(S)-((E)-1-methyl-5,8-dioxododec-3-enyl)carbamic acid benzyl ester | 634902-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((E)-1-methyl-5,8-dioxododec-3-enyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(E,2S)-6,9-dioxotridec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 634902-51-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: CTPGQWBKMYEESX-YJJOXIQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((E)-1-methyl-5,8-dioxododec-3-enyl)carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  通过连续的交叉复分解-双还原环化反应，对映体选择性地合成3,5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱。

  摘要：

  报道了两个3，5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱的有效立体选择性合成。收敛合成基于α，β-不饱和酮和手性均烯丙基胺的交叉复分解（CM）反应的新序列，然后是涉及氢化，N-脱保护和两个非对映选择性还原胺化的多米诺反应。我们的概念提供了天然产物合成中高选择性CM反应的几个例子之一。

  DOI：

  10.1021/jo0346095
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-((E)-1-methyl-5,8-dioxododec-3-enyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过连续的交叉复分解-双还原环化反应，对映体选择性地合成3,5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱。

  摘要：

  报道了两个3，5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱的有效立体选择性合成。收敛合成基于α，β-不饱和酮和手性均烯丙基胺的交叉复分解（CM）反应的新序列，然后是涉及氢化，N-脱保护和两个非对映选择性还原胺化的多米诺反应。我们的概念提供了天然产物合成中高选择性CM反应的几个例子之一。

  DOI：

  10.1021/jo0346095

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of 3,5-Dialkyl-Substituted Indolizidine Alkaloids via Sequential Cross-Metathesis−Double-Reductive Cyclization
  作者：Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo0346095

  日期：2003.11.1

  5-dialkyl-substituted indolizidine alkaloids is reported. The convergent syntheses are based on a novel sequence of a cross-metathesis (CM) reaction of an alpha,beta-unsaturated ketone and a chiral homoallylic amine followed by a domino reaction involving hydrogenation, N-deprotection, and two diastereoselective reductive aminations. Our concept presents one of a few examples of a highly selective CM reaction in

  报道了两个3，5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱的有效立体选择性合成。收敛合成基于α，β-不饱和酮和手性均烯丙基胺的交叉复分解（CM）反应的新序列，然后是涉及氢化，N-脱保护和两个非对映选择性还原胺化的多米诺反应。我们的概念提供了天然产物合成中高选择性CM反应的几个例子之一。