate ligand scaffold with a catalytic metal M c or derivative thereof whereby the remaining functional groups combine to ligate M c , thereby forming said catalyst.

  一种合成杂双核、含多金属的金属环催化剂的方法，特别适用于不对称催化，包括将多个含有多个功能基团的单齿配体以互补手性结合，所述多个功能基团通过连接体相互连接，在存在支架结构金属Ms或其衍生物的情况下，其中每个配体上至少一个功能基团结合以配位Msto形成双齿、以Ms为中心的配体支架，其中包含其余的功能基团，并将所述双齿配体支架与催化金属Mcor其衍生物结合，从而其余的功能基团结合以配位Mc，从而形成所述催化剂。