[(2R)-pent-4-en-2-yl] (E,5S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoate | 877474-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R)-pent-4-en-2-yl] (E,5S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoate
• CAS: 877474-16-3
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 400.631
• InChiKey: HWXDUVPIPDMLLT-LBKPJZIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-pent-4-en-2-yl] (E,5S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 甲醇 、 氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-(5S,7R)-7-Hydroxy-5-methoxymethoxy-oct-2-enoic acid (E)-(R)-4-carboxy-1-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two approaches for efficient synthesis of (−)-colletol

  摘要：

  The synthesis of (-)-colletol was achieved from (R)-pent-4-en-2-ol by using enantio selective allyltitanations to control the stereogenic centers at C5 and cross-metathesis, ring-closing metathesis reactions to control the configuration of the double bonds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.161
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-pentene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(2R)-pent-4-en-2-yl] (E,5S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Two approaches for efficient synthesis of (−)-colletol

  摘要：

  The synthesis of (-)-colletol was achieved from (R)-pent-4-en-2-ol by using enantio selective allyltitanations to control the stereogenic centers at C5 and cross-metathesis, ring-closing metathesis reactions to control the configuration of the double bonds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.161

文献信息

• Two approaches for efficient synthesis of (−)-colletol
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.161

  日期：2006.2

  The synthesis of (-)-colletol was achieved from (R)-pent-4-en-2-ol by using enantio selective allyltitanations to control the stereogenic centers at C5 and cross-metathesis, ring-closing metathesis reactions to control the configuration of the double bonds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.