(S)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 182219-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (S)-6-[(R)-2-hydroxypropyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(-)-(5S,7R)-7-hydroxy-5-(oct-2-enolide)；[5(S),7(R)]-7-hydroxy-5-(oct-2-enolide)；(-)-euscapholide；ent-euscapholide；(2S)-2-[(2R)-2-hydroxypropyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 182219-59-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AOPJIQXDBLPZDD-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化对映体合成对映体

  摘要：

  描述了实用的对映体选择性合成的tarchonanthuslactone 1，一种具有多元醇单元的重要天然产物。合成反应的顺序包括脯氨酸催化的α-氨氧基化和碘诱导的亲电环化，作为手性诱导步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.008
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)- 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：（-）-酒石酸南芥内酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.075

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Tarchonanthuslactone and Formal Synthesis of (-)-Colletol
  作者：J. Yadav、P. Reddy、Manoj Gupta、Ch. Chary

  DOI：10.1055/s-2007-990850

  日期：2007.12

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of tarchonanthuslactone and formal synthesis of (-)-colletol is described using as the key steps Jacobsen's kinetic resolution and a Sharpless asymmetric epoxidation. The synthesis of tarchonanthus- lactone and the seco acid proceeded in 14% and 13% overall yield, respectively, starting from chiral (R)-propylene oxide.

  使用 Jacobsen 的动力学拆分和 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤，描述了一种简单有效的 tarchonanthuslactone 的立体选择性全合成和 (-)-colletol 的正式合成。从手性 (R)-环氧丙烷开始，tarchonanthus-lactone 和 seco 酸的合成分别以 14% 和 13% 的总产率进行。
• Biology-Oriented Synthesis of Stereochemically Diverse Natural-Product-Derived Compound Collections by Iterative Allylations on a Solid Support
  作者：Jayant D. Umarye、Torben Leßmann、Ana B. García、Victor Mamane、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200601698

  日期：2007.4.16

  A strategy aiming at the introduction of stereocenters into polymer-bound natural-product-derived and -inspired compound collections is presented. Treatment of immobilized aldehydes with Brown's pinene-derived allylboranes results in the stereoselective formation of homoallylic alcohols with up to 89 % ee (ee=enantiomeric excess). Subsequent iterative ozonolysis-allylation sequences with up to three

  提出了旨在将立体中心引入聚合物结合的天然产物衍生和启发的化合物集合中的策略。用布朗氏pin烯衍生的烯丙基硼烷处理固定的醛可导致立体选择性形成均丁醇，其ee高达89％（ee =对映异构体过量）。随后在固体支持物上具有多达三个烯丙基化的迭代臭氧分解烯丙基化序列可得到具有不同相对构型的1，3-多元醇。用丙烯酰氯进行酯化和最终的闭环复分解反应产生具有多个氧化侧链的α，β-不饱和δ-内酯，这是在一组具有广泛生物活性的天然产物中发现的亚结构。该方法的灵活性通过在固体载体上并行合成隐孢子虫双乙酸酯的所有八个非对映异构体来举例说明。单独的异构体在10个步骤中的总收率为40-60％，对主要异构体的非对映选择性为63-85％。
• Rationally Designed Chiral Synthons Enabling Asymmetric <i>Z</i>- and <i>E</i>-Selective Vinylogous Aldol Reactions of Aldehydes
  作者：Akhil Padarti、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00230

  日期：2018.3.2

  In a conceptually different approach, highly stereoselective 2-oxonia-Cope rearrangement reactions between rationally designed nonracemic vinylogous aldolation synthons and aldehydes are described to provide δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters with excellent enantioselectivities and, for the first time, unprecedented Z- and E-selectivities without the regioselectivity issue.

  在概念上不同的方法中，描述了合理设计的非外消旋乙烯基醛醇缩合合成子与醛之间的高度立体选择性的2- oxonia- Cope重排反应，可提供具有出色对映选择性的δ-羟基-α，β-不饱和酯，并且是前所未有的Z -和E-选择性没有区域选择性的问题。
• A Facile Total Synthesis of All Stereoisomers of Tarchonanthuslactone and Euscapholide from Chiral Epichlorohydrin
  作者：Hee-Yoon Lee、Vasu Sampath、Yeokwon Yoon

  DOI：10.1055/s-0028-1087524

  日期：——

  A versatile and facile synthetic route to all the stereoisomers of tarchonanthuslactone and euscapholide was developed using epichlorohydrin as the source of all the chiral centers.

  开发了一种多功能且简便的合成路线，为所有的tarchonanthuslactone和euscapholide的立体异构体提供合成方法，采用环氧氯丙烷作为所有手性中心的来源。
• (−)-Tarchonanthuslactone: Design of New Analogues, Evaluation of their Antiproliferative Activity on Cancer Cell Lines, and Preliminary Mechanistic Studies
  作者：Luiz Fernando Toneto Novaes、Carolina Martins Avila、Karin Juliane Pelizzaro-Rocha、Débora Barbosa Vendramini-Costa、Marina Pereira Dias、Daniela Barreto Barbosa Trivella、João Ernesto de Carvalho、Carmen Veríssima Ferreira-Halder、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1002/cmdc.201500246

  日期：2015.10

  Dihydropyran‐2‐one 8 [(S,E)‐(6‐oxo‐3,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐yl)methyl 3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)acrylate], a simplified analogue of (−)‐tarchonanthuslactone (1) bearing an additional electrophilic site and a catechol system, was the most cytotoxic and selective compound against six of the eight cancer cell lines analyzed, including the pancreatic cancer cell line. Preliminary studies on the mechanism of action of

  含有α，β-不饱和δ-内酯骨架的天然产物已被证明具有多种生物活性。拥有这种特权支架的天然产物（-）-酒石酸内酯（1）是一个受欢迎的合成靶标，但其生物学活性仍未得到充分开发。在此，以1的结构为模型进行了二氢吡喃-2-酮的总合成。根据Keck不对称烯丙基化反应获得的这些化合物的总收率为17-21％，并在体外针对八种不同培养的人类肿瘤细胞系进行了评估。我们进一步对所选类似物的作用机理进行了初步研究。二氢吡喃-2-一8 [（S，E）-（6-氧代-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）甲基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯]，（-）-酒石酸内酯（1）的简化类似物，带有一个额外的亲电部位和邻苯二酚系统是针对分析的八种癌细胞系中的六种（包括胰腺癌细胞系）最具细胞毒性和选择性的化合物。化合物8对胰腺癌的作用机理的初步研究表明，凋亡细胞的死亡是由活性氧水平的升高介导的。似乎化合物8具有两个迈克尔受体和一个邻苯